日軍南線留守部隊為第五十一軍和第一一六師團。其中，第一一六師團承擔連雲港至邳縣防務，第五十一軍承擔邳縣至碭山之間防務。兩個師團依託隴海路構築三道防線，任務是防止山東八路軍突圍南下。
第一一六師團師團長清野喜重中將是日本愛媛縣人，陸大畢業，擔任過東宮武官、參謀本部作戰課作戰班班長、陸軍步兵學校研究部主事、近衛步兵第3聯隊聯隊長、參謀本部戰史課課長、步兵第三十三旅團旅團長、陸軍士官學校幹事兼教授部部長、台灣軍參謀長、由良要塞司令官、第四獨立守備隊司令官、第十二師團師團長、參謀本部附。五月份調任第一一六師團師團長。
第一一六師團和第五十一軍、第一0八師團、第一0九師團、第一一0師團一樣，都是37制特設師團，下轄第一一九、第一三0兩個步兵旅團、一個騎兵大隊和野炮兵聯隊、工兵聯隊、輜重兵聯隊等，兩個步兵旅團各轄兩個聯隊，每個聯隊裝備41式山炮3門，92步炮6門，重機槍8挺。總兵力21902人。
特設兵團在日軍編製中屬於三類部隊，但戰鬥力相對較低，原因是這些師團的士兵都是由各師管區預備役人員編成，平均年齡較大，都是些拖家帶口的傢伙。這些傢伙打仗不願賣命，但禍害起老百姓來卻是心狠手辣，最擅長乾的就是強姦、搶劫之類的事情。
由於日軍接連失利，特別是八路軍混進濟南城大發神威後，鬼子各部隊都是戰戰兢兢，警覺性極高。特別是像清水喜重中將這樣精通戰史、精研戰術、又有基層部隊帶兵經驗的將領，更是瞪著一雙驚恐的眼睛，盯著八路軍教導師的一舉一動。雖然戰報上說日軍重兵集團已經把八路軍壓向了膠東，但老鬼子清水喜重心裡知道，魯南地區有八路軍，前段時間還在阻擊牽制日軍重兵集團，這些八路軍說不定什麼時候就會突然出現在他的第一一六師團面前，打他一個措手不及。因此，他嚴格執行寺內壽一的命令，依託隴海線構築防線，擺出一副向北嚴防死守的架勢。其中，石原常太郎少將的第一一九旅團駐守東海縣，高橋為一郎少將的第一三0師團駐守邳縣，清水喜重中將自己把師團司令部設在東海與邳縣之間的新安古鎮，指揮野炮兵聯隊、騎兵大隊、工兵聯隊居中對兩個旅團隨時實施增援。第一一九旅團一個步兵大隊駐守在連雲港埠，負責港口保衛任務。
雖然是這樣部署的，但是第一一六師團、第五十一軍還承擔著給多田駿集團運送輜重補給的任務，必須得抽調部隊保護交通線。因此，第一一六師團輜重聯隊除留一個大隊在連雲港埠管理日軍從本土運來的補給外，其餘兩個大隊負責把多田駿集團的輜重從連雲港送往徐州，由第五十一軍負責送往兗州，由兗州的一一四師團負責轉往泰安。雖然現在日軍已經在青島會師，但多田駿的南線集團部隊屬於華中方面軍，許多物資都由華中調撥，後勤任務依然很重。
清水喜重這老鬼子知道八路軍特別擅長偽裝日軍偷襲，因此專門制定了對付八路軍偷襲的辦法，讓師團參謀長三鳩義一郎大佐每天早中晚三次向各部隊通報本師團調動和日軍過路部隊情況，連小隊規模的部隊掃蕩或調動都必須通過師團部批准，口令更是一天幾換，還大量使用軍犬，提前預警。各部隊只要發現不是自己部隊的士兵，口令不對就立即開槍，嚴禁靠近陣地和崗哨。就這還不算，清水喜重老鬼子還要求各部隊進行反偷襲作戰訓練，連火力點都設置成明暗結合，企圖以此來對付八路軍的偽裝偷襲。
劉一民雖然不知道清水喜重的這種防範措施，但是偵察員們反饋的信息顯示，日軍極度警覺，無法抵近觀察。因此，在制定作戰計畫時，劉一民就考慮到日軍防線穩固、警覺性高、警戒搜索範圍大，不可能再像襲占天津、青島那樣不動聲色地悄悄進城，因此，他要劉建立指揮三個旅的優勢兵力攻佔連雲港埠，自己率主力集中力量解決駐守東海的日軍一一九旅團，而後在東海與邳縣之間選定戰場，靜等邳縣、徐州之敵來援。
日軍雖然是一個師團的兵力，但是他們搞的是封鎖線，需要連點成線，而且是三道封鎖線。這樣一來，兵力相對分散，具體到每一個點都沒有多少兵力。因此劉一民採取的戰法很簡單，就是充分發揮自己的兵力優勢，多點突擊，快速推進。
接到劉一民攻佔連雲港的命令後，教二旅旅長、魯西軍區司令員劉建立激動的一把脫下軍帽，往桌子上一甩，大聲吼道：「奶奶個熊，總算是輪到教二旅上場了！」
教二旅新任政委曾春鑒是老紅18團團長，到魯西後直接被任命成了教二旅政委，由於原紅18團古嶺頭戰後倖存的幹部戰士現在也都成了教導師的骨幹，加上當時湘江整編的時候，老18團的戰士大部分就集中在老一營、老二營，教二旅又是以老二營為骨幹發展起來的，旅長劉建立在井岡山時候就和曾春鑒熟悉，所以曾春鑒有一種回家、回老部隊的感覺，很快就和同志們打成了一片。
不過，經過這段時間磨合，曾春鑒發現自己的老部下似乎都變成了知識分子，張口閉口很少爆粗口，劉建立更是一副儒將派頭，據戰士們說這都是在學師長的風度。這一聽劉建立爆粗口，曾春鑒就忍不住笑了：「旅長，你什麼時候也學會說奶奶個熊了？」
劉建立一聽，覺得有點不好意思，面色略紅了一下，接著就說：「政委，我教二旅是和教一旅、教三旅並駕齊驅的八路軍三大主力旅，最近一段時間我們守在魯西，基本沒有參加大的作戰行動戰士們眼瞅著教一旅、教三旅打了一仗又一仗，心裡早就憋屈的不行了。如果再不打大仗，不要說會被教一旅、教三旅甩下去，連教四旅、教五旅都有可能超過我們。這還了得？這次啊，我下定決心了，要快速攻佔連雲港，然後要揮師西進，與主力一起好好地會會日軍徐州守軍，看看是我的老二營的槍法准還是小鬼子的刺刀硬！」
軍人么，什麼時候都不能沒有爭強好勝之心。這一點，同是紅軍戰將的曾春鑒心知肚明，不由得豪氣頓生，捋捋袖子，大聲吼道：「旅長說的對，你坐鎮指揮，我帶教四團為全旅打先鋒，保證一舉攻佔連雲港。」
旁邊的政治部主任李聰敏一聽，馬上就說：「旅長、政委，你們誰都不能和我搶，我老李要是再不打個出彩的仗，師長都忘了教導師還有李聰敏這號人了！沒說的，我帶教四團做先鋒，你們就在後面聽好吧，保證準時拿下連雲港！如果完不成任務，我老李願意接受處罰！」
李聰敏這一說，劉建立和曾春鑒都不再說了，因為李聰敏一直是老二營、老二團的政委，自從成立紅七軍團後就一直呆在政治處主任位置上沒有挪窩。雖然李聰敏不說，但確實是應該讓師長知道知道這個事情了。
結果李聰敏自然是興高采烈地下教四團去了。
李聰敏走後，劉建立找來了周春如，最後一次詢問連雲港的情況。
這周春如原名周芳增，字春如，出生於一九0一年，灌雲縣沂北鄉席家圩人，畢業於上海美專雕塑專業。北伐時期就開始宣傳革命，這個時候在家鄉組織了一支抗日宣傳隊，成員有孫海光、馮國柱、朱步營、侍守民、程同模、朱克、王蘭英等20多人。先後在仲集、伊山、朱埝、新安鎮、張店、杜大揚、楊圩、楊集、同興等地演出，教唱救亡歌曲等。
八路軍到達灌雲縣後，雖然處於隱蔽待機狀態，但這麼大規模的部隊，可以瞞過日本人，卻瞞不過老百姓。周春如的抗日宣傳隊此時處於敵後，還沒有被國民政府灌雲地政權解散，正在鄉下宣傳抗日，自然很快就和八路軍聯繫上了，還給戰士們演出了幾場。
教二旅跑這麼遠的路，目的就是要攻佔連雲港，劉建立見了周春如後大喜，馬上就委託周春如組織去過連雲港的青壯年給偵察連帶路，對連雲港實施偵察。
周春如在灌雲很有名望，他曾經受黨組織指派，參加過灌雲的國民黨政權工作，以漫畫揭露當時的縣長的罪惡，在灌雲各界很有影響。縣長盼星星盼月亮，終於盼來了主力部隊，還有什麼說的？自己先把連雲港的情況給劉建立大致介紹了一下，然後就把宣傳隊全派了出去，尋找對連雲港熟悉的青壯年為部隊帶路。
現在，偵察員們早已把情況反饋回來了，劉建立要問的已經不是軍事上的問題了，而是連雲港的風土人情。
聽劉建立要了解這些情況，周春如就打開了話匣子，把他知道的情況說了個清清楚楚。
連雲港的港口原來在大浦港，到1933年的時候，大浦港淤塞，港口遷到了老窯。這老窯實際上就是當年山民燒木炭的窯口，時間長了由新窯建成了老窯，後來慢慢發展成了漁村，有漁戶一千多家，有大小三百多條漁船。大船是黃花船、遙網船，可以到遠海捕撈，漁民們俗稱「下遠洋」。小船大多在家門口近海捕撈。漁民每年春秋兩季，捕撈黃花魚、帶魚、鯧魚、比目魚、黃鯽魚，還有海蟹、對蝦、烏賊等等，總產達十五六萬擔。少量的鮮貨就地銷售，大宗捕獲的黃花魚、帶魚，都是帶鹽下海，隨捕隨