不管各方的評論如何，有了那一腳助攻，貝克漢姆的首秀都是成功的，在首秀之後，貝克漢姆在義大利引發的熱潮雖然依舊，但是人們的目光也開始逐漸的轉移，2009年的冬季轉會期已經開啟了。
冬季轉會期一般來說都是各路豪強修補球隊陣容，爭取在下半個賽季取得稱號成績的一個平台。
以往的冬季轉會期，基本上不會發生大的轉會活動，像之前AC米蘭在冬季轉會期引進奧多，就已經算得上是大手筆了。
但是今年和以往冬季轉會都是小打小鬧，慢熱升溫不同，這一次，當冬季轉會市場開啟後沒幾天，就有人往市場里扔了一顆超級大炸彈。
以往名不見經傳的曼城，因為有了中東石油資本的注入，在2009年初的冬天，一下燒起了一把火，他們以一億三千萬歐元求購卡卡，並開出1500萬歐元的年薪。
人們都驚呆了，現在歐洲足壇的第一年薪是屬於伊布拉希莫維奇的，在夏天的時候，瑞典人剛剛和國際米蘭完成續約，超過了迪甘的一千萬歐元年薪，拿到了一千二百萬歐元年薪的天價合同。
如果曼城真的能夠完成這筆收購的話，卡卡將超越瑞典人，成為世界足壇第一年薪的擁有者。
此前像皇馬、切爾西等豪門也都開出過接近的數字，這一次的最大區別在於，AC米蘭俱樂部的態度已經有所鬆動，而卡卡的態度一如既往：一連串的效忠之後，總會加上一些「可是」，以及一些「條件」。
是真的心動了，還是手段！？
現在人們也說不清楚了，總之卡卡和AC米蘭的關係現在變得非常微妙。
之前卡卡就曾宣稱過對AC米蘭夏季轉會的失望，也曾說過要離開這裡的話，但是隨後卡卡都會立刻掉轉口風，表示對AC米蘭的忠誠，這樣的戲碼在最近兩個賽季，屢見不鮮。
AC米蘭貌似也從來都沒有表示過要出售卡卡，當初卡爾德隆競選皇馬主席時，一大承諾便是帶卡卡入皇馬，AC米蘭為此不惜與皇馬交惡，AC米蘭和切爾西關係不錯，但也多次表示過對切爾西「騷擾」卡卡的不滿，而這次米蘭人對曼城客客氣氣。
上個賽季冬歇期的時候，曼城也曾經求購卡卡，但是那一次在交易即將完成的時候，被卡卡突然叫停，但是曼徹斯特人並不死心，這一次他們又來了，而且帶來的荷包更加充裕，而且這一次，AC米蘭的口風，似乎也開始鬆動了。
1月12日，曼城使團抵達米蘭城，開始了針對卡卡的攻勢，執行主席庫克以及老闆曼蘇爾的兩名合作人都來了，還有操縱過特維斯轉會的著名經紀人霍拉布欽作為轉會顧問，看上去，曼城的收購陣容非常強大。
隨後，兩傢俱樂部進行了官方會談，米蘭副主席加利亞尼也不避諱向媒體通告事情的進展，除了卡卡，曼城人的目標還包括加圖索，隨後還會去和尤文圖斯討論布馮的可能性。
之前AC米蘭已經習慣了對皇馬和切爾西說「不」，但是AC米蘭這次的態度有所軟化了，去和球員談，如果球員有意思了，俱樂部之間再展開真正的談判。
AC米蘭的意思就是，允許曼城與卡卡之間進行接觸，而曼城這邊已經和卡卡的經紀人及父親博斯克通了電話，並敲定了面談的時間。
看上去，這次雙方是真的要動真格的了，上一次曼城也曾和卡卡以及博斯克有過接觸，但是最終卡卡選擇了留下，但是這一次，無論是卡卡本人，還是他的父親兼經紀人博斯克的態度都發生了變化。
人們都驚訝於曼城這麼鍥而不捨，在去年失敗過一次之後，還不願放棄，實際上，曼城去年嘗試引進卡卡，僅僅是「敲門」，去年年底又和博斯克接觸過，當時得到的回答是，去和俱樂部談。
卡卡的態度耐人尋味，於是AC米蘭俱樂部也只能比較現實地處理這個問題了，人們現在都在關心著卡卡的去留問題，米蘭老闆貝魯斯科尼對記者們的話很簡單，但產生了很大影響：「我希望卡卡是不可賣的，我希望他能留在米蘭。」
在語法中，貝魯斯科尼使用的是虛擬式，比起以往「卡卡不會被出售」等等表態，這次區別還是很大的，不少義大利媒體分析稱，貝魯斯科尼這一次，也真的擔心米蘭無法留住卡卡了。
能否留卡卡到這個賽季結束，更是AC米蘭現在應該考慮的，因為曼城人逼得很緊，要轉會就在冬季轉會期就完成，曼城人甚至希望能夠在下一輪的比賽中，就讓卡卡出場。這樣的計畫當然很難完成，AC米蘭也顯然無法接受在這樣一個微妙的賽季，半程就賣掉自己的最紅球星。
這是一個複雜的談判，甚至開始談判前的交涉都充滿了變數，最重要的問題是，米蘭與卡卡是否分手，在與曼城使團交涉後，米蘭俱樂部將皮球踢向了卡卡，無論是貝魯斯科尼，還是加利亞尼，都不想承擔出售卡卡的罪名。
在曼城人到達米蘭的第二天，訓練開始前，卡卡在米蘭內洛的大門口，接受採訪的時候，表露了自己的想法：「我想要在米蘭變老，但未來的事情誰又能說得准呢！我要留在米蘭，身穿著紅黑條紋衫終老。我的目標就是成為米蘭隊長，當然我會尊重米蘭更衣室內的規矩，過去我也曾拒絕了不少俱樂部的邀請，我希望留在這裡。」
可是在幾個小時後，當訓練結束的時候，卡卡又對記者談了他的看法，不過這一次，他的話鋒發生了一些轉變：「對於曼城的具體邀請條件，我還一無所知，我所知道的就是他們去過俱樂部總部，具體發生了什麼，雙方又決定了什麼，我都不知道，就像我時常說的那樣，我的目標都和米蘭有著密切關係，俱樂部沒有想法把我出售，我就會好好地留下，當然未來有很多可能，如果有一天球隊要把我賣掉，那將是另一個話題，到時候我們雙方會坐在一起商談。總之，我能肯定的事情是，單單是錢，絕對不會將我從米蘭帶走。」
第一次的聲明中，卡卡似乎否定了轉會的可能性，然而他第二次言論中的「未來有很多可能」，多少還是讓原本已經清晰的事態，蒙上了一層薄霧，留在米蘭的未來附加了不少條件，而且米蘭是否出售也成為疑點。
卡卡的經紀人兼父親博斯克隨後作「補充性發言」，他表示卡卡轉會事件，徹底具備了猜測的條件：「卡卡轉會曼城不是沒有可能，但曼城必須展現出成為世界級豪門的能力，否則很難和卡卡達成轉會協議，如果曼城呈獻出一個很優秀的計畫，通過吸引其他高水平球星，而將球隊打造成世界級豪門之一，就像現在的AC米蘭一樣，那麼任何協商都是有可能的，英超是世界上最高水平的聯賽之一，卡卡也不會完全排斥到這裡踢球，當然我也不知道這次是不是合適，總之，我們現在要做的就是等待曼城和AC米蘭的商談結果。」
博斯克話音一出，引發了媒體不同的猜測，作為卡卡的父親兼經紀人，博斯克的任何言論都經過了卡卡的認同，或者說至少是和卡卡有過交流，而且一旦涉及轉會問題，博斯克就會以經紀人的身份站出來說話，這就像瑞士鐘錶一樣準時，或許這只不過是卡卡和博斯克演了一場雙簧，雖然卡卡本人沒有類似言論，但事實上不否認他出走米蘭的可能性。
回想之前幾次類似經歷，無論是皇馬還是切爾西上門，卡卡雖然當時面對媒體大打否認牌，但幾個月後和以上兩傢俱樂部高層的「接觸」便被曝光，卡卡這一次未嘗不是「故伎重演」，既然米蘭看卡卡的意思，卡卡的意思就是看曼城是否有能力成為真正豪門。
當然，曼城也明白，以他們現在這個班底，想要吸引卡卡的話，還真的有些困難，足球世界中，高年薪並不是萬能的，卡卡這樣的球星更需要一個冠軍平台。
這不，此行義大利，曼城人除了卡卡、布馮以及加圖索，更將目標瞄準了安切洛蒂，畢竟主帥才是建立一支偉大球隊最重要的一環。
安切洛蒂與米蘭的合同到2010年6月截止，現在安胖也是萌生去意，之前安切洛蒂就曾在接受採訪的時候，表示過，他最想去的，除了義大利國家隊，就是英超，曼城如果野心足夠，招攬安切洛蒂前去也並非不可能。
這從曼城的轉會目標中看出端倪：卡卡先不說，加圖索可是安切洛蒂的好幫手，客觀說來，加圖索這類型的球員，在英格蘭是不少的，而且，之前加圖索還曾經有過在蘇超效力的經歷，並且在那裡取得了成功，英超和蘇超都是英國足球的風格，加圖索去曼城的話，根本不存在適應的問題，還有布馮，他是當之無愧的世界第一門將，更是安切洛蒂非常想得到的球員，上賽季初，貝魯斯科尼曾經因為錢的問題，生生把布馮從安切洛蒂計畫中拿走，回絕了尤文圖斯，而錢絕不是曼城的問題。
如果安切洛蒂加盟曼城，或者說有諸如此類的許諾，那卡卡去曼城的可能性，勢必會增加，雖然當初，卡卡因為迪甘的問題，曾經和安切洛蒂鬧得很不愉快，但是卡卡畢竟是安切洛蒂一手培養的，師徒兩個的關係，在迪甘離開AC米蘭的這幾個賽季，也修補