接下來群芳閣宣布比賽規則，由連續三年獲得最後決賽權的群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小二女作為種子選手，另外六個參賽美女通過抽籤，分別編入群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小那一區，然後一盤棋勝負決定對弈雙方誰被淘汰，最後的兩個棋手通過三打二勝決出西洋棋魁首的頭銜。
抽籤的結果很快就出來了，群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小，薛濤館薛素素、瀟湘書院的頓姑娘分別對弈秦淮河新人，薛濤館薛素素對上的是群芳閣替補上來的小姑娘，八名艷麗的才女坐在了舞台上的矮几旁準備對弈。
而台下賓客一遍喧嘩，紛紛開始商量著第一輪比賽的賭注，這時陳貞慧、朱公子、陳子龍一桌擠來好幾個人，其中一個文士打扮的中年人說道：「定生，你可是西洋棋高手，可要好生指導一下大家賺一筆銀子。」
陳貞慧說道：「吳兄，這場上的輸贏不是明擺著的嗎。」
那位被稱為吳兄中年人說道：「定生，今年有江南第一才女之稱的薛濤館薛素素參加比賽，大家就是想請你觀察一下薛素素的棋力，看她跟群芳閣的李師師誰能勝出。」
陳貞慧聽了點點頭，然後給朱公子介紹道：「朱公子，這位是江南名士吳應箕吳兄，這位是小弟的好友朱公子，是慕名來觀摩群芳閣棋會的。」
吳應箕和旁邊幾人也對朱公子久仰了一番，這時群芳閣棋會第一輪比賽的賭注被主辦方用彩紙公布出來了，群芳閣李師師與對手的賭金是一千七百八十兩銀子對一百兩銀子，紫煙樓的蘇小小與對手的賭金是一千六百五十兩銀子對一百八十兩銀子，薛濤館薛素素與對手的賭金是三千九百八十兩銀子對一百五十兩銀子、瀟湘書院的頓姑娘與對手的賭金是七百二十五兩銀子對五百六十三兩銀子。
這個賭盤一公布出來，整個大廳的賓客都議論紛紛，群芳閣李師師三屆魁首，她的對手的賭金就是自家青樓那一百兩銀子的底金，現場沒有一個賓客跟風，估計棋手的青樓也就是拿這一百兩銀子來給自己打個知名度罷了。
紫煙樓的蘇小小的賭金約少於群芳閣李師師，因為蘇小小連續三次輸給李師師，她的對手除了自家青樓那一百兩銀子的底金之外，還有人跟進了八十兩銀子，看來蘇小小的棋藝沒有得到在場賓客的一致認同。
瀟湘書院的頓姑娘與對手的賭金只多出一百六十二兩銀子非常接近，看來在場賓客對這一盤棋爭議最大，也是最有懸念的一盤棋。
薛濤館主人薛素素與對手的賭金高達三千九百八十兩銀子對一百五十兩銀子，一薛素素的才名，又對上一個群芳閣替補上陣的小姑娘，勝負自然是意料之中的事情，可是薛濤館薛素素的賭金高出群芳閣李師師，紫煙樓的蘇小小二人之和，這讓秦淮河當紅名妓李師師、蘇小小情何以堪啊。
薛濤館薛素素的賭金一開出來，薛素素就成了群芳閣棋會的焦點人物，薛素素雖然號稱「十能才女」，可沒有人聽說或者見她下過西洋棋，這在她身上押賭金的人，已經不是賭錢，完全是替薛素素扎場子來了。
薛素素的目光一直朝舞台下的賓客掃過，不少的賓客還自作多情，以為薛濤館主人薛素素對自己有意呢，這些人一時間情緒高漲，暗暗提示自己下一輪是不是該在薛素素身上壓賭金，不過薛素素的目光停留在陳貞慧這一桌之後，露出了甜甜的微笑。
這個大廳里還是有人注意到了，而陳貞慧這一桌的人更是感覺明顯，陳貞慧這一桌的人互相你瞧瞧我望望，最後大家都把目光鎖定了風流倜儻的金陵公子陳貞慧，把陳貞慧弄得有些招架不住，心說人家素素姑娘不過看一看這邊，跟自己沒有半毛錢的關係啊，你們這群重色輕友的傢伙盯著我幹什麼。
薛素素看到朱公子之後心情大為放鬆，可是薛素素奇怪朱公子怎麼會同江南名士吳應箕、金陵公子陳貞慧一批在一起，朱公子要是海外歸客怎麼會給這些人熟悉，而且朱公子也從來沒有說起過他的這些朋友，看來這個朱公子身上隱藏著很多自己不知道的秘密呢。
薛素素正在胡思亂想之時，一旁侍應的少女端上選擇顏色的骰子，薛素素優雅的讓對手投骰子，結果根據事先約定白單黑雙的規定，群芳閣的小姑娘投出了四點雙數，自然薛素素就獲得了執白先行的權利。
隨著群芳閣的老鴇宣布比賽開始，四人執白先行的女子都走出了第一步棋，現在整個大廳討論得最多是薛濤館薛素素對群芳閣小姑娘的這一盤棋，雖然大家都認為薛素素勝面更大，可是對弈雙方的賠率卻高達二十六倍多，也是薛素素敗了，除了群芳閣贏的一百兩銀子的底金外，那投五十兩銀子賭群芳閣小姑娘贏的人，就是扣除群芳閣的十抽一的抽頭，那也是賺得到海里去了。
不過這些想看到薛素素輸棋後，有人贏翻天的想法最先破滅，執黑後走的群芳閣小姑娘經驗欠缺，不熟悉薛素素的陣法，只走了一十五步就被薛素素將殺，這下子引起整個比賽現場大嘩，薛素素這麼快的結束實在是讓人震驚。
群芳閣小姑娘含著淚水和薛素素一起離場休息，不過薛素素又向陳貞慧這一桌瞟了一眼，才款款離開了比賽舞台。
陳子龍打趣道：「定生，薛素素又在看你了，這薛素素的如此犀利，不會是定生你教的吧。」
陳貞慧說道：「子龍你休要胡說，兄弟是兩年去見過薛素素的，現在薛素素已經退出煙花之地，你就不要壞人家清白了。」
陳子龍的臉一紅低下了頭，一旁的吳應箕問道：「定生，薛素素速勝對手，是不是她的棋藝非常高超啊。」
陳貞慧想了想說道：「剛才薛素素的晚生也仔細看了，薛素素的布陣出子聞所未見，但是暗合兵法，真是滴水不漏，對手應對有誤，形勢急轉直下，在關鍵時候又自開大門等死，被薛素素將殺也屬正常。」
吳應箕問道：「定生，你是說薛素素撿了瞎子棋。」
陳貞慧點點頭說道：「薛素素確定是撿了對方的瞎子棋，但是薛素素的水平晚生卻看不出來，至少到現在為止，薛素素的棋沒有露出一定破綻。」
就在陳貞慧說話的時候，群芳閣李師師、紫煙樓的蘇小小先後毫無懸念的拿下對手，就剩下了瀟湘書院的頓文姑娘的那一盤棋還在下，陳貞慧瞄了一下棋局發表見解道：「瀟湘書院的頓姑娘干差一個兵，恐怕有危險了。」
在座的朱公子、陳子龍、吳應箕等人都沒有什麼特別的反應，倒是鄰桌的一個穿著華服的胖子聽了陳貞慧的話有些猴急，大家都暗暗猜想這胖子，是不是在瀟湘書院的頓姑娘押了重注。
接下來就讓看棋的賓客大叫晦氣，瀟湘書院的頓文和對手幾乎都不走棋了，整整一個時辰啊，這個棋會陷入了一種尷尬的局面，這讓看棋的賓客不爽，而主持比賽的群芳閣也有些著急，這後面還有好幾輪比賽呢，照這樣下下去的話，這個西洋棋下到明天也可能選不出花魁來的。
是啊，以前只是一個秦淮河名妓的娛樂休閑的遊戲，大家對棋的勝負都不是特別較勁，現在在大庭廣眾之中比賽，大家對勝負的榮譽感上升，對棋的質量要求就更高了，這就使得沒有找到最佳應著的棋手，不肯輕易落子走棋了。
已經是正午了對弈的二人走了兩三步棋，雖然大廳開始有人喝倒彩，或者催促比賽的二人走棋，可是瀟湘書院的頓文和對手還是我行我素，按部就班照著自己的想法下棋，這二人又沒有違規，大家一時之間真不知道該怎麼辦才好。
就在這個時候群芳閣端來了可以控制流量的兩台五輪沙漏，在群芳閣的老鴇的協調下，瀟湘書院的頓文和對手接受了用五輪沙漏控制比賽的進程，有一方五輪沙漏的沙漏完，不管棋形勢如何，漏完沙一方的棋手就算認輸了。
群芳閣一宣布用沙漏計算時間比賽，整個大廳看棋的賓客都興奮異常，這下子看這兩個女子怎麼磨時間，很多人都圍上去站在舞台邊觀看，連陳貞慧也擠到舞台邊去看熱鬧了。
由於兩台五輪沙漏里放的沙不多，頓文和對手的行棋明顯加快，執白多兵的女子走得積極主動，眼看勝券在握之時，可能對使用沙漏不適應，卻誤將皇后送入頓文的馬口，失掉皇后形勢逆轉，頓文苦盡甘來利用對手的臨場失誤，取得了這盤西洋棋漫長比賽的勝利。