觀其結體散文，直而不野，婉轉附物，怊悵切情，實五言之冠冕也。
——劉勰《文心雕龍》
用筆之妙，翩若驚鴻，宛若游龍；如百尺遊絲宛轉；如落花迴風，將飛更舞，終不遽落；如慶雲在霄，舒展不定。此惟《十九首》、阮公、漢、魏諸賢最妙於此。
——方冬樹《昭昧詹言》
在楚辭以後，經歷了散文和詞賦興旺的時代，然而文人詩卻出現了斷層。在漢代的樂府中有大量五言詩出現，由於五言詩的表現力強，所以東漢以後有許多文人開始嘗試寫五言詩，比如班固的《詠史》、秦嘉的《贈婦詩》、蔡邕的《翠鳥詩》等，但是論成就之高卻還要數「古詩十九首」。
《古詩十九首》作者不可考，都為無名氏，也非一人一時之作，大概產生在漢末桓靈之世。《玉台新詠》收錄了其中八首，並且題為枚乘所作，後來南朝蕭統將它們合為一組，收入《昭明文選》，題為《古詩十九首》。東漢桓帝、靈帝時，皇帝年幼，宦官和外戚常年紛爭弄權，他們壟斷仕路，胡作非為，而正直的官員和敢於議政的大臣卻遭到禁錮和殺戮。由於漢朝實行的是舉孝廉制，士子必須通過上層權貴的保舉才能進入官僚系統，所以許多中下層士子為了謀求前程，只得奔走交遊，拜見官僚權貴。但是在當時的情勢下，他們出仕的門路被堵死了，往往求仕無門，一事無成，只得滯留京師或是周遊彷徨，只落得滿腹牢騷和鄉愁。《古詩十九首》主要就是抒寫這樣的遊子失志無成和思婦離別相思，抒發了仕途失意的苦悶、人生無常的憂慮、相思離別的愁緒以至玩世不恭、頹唐享樂的思想情緒，從一個側面真實地反映出東漢後期政治混亂、敗壞、沒落的時代面貌。
《古詩十九首》從思想內容上看，大致可分兩類：遊子詩和思婦詩。遊子詩抒發仕途碰壁後的人生苦悶和失望情緒，以及由此而產生的人生寄世如同行客，時光荏苒壽命短促的感傷。如「晝短苦夜長，何不秉燭游」（《生年不滿百》）、「四時更變化，歲暮一何速」（《東城高且長》）、「所遇無故物，焉得不速老」（《回車駕言邁》）、「人生天地間，忽如遠行客」（《青青陵上柏》）、「人生忽如寄，豈能長壽考」（《回車駕言邁》）等等。社會的沒落造成思想和文化上的一種頹勢，當孔子說出「逝者如斯夫，不舍晝夜」時，人們更多想到的是如何抓緊時間立德立功，而同樣對白駒過隙的感傷到遊子這裡卻激發出他們對及時行樂的赤裸裸的嚮往。既然人生如此短暫，而道路又如此曲折，那又何必枉費心機去求功名富貴呢？還不如抓緊時間在美酒佳人間享受人生。
生年不滿百，常懷千歲憂。
晝短苦夜長，何不秉燭游！
為樂當及時，何能待來茲？
愚者愛惜費，但為後世嗤。
仙人王子喬，難可與等期。
——（《生年不滿百》）
詩中批判了那些總被瑣事所困擾、憂慮重重的人，清醒地認識到長生虛妄、生命無常的現實，進而強調人們要抓緊時間，夜以繼日地享受，也不白來人間走這一遭。
《古詩十九首》中的思婦詩所寫的遊子思婦的離愁別緒，是最為美麗動人的吟誦。《涉江采芙蓉》通過采芳草贈美人的習俗，寫遊子思念妻室；《明月何皎皎》以思婦在閨中望月的情景，表現她為丈夫憂愁不安；《行行重行行》寫一個妻子因丈夫很久不歸而思念、擔憂：「相去日已遠，衣帶日已緩。浮雲蔽白日，遊子不顧返。思君令人老，歲月忽已晚。」《客從遠方來》抒寫思婦接到丈夫來信，心中充滿的喜悅；《迢迢牽牛星》借牛郎、織女的美麗傳說，將情、景、事巧妙地融合起來，抒發人間的離別愁苦：「迢迢牽牛星，皎皎河漢女。纖纖擢素手，札札弄機杼；終日不成章，泣涕零如雨。河漢清且淺，相去復幾許？盈盈一水間，脈脈不得語。」，比喻思婦盼望丈夫的愁苦心情。在《古詩十九首》中，最為艷麗直率的當推下面這首《青青河畔草》：
青青河畔草，鬱郁園中柳。
盈盈樓上女，皎皎當戶皽。
娥娥紅粉妝，纖纖出素手。
昔為娼家女，今為盪子婦。
盪子行不歸，空床難獨守。
樓外迤邐的春光逗引得樓中美女春情蕩漾，以至於極力怨恨丈夫的不歸，還發出「難獨守」的呼喚；女子本來是歌伎舞女，過慣了燈紅酒綠的繁華熱鬧生活，卻偏偏嫁給一個經常不回家的盪子，倍感寂寞難奈，於是在守節與不守節之間進行著苦苦的掙扎。然而這些古詩的作者們哪一個不似這「娼家女」？在社會急劇沒落的年代裡，他們在人生的歧路上徘徊掙扎著，承受著內在人格分裂的痛苦，在墮落與非墮落、沉淪與非沉淪之間進行著苦苦選擇。讀這些詩常能給人以直叩心靈的震撼感覺。
《古詩十九首》標誌著五言詩歌形式從敘事為主的樂府民歌發展到抒情為主的文人創作，已經趨向成熟，預示著在中華大地上一個詩歌盛世的到來。