接下來的兩天，沂水東岸的曹軍繼續對郯城西門發起猛烈攻擊，結果又給西門守軍造成了一定程度的傷亡，而在這個過程中曹軍產生的傷亡比守軍更大。
面對曹操這種專門盯著糜家進行消耗的戰術，太史慈始終表現出了沉穩自信的一面，他就像一道堅固偉岸的城牆，支撐起糜家這支私兵的脊樑，使得他們沒有出現崩潰和逃散，堅守在了城頭，用血肉之軀阻擋曹軍發起的一波又一波攻擊。
郯城另外三門上的守軍密切關注著西門上的動靜，曹豹在暗自擔心糜竺會不會再度向他借兵，張闓在擔心西門還能頂得住幾天，陳登關心此戰過後糜家在郯城的聲望會增長到何種地步，而劉備則在留意著曹軍的動向，暗中做著一些準備。
沂水西岸臧霸繼續與夏侯惇進行小規模的戰鬥，使得曹軍的側翼和後方壓力大增，算是徐州開戰以來唯一的一支還算起到作用的外援，給郯城的防守減輕了一些壓力。
第三日夜裡，劉備讓簡雍前往陳登府中邀請陳登，說是備了一些酒菜，夜裡要與陳登共飲。陳登跟劉備的關係一直不錯，也暗中幫助劉備不少，在這個抱團取暖的時刻，更不會疑心劉備會對他不利，所以欣然而來，並沒有做什麼部署。
劉備見到陳登之後說了些什麼，事後已經無從得知，只是一直聊到了深夜，然後陳登不知道怎麼就將調動北門陳氏私兵的兵符和印信交給了劉備，而劉備則立即連夜下令讓士兵將填塞北門城門洞的條石往外扒拉，開門揖盜的行徑徹底付諸實施。
糜家在郯城經營多年，安插有不少的眼線，甚至就連陳氏私兵和劉備軍營內的士兵之中也有糜家的卧底。劉備這邊剛剛秘密下令從青州跟隨自己來到徐州的士兵們開始挖取北門的條石，糜芳便收到了消息，他趕緊來找太史慈，讓太史慈拿主意。
太史慈對於劉備的這一動作並不吃驚，他讓糜芳立即前往南門聯繫張闓，讓張闓分出一部分兵馬前往西門增援。同時，又命小將徐盛趕往東門向曹豹曉以利害，讓曹豹出兵增援北門。糜芳有些不解，問太史慈：「如今北門有變，為何卻讓張闓的兵馬趕往西門增援？」
太史慈回答：「吾將親自率領西門守軍前往北門處置此事，西門防守便會空虛，因此需要張闓分出一半兵馬前來協防西門。」
糜芳於是不敢耽誤，打馬直撲南門張闓營地，徐盛也趕緊前往東門勸說曹豹出兵。
張闓前日夜裡悄悄見過糜竺一面，跟糜竺達成了一項秘密協議，現在得知北門有變，立即毫不猶豫地分出三千兵馬交給糜芳，糜芳帶著部隊趕緊返回西門，迎面正好遇到太史慈帶著兵馬往北門上行進。
太史慈告訴糜芳：「千萬提防曹軍夜襲西門，曹軍來時，莫要驚慌，只需按照部署進行反擊，曹軍便會很快退去。」
糜芳覺得自己跟著太史慈鍛煉了這段時間，在指揮守城作戰方面也是進步明顯，於是拍著胸脯向太史慈保證，一定會守好西門。
太史慈率軍快要行到北門時，被張飛帶著人攔在了長街之上。太史慈這次毫不客氣，二話不說，直接命令弓弩手開始放箭，跟張飛的部隊在街巷內戰鬥起來。
劉備得知太史慈率領部隊跟張飛在城內激戰起來，急忙催促關羽指揮士兵加緊扒取塞門的石條，同時又在城頭舉火為號，請求城外曹軍的支援。城外見到火光的曹軍姦細立即向曹操報告，曹操便命令一支部隊在西門上大張旗鼓地發起了夜襲。駐守西門的糜芳見狀，立即指揮士兵同樣在城頭敲鑼打鼓地進行回應，做出早有準備的樣子。
太史慈與張飛混戰在一處，兩人打得難分難解，張飛略微佔優，但也無法輕取太史慈的性命，是以兩人身上都掛了彩，太史慈的右臂被張飛的蛇矛刺穿，張飛的左肩則被太史慈的飛戟劈開，兩人看起來都像是從血池之中剛剛撈起來。
戰到後來，北門終於被劉備手下士兵打開，劉備帶著簡雍和劉德然等心腹，裹挾著人事不省的陳登，在二弟關羽的護衛之下倉惶逃離郯城。隨和，張飛率領士卒且戰且退，也從北門撤出。早已埋伏在北門外的曹軍，見到城內士兵向外逃竄時，並未攔截，而是讓出一條通往西邊的道路，任憑劉備逃走。等到張飛也帶著剩餘的部隊從北門上趕出來時，曹真一聲令下，數千士兵蜂擁沖向北門。
在這危機關頭，已經激戰了一場的太史慈率領手下悍不畏死的士兵沖在最前面，憑藉塞門刀車的掩護，死死頂住曹軍的衝擊，沒讓曹軍從北門擁進郯城。太史慈帶來的糜家私軍一部分人守在城門洞中，剩餘人則衝上北門城頭紛紛向城外的曹軍射箭，阻擋曹軍在夜裡蟻附攻城。
戰鬥進行到難分難解的時候，徐盛忽然率領一支部隊從東門上趕來增援，大大緩解了守軍的壓力，曹軍見無機可乘，終於退去。
曹軍退去之後，氣力早已透支的太史慈昏厥過去，被幾個從冀州帶來的心腹趕緊搶進劉備走後空置出來的營帳內，北門的防守指揮權於是由曹豹的堂兄曹宏暫時代理。
西門上只是進行佯攻的曹軍，在北門部隊撤出戰鬥之後不久，便偃旗息鼓地退走，糜芳這才知道是虛驚一場。
接下來，郯城內部勢力進行大洗牌，糜家因為在守城作戰中立下大功，是以徹底佔據了主導地位，劉備和廣陵陳氏的勢力徹底退出郯城，曹豹和曹宏兩兄弟明爭暗鬥，與張闓一起依附在郯城之內，願意接受糜竺的調遣。
劉備帶著青州的老底子和陳氏私兵從郯城撤走之後，進入彭城境內，原本想趁著曹操攻打郯城的空檔在彭城招兵買馬壯大隊伍，結果沒幾天曹軍先鋒曹仁竟然率領一支大軍緊跟著來了彭城。劉備無奈，趕緊又帶著隊伍向西跑路，一口氣流竄到了靠近汝南的山桑。
曹操見追擊的部隊久攻郯城不下，軍心士氣已顯不穩跡象，因此果斷撤回沂水西安，先是與臧霸的部隊在繒山以南三十里處發生一場激戰，緊接著又追擊臧霸的部隊到即丘附近，這才命令曹仁率領一萬五千人南下彭城和下邳進行劫掠，以此鼓舞軍心士氣，減輕郯城挫敗的影響。經過連番大戰，曹操的兵力由當初進入徐州時的五萬之數減少到三萬出頭，對於留守郯城的近兩萬部隊而言，威脅已經沒有那麼嚴重。
臧霸率軍撤至即丘不久，獲悉琅琊相蕭建帶領三千私兵造反，在陽都自立為王，於是急忙率軍撤回開陽，接著派出手下孫觀和尹禮帶領一萬部隊前往陽都討伐蕭建。
開戰之前，臧霸與糜竺便有約定，今後琅琊郡的軍政大權實際交由臧霸掌控，陽都位於開陽以北一百里，若是任憑蕭建坐大，將會直接威脅到臧霸在琅琊的統治，因此臧霸聽說蕭建造反之後，再也顧不得郯城這邊的戰事。
曹仁率領部隊進入彭城之後，為了發泄郯城失利的憤怒，因此做出了不少殘暴不仁的事情，郯城和下邳百姓有兩成直接或者間接地死於曹軍的踐踏之下，有三成青壯被曹軍俘虜充當腳夫，還有三成逃向廣陵和揚州，剩餘兩成的老弱婦孺殘留在破敗不堪的戰後之地，顯得十分凄慘蕭條。
徐州之戰一直持續了半年之久，曹軍在郯城周邊四處劫掠，彌補戰爭初期造成的損失，加之笮融、蕭建之流的造反作亂，整個徐州有超過七成的郡縣被裹入戰爭的泥潭之中，陶謙省錢辛苦經營七年帶來的徐州安定繁榮由此付諸東流，徐州百姓陷入到無邊的苦難和朝不保夕的黑暗之中。
到了這年九月，曹軍元氣恢複，曹操本欲再戰郯城，忽然接到昌邑方向傳來的急報，卻是陳留太守張邈和從事陳宮聯合了郡中一些反對曹操的世家大族一起造反，攪亂了兗州的局面。陳留西臨洛陽，乃兗州出入兩京的必經之地，曹操絕對不容陳留郡有失，因此急忙率領兵馬返回兗州平復叛亂。
曹軍撤去，徐州暫時轉危為安。九月中旬，原冀州牧盧植手持朝廷頒發的徐州牧印信，從青州繞道進入徐州，正式向外宣布接管徐州。
消息傳出之後，徐州百姓個個翹首期盼，渴望一睹盧植容貌的百姓塞滿了道路，成為後來的一件美談。
盧植進入徐州琅琊境內時，蕭建勢力已被臧霸的手下解決，盧植於是做個順水人情，任命臧霸為琅琊太守，廢除琅琊國的設置，由國變為郡。臧霸為了向盧植示好，派出一隊兵馬親自接應護送，直到將盧植送到郯城附近。
在防守郯城時右臂受傷的太史慈，被糜竺請來的神醫華佗精心治療，完全恢複了筋骨力量。等到盧植到來時，太史慈已經可以率軍出城相迎。
剛剛返回昌邑的曹操，得知盧植入主徐州，氣得半天沒有說出話來，到了最後只冒出一句「劉世仁好大的野心！」