靠著強大的徐州財力支持，小沛的護城河被守城名將橋蕤修得十分變態，最寬處達到了百步之遙引入泗泡活水，不僅水流遄急難填難渡，還連弓箭都無法射到小沛城牆之上——護城河與城牆之間還有二十步之間的河堤，所以曹老大與眾謀士仔細商量之後，始終還是無可奈何的放棄了見效緩慢的填河攻城計畫，決定直接突破小沛護城河上那道寬達兩丈半的堅固石橋，然後發起攻城。
還好，曹老大手裡也有一些拿得出手的攻城武器，除了在官渡戰場上繳獲的襄陽炮可以威脅城牆上的小沛守軍外，曹老大還打造了大量的攻城雲梯車、沖城車與難以數計的簡便飛梯，另外還造了一些浮壘準備搭建浮橋，準備得十分完善，同時曹老大也相信，只要自己的軍隊蟻附上城，就一定能輕而易舉的攻入小沛城內，全殲戰鬥力遠遠不及自軍的小沛守軍。
曹軍的攻城大戰從摧毀小沛城外工事開始，為了給蟻附軍隊打開前進道路，曹老大集中了超過六十架的襄陽炮，猛轟小沛城牆下方那道由拒馬鹿角構成的羊馬牆，然而和官渡一樣，工事摧毀戰很快就演變成了交戰雙方的拋射武器對轟戰，小沛守軍同樣出動了大量的襄陽炮轟擊曹軍的投石陣地，石來彈往的對轟了足足有三天時間，雙方都損失了相當不少的昂貴襄陽炮，不過因為徐州軍的襄陽炮是躲在城牆內部放炮，所以損失要比曹軍小上許多。
曹老大當然也沒有在一棵樹上弔死，把摧毀工事的希望全部寄託到發射緩慢的襄陽炮上，投石武器對轟的同時，曹老大也沒少派步兵過河搗毀守軍工事。而小沛守軍也沒有客氣，一旦發現曹軍過河就馬上是用無數強弓硬弩盛情款待，晚上也時刻點燃城牆下方的爵穴，安排大量軍隊輪流值夜，絲毫不給曹軍偷襲的半點機會，結果這麼一來，曹軍隊伍在付出了相當不小的代價後，足足用了五天時間，這才勉強摧毀了部分小沛外圍工事，為蟻附攻城打開了一條前進道路。
第六天，同時也是臘月二十四這天，準備完畢的曹軍終於發起了正式攻城，奉命死守孤城三十天的小沛守軍則嚴陣以待，全力以赴的迎接挑戰。
這是一場對於攻守雙方來說都異常艱苦的惡戰血戰，徐州軍雖有堅城可依，居高臨下佔盡便宜，但曹軍士卒多是南征北戰多年的百戰精兵，經驗豐富還士氣高昂，前仆後繼的不斷衝擊小沛城池，僅用了一個多時辰就有士卒率先衝上城牆，給徐州軍製造巨大的壓力與恐慌。
曹軍這邊更不好受，隊伍雖然精銳，奈何小沛城池太過堅固，守城準備也十分充足，曹軍隊伍僅是在過河期間就損失了無數士兵，再衝到城牆下方時，城牆上又落下了無數的羊頭石與石灰瓶，快爬到頂端時又得面臨連枷與鉤槍的威脅，時不時還有一支巨大的夜叉擂呼嘯砸來，中者無不立斃，所以曹軍的攻勢雖然猛烈，卻是沖得越猛傷亡越大，始終無法快速大量的衝上城牆，即便偶爾能有幾名士兵衝上城牆，也很快被守軍預備隊劈成碎片，無法佔領和擴大城牆陣地。
戰鬥進入白熱化階段是在曹軍投入大型攻城武器攻城的時候，當看到自軍將士已經逐漸牽制住了城上守軍，曹老大果斷下令沖城車、雲梯車與鉤車出擊，數十名士兵推動一輛大型武器，通過堅固平坦的石橋倒是容易，可是在艱難繞過石橋盡頭橋蕤修得有兩丈多厚的照壁時，城牆上卻飛出了無數的燕尾炬與灌油束草，曹軍攻城武器再是經過塗抹淤泥這樣的防火處理，也架不住這麼多火把與束草焚燒，很快就燃起了衝天大火，不僅無法衝到城下攻城，還燒死了大量自家士兵，並阻攔了後面的攻城武器道路。
乘著烈火阻攔曹軍後續援軍的機會，同樣經驗豐富的小沛守將曹性和尹禮也乘機發起了反擊，石頭、灰瓶與金汁不要錢一樣的往下砸灑，還放下二三十道火幕，這種墨子發明的守城武器雖然有些陳舊過時，但是在大量殺傷蟻附敵人方面卻非常有效，就像一個個巨大的火帳篷一樣的落到曹軍士兵頭上，燒得正在攀爬雲梯的曹軍士兵是鬼哭狼嚎，像冰雹雨點一樣的紛紛從飛梯上摔落，火幕再甩動間，周圍飛梯上的曹軍士兵也開始倒霉，一個個不是被引燃衣服就是被引燃頭髮眉毛，慘叫著摔下飛梯，不是摔死就是摔傷。
讓曹軍頭疼的還有城牆頂端懸掛的夜叉擂，這種全身都是尖銳鐵刺大木頭沉重無比，平時用麻繩掛在城牆頂端，一旦放下那就是一片腥風血雨，被掛到都得從飛梯上摔下，一旦被砸實了，那就不是筋斷骨折就是腦漿崩裂了，甚至就連飛梯都拿直接砸得粉碎。同時更讓曹軍士兵欲哭無淚的是，因為小沛乃是徐州軍隊抵擋曹軍的唯一險隘，重要性無與倫比，所以財大氣粗的徐州軍隊足足在城牆上布置了三百多個造價昂貴的夜叉擂，直把曹軍砸得是血肉橫飛，屍積如山。
曹老大是一個意志非常堅定的好老大，儘管看到自軍攻城隊伍傷亡慘重，但曹老大始終還是不肯下令鳴金，還又一口氣投入了三千兵力過河，一邊繼續攻打城池，一邊搶搭浮橋和破壞殘餘的城外工事，同時還親自殺了一名過河逃命的自家陴將，又將十幾名臨陣脫逃的士兵斬首問罪，逼迫自軍將士繼續猛攻小沛城。
有時候意志堅定的也未必是好事，至少曹老大這一次就堅定得不是時候，在他的威逼之下，畏曹老大如虎的曹軍將士倒是個個奮勇爭先了，奈何徐州軍隊實力已然大增，經驗豐富的曹性也指揮十分得當，守衛得法，再加上橋蕤給小沛留下的變態城防，所以不管曹軍如何猛烈攻城，就是無法衝上城牆佔據城牆陣地，反倒被居高臨下的守軍殺得死傷慘重，城牆下方鋪起了厚厚一層的曹軍士兵屍體。
這場攻城大戰從清晨開始，一直激戰到了申時過後天色漸黑，見自家士兵傷亡實在慘重，曹老大才終於無可奈何的下令鳴金收兵，是役，曹軍傷亡超過了兩千，大型攻城武器被焚毀二十餘架，損失無比慘重，取得的戰果卻微乎其微，僅搶搭起了五座隨時可能被摧毀的浮橋，殺死殺傷的守軍士兵雖然無法統計，但也肯定不多。所以收兵回營統計了傷亡之後，曹老大也難得嘆息了一句，「想不到小沛城池如此難攻，吾輕敵了。」
「小沛是陶賊抵禦我軍的唯一險隘，又是在此經營多年，把城池修建得堅固異常，並不為奇。」郭嘉咳嗽著說道：「如此堅城，強行攻打必然傷亡巨大，耗時長久，丞相不妨設法智取。」
曹老大點頭，轉向眾謀士問道：「如何智取？諸公可有妙計助吾破城？」
素來足智多謀的曹軍謀士沉默了，全都拿出城迎戰都不肯的小沛守軍毫無辦法，惟有徐庶拱手說道：「丞相，庶在劉備帳下時，曾經聽劉備介紹過小沛情況，小沛雖然三面環水，但地下水脈並不豐富，且土極厚。既如此，小沛城外的羊馬牆又都被我軍摧毀，我軍何不先用土石填塞小沛的護城河流，然後或是正面進攻，或是穴道入城。」
「別打這個主意，吾耗不起這麼多時間。」曹老大搖頭，又咬牙切齒地說道：「陶賊把小沛的護城河挖得有近百步寬，如此寬闊的河流，何時才能填平？」
「如果不是耗時耗力，我幹嘛給你出這個主意？」徐庶心中冷哼，臉上卻不動聲色。
這時，荀攸也向曹老大提出了建議，說是既然小沛堅固難下，何不留下一軍監視小沛，然後主力南下去攻打城池遠不如小沛堅固的留縣？曹老大一度大為心動，但仔細一盤算後，曹老大卻又改了主意，道：「就依元直先生之計，先擔土填河，然後再圖破城。」
餿主意剛被拒絕卻又馬上被接納的徐庶驚訝抬頭，荀攸也是萬分驚訝，道：「丞相，我軍遠來，兵多糧少，只利速戰，丞相為何採納如此遲緩之法？」
「沒關係，我們還有一些時間，許昌屯田今年的秋收還算不錯，除去必需開支與備用糧，支持我軍作戰兩個月問題不大。」曹老大微笑說道：「再說了，我軍足有七萬之眾，百步寬的護城河，也最多就十來天時間可以填平。」
「可是丞相，小沛城中僅有七千守軍，為了這七千守軍耗費這麼多寶貴時間，值得嗎？」荀攸還是有些擔心。
「如果陶賊想像公孫瓚一樣的人心盡失，那他就儘管的對這七千守軍坐視不理吧，吾笑納了。」曹老大微笑得更是輕鬆，又哼道：「再說了，吾的目標，也不只這區區七千守軍！就這麼定了，填河的差使交給劉岱和他的隊伍，讓于禁和李典輪流率軍保護他就是了，吾也要像陶賊用楊宏小人一樣，再怎麼廢物也要利用起來。」
……於是乎，在曹老大的命令下，可憐劉岱將軍和他麾下的隊伍也就全都利用上了，開始日夜不停的擔土挑石填塞護城河——這個時代可還沒有發明專門填河用的蝦蟆車。而小沛城中的曹性尹禮雖然有機會出擊破壞曹軍的填河工作，卻因為曹軍精銳在一旁保護和陶副主任也有嚴令不許出戰，所以曹性和尹禮也只好老老實實的繼續守城，同時派出信使向陶副主任報告小沛戰情，請示對策。
消息送遞彭城，陶副主任鼓掌大笑，贊道：「果然不出文和先生所料，曹賊果然是盯上我們的回援大軍了，