陳應良的東都留守之路起步其實並不錯，有越王楊侗的支持，兩個副手左右副留守元文都和段達也比較配合工作，再加上還有聞喜裴氏黨羽和樊子蓋舊部的支持，所以陳應良很快就融入了這個重要角色，能夠象模象樣的率領文武官員入宮拜見楊侗，也能夠人模狗樣的坐鎮皇城，署理東都洛陽與河南郡的軍政民務，彷彿就好象真的已經在東都洛陽當家做主一樣。
也就到此為止了，年齡和資曆始終是陳應良的致命傷，即便在表面上保持著對陳應良應有的恭敬服從，但東都城裡的大小文武官員心中不服陳應良這個二十歲留守的還是一抓一大把，再加上陳應良素來以溫和寬宏的虛偽面目示人，性格手段遠不及老伯樂樊子蓋那麼殘忍狠毒——殺官殺百姓都是如同割草，對東都各級官員的威懾力不足，所以很快的，各種弊端就開始逐漸的浮出水面了。
最大的弊端是政令不暢，陳應良以留守名譽頒布的各種法令政令，幾乎很難得到如臂使指的執行，各級官員拖拉懈怠的情況十分，消極對抗陳應良的指揮命令，再加上元文都和段達也有意無意的搗亂使壞，故意以副留守的身份頒布與陳應良政令相反的命令，導致政令無法統一，即便有心做事的官員也無可適從，最終陳應良頒布的政令法規再好，出不了皇城、甚至出不了宮城，也是空餘。
畢竟已經是兩世為人，這樣的情況當然也早就在陳應良的預料之中，陳應良也沒有急著採取行動，選擇了暫時與這些人虛與委蛇，一邊暗中收集各種需要的情報消息，一邊全力籠絡以盧楚、韋安石等人代表的樊子蓋舊部，還有裴家兄弟留下的幫凶走狗，先鞏固好自己的基本盤，然後再圖謀進取，樹立自己在東都城中的殘暴淫威。
機會在等待中到來，八月中旬時，江都方面傳來詔書，說是隋煬帝已然順利抵達江都離宮，陳應良乘機唆使楊侗舉行慶典，慶祝隋煬帝平安抵達江都，也遙祝隋煬帝龍體安康，長壽萬年，楊侗聽從陳應良的建議百官入宮慶賀，並且還把慶典會場安排在了大業殿門前，以表示對隋煬帝的尊重。
和陳應良預料的一樣，為了這點屁大的事也舉行慶典，把百官拉到大業殿門前曬太陽，東都文武眾官當然是要多窩火就有多窩火，尤其是那些存心和陳應良對著乾的文武官員，少不得更是怪話連天，牢騷滿腹。結果這也正中了陳應良的毒計，一邊唆使楊侗當眾朗誦房玄齡親筆所書的賀隋煬帝聖體安康祝詞，一邊指使裴蘊留給自己的刀筆御史收集眾官過失，尤其是收集那些故意與自己對著乾的文武官員過失，那怕是放個屁打個噴嚏都當做罪名具表彈劾。
然後很自然的，到了第二天，那些故意與陳喪良對著乾的文武官員很快就傻眼了，在證據確鑿的御史彈劾面前只能是乖乖伏首認罪——對隋煬帝不敬可不是什麼小罪名，陳應良也乘機大開殺戒，把兩個與自己對抗得最嚴重的官員直接罷官，削職為民，又一口氣收拾了十幾個對自己陽奉陰違的官員，降職的降職，罰俸的罰俸，乘機往一些關鍵職位安插聽話的自己人，然後還把情況寫成奏章，派人奉送江都奏報隋煬帝，讓這些人連喊冤的機會都沒有。
這一手下來，東都百官也總算是見識到了陳應良的陰損狠毒一面，開始明白笑裡藏刀的陳應良或許比當初的東都土皇帝樊子蓋還要難纏，對陳應良陽奉陰違的情況也大為減少，東都政令條文的頒布執行也逐漸變得通暢起來。陳應良則趁熱打鐵，又利用段達性格軟弱膽小的弱點，一邊將收集來的段達過失暗中讓他知道，以示威脅，一邊拚命拉攏段達，各種利益輸送交換不斷，結果軟弱的段達也果然很快開始聽話，另一個副留守元文都孤掌難鳴，對陳應良的威脅更小。
努力鞏固權力的同時，陳應良當然也不會忘了對軍隊的重視，時常親臨軍中指揮訓練，也借著練兵的機會讓自己的親信舊部擔任臨時統帥主持訓練，以便將來架空雲定興、皇甫無逸和跋野綱等東都將領，不過在這件事上陳應良也不敢過於放肆，基本上只是加強對二線軍隊的控制，雲定興和跋野綱等人麾下的精銳隊伍陳應良都暫時沒有動彈，避免過於刺激他們，所以陳應良在短時間內能夠真正掌握的軍隊仍然還是自己的譙彭舊部和一部分右武衛精銳，對其他軍隊的控制力度並不算強。
此外，陳喪良自然也少不得著手開發新式武器，除了讓袁天罡繼續主持武器開發之外，陳應良又在袁天罡的發現和房玄齡的舉薦下，發掘出了一個叫做崔弘丹的天才工匠，也因為這個崔弘丹能夠製造十四人操縱的投石機和八連發床子弩（史實），陳應良頓時大喜過望，立即為他舉薦了一個少府官職，收入麾下幫助袁天罡製造武器，以備將來之用。
有朋友肯定要問了，雲定興不也是一個工藝天才嗎？陳應良為什麼不讓他也參與進新式武器的開發製造？答案有二，一是雲定興現在的官職過高，再讓他去干工匠有些不太合適，二是陳應良對雲老將軍的人品實在有些不放心，不敢讓他知道自己的秘密底牌，所以陳應良特別交代袁天罡，只能在細節方面向雲定興求助，而不許讓雲定興知道袁天罡究竟在製造些什麼東西。
忙碌間，時間已經在不知不覺間進入了九月，和李密預料的一樣，隋煬帝的龍舟船隊所經之地，果然馬上就是遍地烽煙，不堪苦役重稅的百姓在連過冬之糧都沒有的情況下，紛紛揭竿而起，舉旗造反，就連陳應良曾經主政的譙郡境內也是民變貧發，局勢一片糜爛，高舉反隋義旗的瓦崗軍則乘機大肆擴大隊伍，拚命招攬吸納小股義軍，壯大瓦崗軍規模，李密也因為獻策得當和遊說友軍加入瓦崗接連成功的緣故，益發得到了瓦崗首領翟讓的信任重視，逐漸成為了事實上的瓦崗軍第二人。
在這樣的情況下，與某一方面已經秘密取得聯絡的李密當然沉不住氣了，為了更進一步壯大瓦崗，也為了掣肘陳應良這一可怕對手的發展壯大，李密找了一個機會與翟讓長談，向翟讓指出道：「大王，而今四海不寧，民變沸騰，我們主要活動的梁郡、東郡和濟陰一帶，人口已然大為減少，土地也幾乎全部拋荒，我們的兵馬雖多，卻沒有一個穩定可靠的糧草供給地，兵民用糧都只能靠劫掠通濟渠補給，時常會出現糧草不足的情況，長此以外下去，我們的情況必然不妙。」
「是啊，這也是我最擔心的問題。」翟讓點頭贊同，又道：「瓦崗寨里的糧食，又只剩下半個多月可用了，現在地方上又無處就糧，再不趕緊做些大買賣，我們搞不好就又會斷糧了。」
「所以大王，我們絕不能坐著等死，也絕不能只打通濟渠漕糧的主意。」李密乘機說道：「依學生之見，我們應該向滎陽進兵，先拿下金堤關，俯視滎陽腹地，滎陽太守楊慶軟弱無能，必然只會死守郡治管城，這麼一來，不僅通濟渠北上的漕糧必然全部為我軍所得，滎陽腹地的各縣倉庫也將成為我們的掌中之物，有了這些糧草物資做後盾，我們就可以更加的壯大隊伍，建立更多偉業。」
「蒲山公的主意倒是好主意，但是我們打得下金堤關嗎？」翟讓有些擔心的問道。
「大王放心，學生早有謀劃。」李密微微一笑，拿出一疊地圖文書，向翟讓炫耀道：「學生早有勸說大王西取金堤關之意，所以也早就著手收集金堤關的各種情報消息，現在連金堤關守將張九機每天晚上在那個女人房間里過夜我都知道，拿下金堤關易如反掌。」
看了李密花了大力氣收集來的金堤關情報，又聽了李密的破關之計與破關後的種種好處，翟讓終於下定決心，親自率領五千精銳西進，以李密為參謀，神速突襲瓦崗寨正西的金堤關，翟弘和徐世勣則率領主力後行尾隨。結果戰事順利得連李密都有些不敢相信，瓦崗軍才剛在夜裡用簡便飛梯爬上關牆，貪生怕死的守將張九機就已經打開西門棄關而逃，關中守軍也紛紛逃亡，還有一些不滿朝廷的守軍士兵直接打開關門迎接瓦崗軍入關，結果從出兵只用了三天時間，瓦崗軍以很小代價拿下了地勢險峻的金堤關，並以金堤關的關城為立足地，俯視無險可守的梁郡腹地，也完全控制了通濟渠連接黃河的入河口。
接下來的情況繼續被李密料中，身為皇親國戚的滎陽太守郇王楊慶，果然沒有膽量反攻奪回金堤關，選擇了集中力量死守郡治管城，並且上疏江都向隋煬帝告急求援，而更讓李密笑得合不攏嘴的是，楊慶也不知道是腦袋進水還是什麼原因，連遠在齊郡的張須陀楊慶都派出了求援信使，卻沒有在第一時間向東都告急和向陳應良求援。所以當陳應良收到瓦崗軍攻破金堤關的消息時，瓦崗軍的主力早已越過了金堤關，源源不絕的殺進滎陽郡內部，鄰近的滎澤縣還在金堤關淪陷的第二天晚上就被瓦崗軍偏師攻破，滎陽也隨之全郡告急。
李密這一手恰好卡在了陳喪良最難受的節奏上，剛當上東都留守沒幾天，內部不穩，人心不附，陳喪良就是想要立即出兵反擊也得掂量一下後果。而與此同時，更讓陳喪良吐血的消息又突然傳來——在涿郡起兵的大賊頭歷山飛，派遣其部將甄翟兒越過太行山，擁眾十餘萬進取太原郡，樊子蓋派遣