接下來，如果要準備和明廷聯絡，確定赴明使節的人選，禪宗是絕對繞不開的。
在日本的佛教流派中，禪宗是非常特殊的一脈。如果說奈良佛教和平安二宗是由朝廷扶持，且具有鮮明的「護國」色彩，可以稱為國家佛教、貴族佛教的話，禪宗（主要是臨濟宗）就可以稱為是武家佛教，是武士掌權後，因為武家的推崇和保護而興盛起來的。在鎌倉時代，幕府就仿造南宋五山十剎的制度，在鎌倉建立了「鎌倉五山」，後來又擴大到京都，建立「京都五山」；到了室町時代足利義滿時，「五山十剎」正式成為定製，從而打下了禪宗臨濟宗興盛的根基。
禪宗對日本的影響極大，尤其是在武家掌權的幾百年間。從鎌倉時代起，幕府的對外交往和大名的相互外交方面，基本上全部以禪宗僧人作為媒介和橋樑，並且協助制定外交方針；室町時代，禪宗的臨濟宗是足利將軍家世代信奉的宗派，禪宗名僧深受冪府重用，常參與軍政外交機要，或作為幕府的使者斡旋於幕府與各地大名之間，或作為國使出使中國和朝鮮。展開對外貿易，也是由足利尊氏的傳戒師、曾經七度受到天皇的國師賜封、人稱「七朝帝師」的夢窗疎石首先建策的，之後無論是幕府、大內家還是細川家，對明的勘合貿易無不以禪宗僧人為正使，而京都五山的天龍寺、相國寺等，向來在勘合貿易中佔據重要地位。
另外，禪宗五山精研漢學漢詩，熟悉中國文化，他們開創的有別於平安貴族文學的「五山文學」，對日本文化有非常深刻的影響。（一休就是禪宗的喔！）。無論是早已有之的書法、繪畫、雕刻、造園藝術，還是平安後興盛起來的花道、茶道、能樂、俳句，都可以看到禪宗的影子。例如千宗易繼承和發揚的「和靜清寂」茶道諸法，可以說是完全切合了禪宗的旨趣。就連武家流行的辭世句，也是起源於禪宗的詩偈。
可以說，戰國時代著名的文化僧人和外交僧人，基本都是出自禪宗。前者有夢窗疎石、一休宗純、大林宗套（武野邵鷗嗣師，津田宗及、千宗易戒師）等，後者有太原雪齋、快川紹喜、安國寺惠瓊、瀧本寺非有，以及稍後制定了《禁中及公家諸法度》、和南廣坊天海並稱「黑衣宰相」的金地院崇伝等人。
然而，近幾十年來，隨著幕府的衰落和勘合貿易的中止，失去了來自中樞的支持，作為禪宗根基的京都五山已經漸漸的衰落下去。曾經主導過幕府和細川家勘合貿易的兩寺中，京都五山之首、由足利尊氏和夢窗疎石開基、以前負責建造對外貿易船的天龍寺在應仁之亂中被燒得一乾二淨，雖然經過重建，但是傳承已失，再沒出過什麼著名的僧人；五山次席、由足利義滿和夢窗疎石開基的相國寺更慘，應仁之亂時作為細川家的陣地被西軍燒掉，然後因為參與細川家的勘合貿易，好不容易重新恢複了一些元氣，卻又在天文二十年（1551）捲入細川家和三好家的爭端，再次被全部燒掉，至今依然是一片斷壁殘垣。
我和丹羽長秀原本想在兩寺之中選取赴明交涉使團的正使，可是了解到以上的情況後，只得放下了這番打算，重新在京都物色合適的僧人。然而，連主導過勘合貿易的兩寺尚且如此凋敝，其餘的各寺又能如何？兩人忙了大半個月，結果依然是竹籃打水一場空。
幾乎在絕望之下，我想到了一個人：前鹿苑寺住持、現任南河內守護的畠山義周。
鹿苑寺的地位非常特殊，是相國寺的山外塔頭別院，由足利義滿創建。寺中有一個「鹿苑僧録」的職務，是禪宗臨濟宗事實上的最高職，可以決定南禪寺和五山之下所有禪寺的寺格確認、住持任免、寺領安堵和訴訟處置。這個職務同樣由足利義滿創建，用來保證幕府對禪宗的控制，首任鹿苑僧録是夢窗疎石的高徒、「禪宗雙璧」之一的絶海中津（土佐國津野家出身），之後循例由鹿苑寺住持或相國寺住持兼任。
當初畠山義周還叫足利周嵩時，正擔任著鹿苑寺住持的職務，自然也就兼任著鹿苑僧録之職。對於禪宗之內的詳情，他了解得應該很多。所以，我和丹羽長秀溝通了一番，決定去向畠山義周討教。
畠山義周目前正留在京都，而他果然沒有讓我們失望。聽了我們的要求，他立刻推薦了一個合適的人選。
「南禪寺南禪院院主仁如集堯大師，應該可以勝任這個職務吧！」
「畠山殿下，可以詳細說一下嗎？」見他不假思索就說出了這個名字，丹羽長秀有點不放心的問道。
「丹羽殿下應該知道，南禪院是南禪寺的塔頭，以前曾經是龜山上皇的離宮，也是南禪寺的發祥地，」畠山義周不以為意的笑了笑，「至於仁如集堯大師，已經得到了一山國師的衣缽……」
聽他這麼說，至少我是放心了。南禪寺乃是禪宗的別格寺院，地位還在五山之上。寺中有兩大塔頭，一是南禪院，二是「黑衣宰相」金地院崇伝後來掌管的金地院；一山國師乃是元代僧人一山一寧，是忽必烈二次遠征失敗後派往日本的使者，後來就留在日本，成為南禪寺第三世祖師，並且傳下朱子之學，被花園天皇賜封為日本國師。
既然身上帶著這兩大商標，那麼仁如集堯的水平肯定不差。
看丹羽長秀還有些疑慮，我連忙向畠山義周致謝，先把這件事定了下來：「義周殿下的推薦，自然是非常可靠的。」
「宣景殿下過獎。」畠山義周露出了笑容。
「那麼，事不宜遲，我們立刻前往探訪如何？」我對丹羽長秀說道。
見我似乎非常信任畠山義周，丹羽長秀稍一遲疑，點頭同意了我的提議：「也好。」
「等等！我忽然想起來一件事，」畠山義周忽然皺了皺眉頭，「我最後一次見到大師，是在十年前的時候，那時大師就已經八十歲了……雖然大師法體硬朗，不過現在也許不在人世了吧？」
「什麼？」我忍不住叫了起來，「怎麼會這樣？……那該怎麼辦？」
真是！十年前就八十歲了，那還說他做什麼啊？並不是每個人都有天海老妖怪那麼能活的！
「宣景殿下勿急，」畠山義周勸道，「如果大師過世，我還另有一位人選……當日拜訪時，大師身邊有一位十五歲的徒弟，法名叫做西笑承兌。大師曾說，他日能夠繼承衣缽的，必定是這位幼徒。」
西笑承兌么？這也是一位名僧啊……他是相國寺的中興之祖，是豐臣秀吉的政治顧問，先後擔任相國寺住持、南禪寺住持，兩度兼任鹿苑僧録。文祿之役後與大明講和，即是由他回覆明廷使者的冊封狀；關原之戰前，他受德川家康之命，前往上杉家交涉，然後帶回了偶像派巨星直江兼續寫就的、堪比官渡之戰前陳琳罵曹檄文的直江狀，從而導致德川家康征伐上杉家，然後拉開關原之戰的序幕。
這麼一個人，自然是值得期待。
「非常感謝！」我向畠山義周點了點頭，「我們這就去南禪寺拜訪。」
離開了畠山義周的宅邸，丹羽長秀看了看我，若有所思的說道：「宣景殿下，對於畠山金吾，似乎是非常的信任啊！」
「是么？」我想了想，剛才的表現，的確會給人這樣一種印象。
然而，我之所以信任他的人選，並非是毫無保留的相信畠山義周。其中的主要原因，是因為有歷史上的事迹支撐，知道他推薦的是才能超群的僧人。
「但我總有一些疑慮，」丹羽長秀微微皺起了眉頭，「十年前是十五歲，也就是說，現在是二十五歲……即使真的才能出眾，但要擔負起此番重託，是否太過於年輕了？」
「或許是吧！」我笑了笑，「總之，先去南禪院看看如何？」
隨後去到瑞龍山，令我們非常驚訝的是，仁如集堯居然還真的活著（歷史上次年無疾圓寂，享年九十一歲）。只是，以他的年齡，別說現在，就是十年前渡海前往大明，恐怕也是夠嗆的。好在還有西笑承兌，而且的確是繼承了他的衣缽，漢文、漢學、漢詩無一不通。丹羽長秀原本懷著疑慮，然而試探了一番後，也忍不住嘖嘖讚歎。
於是事情就這樣定了下來。到了次日，我和丹羽長秀聯名向信長進言，推薦西笑承兌擔任赴明交涉使團的正使。
天正元年（1573）十月，西笑承兌率領為數十八人的赴明使團離開京都，趕赴堺町的「簡妮特號」。之後，一行人將趕赴九州大友家，通過大友家和朝鮮方面取得聯繫，然後由朝鮮派人護送著前往北京，向明廷遞交國書。這樣做很有些繁瑣，然而也是無奈之舉。目前日本和大明可以尚處在未曾建交的狀態，必須通過作為大明屬國和日本邦交國的朝鮮進行交涉。當年元廷第一次向日本遞交國書時，同樣是由高麗王朝代為送達。
在西笑承兌的身上，帶著蓋有天皇御印的國書，以及我和丹羽長秀擬定的勘合貿易請願關文。如前所言，關文是以日本攝政官署的名義擬定的，上面沒有加蓋信長的「天下布武」印鑒，只有我臨時趕製的攝政官署印。至於署名，由於丹羽長秀還沒有正式官階，所以用的是我一個人的