雖然桑名郡的南部、加用、冨田三家一直緊張的防備著我，但是我暫時卻沒有進攻他們的意思。這三家的領地合計只有一萬石左右，以我現在的實力來說是可以穩穩的拿下，但是如果招來北伊勢豪族聯軍，我暫時還無力應付。而且，即使我拿下了，信長會不會再次發給安堵文書還是個問題。這一年來，我的領地增加得太快了，一下子就從三千五百石躍居到三萬石。雖然其中有一萬石並非直領，卻已經招來了家中不少人的非議。
目前在伊勢國，我的勢力幾乎可以忽略，不過就是佔據了木曾川水系西岸的一塊飛地而已。在歷史上，瀧川一益大肆入侵北伊勢，是在信長基本評定了美濃，領美濃三人眾兵圍稻葉山城時的事情。那時候信長的威望大增，而瀧川一益就借用了他的威望，所以才會很順利的佔領了桑名、員弁兩郡。
而現在，信長正處於倒霉的時候，我可沒有什麼可以借勢的。要儘快平定伊勢，只能靠自己的努力了。
我決定先提高在伊勢的影響力，於是將目光投向了四個地方：北伊勢的桑名宿、四日町宿、中伊勢的津町、以及南伊勢的宇治山田町。
1601年，德川幕府以江戶橋為起點，以鎌倉街道（官道）為基礎，開始整備東海道、日光街道、奧州街道、中山道及甲州街道五條街道。其中東海道是最重要的一條，從江戶橋一直通到南近江琵琶湖邊的大津港（世界文化遺產延暦寺與園城寺附近），共五十三驛。桑名宿就是第四十二驛，又稱七里之渡；而四日市宿是第四十三驛，又稱十里之渡。
從四日町宿經桑名宿、熱田宮宿、鳴海宿到池鯉鮒宿這四站，是東海道上唯一的一段海路，全長十日本里，也即是四十公里左右。從鎌倉時代開始，這段海路就作為官道，一直是從關東到關西的要道之一。當初服部友貞投靠今川義元，前往襲擊鳴海，也許就是為了控制鳴海宿，甚至可能和今川家達成了相關的協議。
儘管身處亂世，以這兩宿為中心的商業町卻還是非常繁榮的。以四日市町為例，町名之所以叫四日市，就是因為這裡每四天就會有一場成規模的交易集會，繁榮之象可見一斑。
按照當時的慣例，町中成規模的交易集會每十日會舉行一場。但是有的町由於商業較為繁榮，就會縮短集會日期，以方便往來商戶。這就是四日市町的名字來由。命名原則與之相同的，還有當時安藝國（毛利家）與京都的五日市町、上野國的七日市町、東近江的八日市町、以及各地不下於二十處的十日市町。
在現代，四日市市所屬的四日市港，與東京港、橫浜港、名古屋港、大阪港、神戸港並稱，是日本六大港口之一。
津町位於安濃郡，是後世的三重縣縣廳所在地，所轄的津港原本也是伊勢的優良港口，繁華程度不下於四日市港。但是在1498年，附近東海海域發生地震，引起的海嘯幾乎將津町全部變成了一片死地。雖然此事已經過去了六十年，但是提起那件事，整個安濃郡的人都還心有餘悸，控治本郡的長野家甚至拋棄了這裡，將其丟給了作為分家的細野家。
至於宇治山田町，又名大湊町，聽名字就知道了。大湊在漢語中的意思就是大的都會。目前的宇治山田町，是和堺町、博多町齊名的大商港，町中居民多達數千戶。1498年的海嘯，這裡也受到了波及，根據記錄是毀壞房屋上千所，遇難人數達五千人。
不過，這個地方卻不屬於北畠家，而是屬於伊勢神宮，名義上由現任神社奉行愛洲俊綱治理，事實上由24名會合衆自治，每年向北畠家交納一定的上納金……
而我的想法，就是先滲入這四個商業重地，爭取達到一定的控制，從而擴大在伊勢的影響。
鑒於這四個地方都臨近海面，並且有較為完備的港口措施，正適合發揮水軍的作用，我開始大力改造水軍。
首先是船的問題，因為一直參與水運的關係，水軍中使用的大部分都是裝載貨物的荷船，然後就是略稱為小早的快船。這種船防禦力比較弱，以接近戰為主，但是機動力相當不錯，最適合海賊打家劫舍之用，對象自然是一般的商船或荷船。但是用於水戰的話，卻顯得單薄了一些，如果要用來控制那四處港口，估計達不到目的。據我所知，伊勢北畠家的水軍實力那是相當雄厚。
在這個時代，幾支規模比較大的水軍，都是以體積龐大、可乘載百人以上的安宅船作為主力，然後搭配關船、小早等較小型的快船作為護衛，構成水軍艦隊。最大的安宅船，可達50米長、10米寬以上，船頭到船尾都有楯板做的裝甲防護，上面遍布用來射箭、放槍的孔洞，前後左右完全沒有射擊死角。當接近敵船的時候，還可以把楯板向外側放倒，變成通向敵船的橋樑。船底還有防水隔板的設計，即使船的一部分進水了也不會使船沉沒。
如果遇見這樣的船，我的小早完全就是活靶子，只有挨揍的份，根本傷不到他們。
但是要建造能與之相抗的安宅船，不僅需要時間和資金，而且還需要較高的技術積累。所以我暫時放棄了這種想法，轉而建造長約二十米、寬約四米的關船。同時，我將水軍分成兩部分，小部分人員繼續在內河經營水運，以他們為骨幹擴展到適宜的規模；大部分當做成為專職戰鬥人員，將配備新式關船進入伊勢灣。
當然，相對於一般的關船，我做了一些改進。首先就是放棄平整的船頭，採取國內賽龍舟和後世戰艦的形制，前端尖利，以便減少行船阻力。在船頭還裝有一根撞角，用來對付小早絕對綽綽有餘。另外，我增加了船上漿位，甚至超過了船上的定額人數，以便讓船速更快；船上配置了藤牌，在遠距離接戰時，可以增強對弓箭的防護……總之，我的想法就是，一般的遠程攻擊傷不了我，大部分船趕不上我，趕得上的小早船打不過我。
這樣的船，速度方面比小早慢不了什麼，防護力卻比小早要強上很多。遇見敵方水軍，至少不會太過薄弱，而且基本上都能逃得掉。這就是我的設計初衷，不求戰鬥獲勝，只求能夠生存。因為我根本不想和北畠水軍決戰。這些船隻，實際上是用來轉移兵力和攔截商船的。
由於我的常備是以川並眾為主，其餘人基本上也經歷過水上作戰，所以我就將常備作為水軍陸戰隊使用，專門襲擊港口和攻擊商船。
十月底的時侯，改造工作基本完成。我讓水軍和常備在木曾川河口演練了半個月，然後和岩松經定開始率隊頻頻出擊。在北伊勢的桑名宿和四日市宿，我主要是率軍襲擊町中的奉行機構，對於商戶和商船保持克制態度；但是對於津港和宇治山田港，我就沒那麼客氣了，頻頻在外海攔截商船，獲得的收益是相當可觀。期間北畠家水軍幾次出擊，甚至偽裝成商隊，都被我逃了開去。
反正，商船不太可能使用安宅船，一般用的都是注重載重量、安全性和舒適度的戶立船或者辯才船，只要一看見安宅船，立刻開路就是。而如果不是安宅船……我的職業軍勢還怕和海賊短兵相接么？
流經日本本州南部海域的，是世界海洋中第二大暖流的日本暖流，由於水色深藍，遠看呈現黑色，因此俗稱為黑潮。夏季的時候，黑潮的表層水溫達30℃，即使到了冬季，水溫也不低於20℃，日本氣候溫暖濕潤，就是受惠於黑潮環繞。在整個伊勢灣，一年下來基本上沒有寒冷的日子。直到十二月份，我的攔截行動仍然持續著，兩個月下來，幾乎要切斷了海上商路。而且我雖然搶劫，卻很少傷人，只要不是試圖反抗的話，被搶劫的商戶基本都能逃出生天，甚至還能得到食物和淡水補充。在這些倖存商戶的「宣傳」下，我的名聲迅速的傳播開來。現在只要提到海賊吉良，南伊勢的商戶幾乎沒有不知道的。據說還有商戶專程前往清州，向織田信長控告我的不法行為。
接到了來自伊勢的控告，織田信長沒怎麼理會，敵國商人的利益，他可沒有閑心去照顧。他現在的全部精力，都用在了對付津田信清上面。而首要的目標，就是攻下地勢險要、作為犬山前哨的小口城。
但是，由於清州距離小口城太遠，每次清州軍勢出擊，小口城都能預先獲得消息。而我方經過長途跋涉後，已成疲兵之勢，面對做好防守準備的小口城，自然是次次受挫。
在這種情況下，信長作出了一個艱難的決定，放棄自應永年間以來一百五十年間一直作為國府的清州城，以及治理了好幾年、已經成為尾張最大商業中心的清州町，將居城遷移到位於清州和犬山中間位置的小牧山。
考慮到這件事情過於勞師動眾，肯定會受到家中眾臣的反對和清州町眾的抵制，於是信長先貼出布告，宣稱要在小牧山北面、幾乎靠近黑田城的二之宮山上築城，然後把居城遷移過去。布告一出，整個清州城和清州町全部是一色的反對呼聲，於是信長「仔細考慮了一番」，最後選定在小牧山築城，這次終於得到了家臣們的支持，而町眾似乎也覺得可以接受，於是信長任命丹羽長秀為普請奉行，築城工作順利的開始了。
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