將東方不敗拉下神壇，從凡人的角度去考量，他也就是個普通的江湖梟雄。他的一生是部小人物的奮鬥史，有勵志成分，但更多的是心酸與命運的無常。
東方不敗並不是天生的江湖人，原本與那個生死場沒有必然的瓜葛。
所謂「天生的江湖人」是指先輩在江湖中涉水過深，遺毒衰退期長，不得不父債子償或者祖債孫償的那一類人。這類人也許外表很威風光鮮，有的甚至在江湖上名字可以當票子用，但是一出娘胎就被定了型，被強加於父輩、祖輩的理想，同時還要繼承父輩、祖輩那不堪重負的榮光與剪不斷理還亂的恩怨，這不是人生，而是一出以祖宗意志為主題的傀儡戲。
所以這些人大多不幸福，比如北宋年間的江南燕子塢慕容世家子弟慕容復，「年少英俊，武功高強，名滿天下，江湖上對之無不敬畏」，（語出《天龍八部》）身世外貌武功聲望，慕容復無不出類拔萃，手下又有忠心耿耿的四大家臣與一撥玲瓏剔透並且同樣忠心耿耿的美貌丫鬟，此外更有絕色表妹王語嫣懷著三陪之心做跟屁蟲，攆都攆不走。這簡直就是傳說中的神仙日子呀，可是慕容復從不感到快樂。當被人追問：「請問公子！公子生平在什麼地方最是快樂逍遙？」時，慕容復張口結舌，惘然若失。因為那些已成冢中枯骨的慕容家祖先強加給他一項幾乎不可能完成的人生使命：成立一個國家，做皇帝。慕容復始終在疲於奔命，為此心力交瘁，在長期的洗腦教育與自我勵志之後，慕容復已經聽不到自己心中真實的聲音，堅定不移地將祖先的意志認作是自己的理想。慕容公子，你真的那麼想做皇帝？答案是不知道，也許吧。
「天生的江湖人」結局也大多不圓滿。人在江湖漂，哪能不挨刀？何況人還沒出生，已經在江湖挂號，預訂要挨刀。像慕容復的結局就是身敗名裂，精神錯亂。更比如有清一代的「胡苗田范」四家，他們是世仇，所以在長達百年的時間裡，四姓子弟盡顧著怨冤相報，錯過人間美景無數，絕大部分不得善終。還有比如南宋郭巨俠的公子郭破虜，有明一代武當派宋遠橋的公子宋青書，日月神教長老曲洋的孫女曲飛煙，等等等等，結局都不妙。最慘的一例當屬明教金毛獅王謝遜的兒子謝無忌，尚在襁褓之中，就被摔成了肉泥。
東方不敗的父母應該不是江湖中人。常言道「文窮武富」，倘若東方不敗的父母是江湖中人，想來不至於貧苦到死後連棺材都買不起，即使他們自身不斂敗，周圍的兄弟也會看不下去。如果說這是因為他們立身很正，貧不改志不食兼來之食，那麼想來是正教人士，就不可能聽任兒子與童百熊結下交情。
因此，東方不敗的父母應該就是生活在中國曆朝歷代社會底層的普通貧苦大眾，眾所周知，這一階層的子弟歷來是黑社會最穩定的兵源。
確定了家世背景，就可以大致推測出東方不敗的童年生活。
儘管出身貧苦，畢竟也是有父母的人，所以這倒霉孩子不至於淪落為撿剩飯吃的石破天，或者偷雞摸狗的楊過那樣的境地。（如果東方不敗父母早亡，他偷雞摸狗的可能性應該遠大於去撿吃剩飯）
父母無力供養東方不敗接受教育，他也不是什麼讀書胚子，做不出類似於鑿壁偷光、螢囊映雪那樣的雅事。根據社會常態，窮人的孩子早當家，東方不敗很有可能會淪為僱工，替當地的土財主放牛、放羊，或者在店鋪酒家做小廝，求的是混口飽飯吃，順便賺幾個小錢補貼家用。
如果運氣好一點，東方不敗還可能被賣給官宦人家做仆童，有機會與大觀園裡的低等丫環七搭八搭。明朝是中國歷史上有名的墜落時代，整個社會都洋溢著淫蕩糜爛的氣息，倘若東方不敗容貌秀美，他還極有可能會成為某個權貴的孌童，或者成為某個寂寞難遣的官太太的面首，然後變成若干年後楊蓮亭那樣的角色，在某個大宅院里，恃寵而驕作威作福。倘若如此，人生似乎還有飛黃騰達的可能。
但那其實只是個幻象，因為會有看不見打不破的壁壘，將人局限於某個區域。社會常態中東方不敗所在的那個區域，叫做「低賤」。
以東方不敗的機靈勁兒，做僱工、做仆童甚至做孌童全都綽綽有餘，但是梟雄都早熟早慧，沒有劉邦項羽的命，卻得了劉邦項羽的病。儘管那時也許還不十分懂，東方不敗已經隱隱覺察這樣的生活並非自己的期望，看著老態龍鍾，習慣於低三下四卻依然窮困潦倒的長輩，會有恐懼與不甘隱隱爬上心頭。小孩子說不清這種情愫是什麼，只覺得胸口一陣發堵，很不喜歡。
於是到了十一歲那年，東方不敗結識了著名黑道分子童百熊，這應該是個偶然事件，卻有必然的原因。
就像如今的兒童八歲入學一樣，十歲出頭似乎是一道坎，該混江湖的，早早納上投名狀。裘千仞十三歲救了上官劍南，楊過十二三歲遇到郭伯伯，石破天十二三歲撿到玄鐵令，令狐沖十一二歲被岳不群收養，胡斐十三四歲大鬧商家堡，韋小寶十二三歲撞上了茅十八，賀龍十一歲開始趕馬販私鹽，彭德懷十五歲劫富濟貧被通緝。東方不敗十一歲結識童百熊，倒很符合歷史規律。
東方不敗與童百熊後來是結拜為兄弟，同輩相稱的，可見他倆並不像楊過之於郭靖，是世交關係；童百熊隸身魔教，是有組織有紀律的，不會玩類似於玄鐵令的無聊遊戲，所以他不會像謝煙客之於石破天，有把柄落在對方手裡；童百熊混的又是邪教，用不著標榜自己很善良，所以他也不會像岳不群之於令狐沖，收留流浪孤兒；東方不敗當時毫無武功基礎，不可能像胡斐吸引趙半山那樣，引來童百熊的驚嘆。
因此他們的結交最有可能的就是韋小寶與茅十八的模式，童百熊一時大意，陰溝裡翻船，卻又誤打誤撞，被小屁孩東方不敗救了，因此感激在心。否則很難解釋這麼一個江湖成名人物會對一個無背景、無武功的黃口小兒如此鄭重相待，不僅降尊紆貴與他義結金蘭，還主動替對方父母養老送終。
以東方不敗的聰明伶俐，要成為韋小寶並不難，而童百熊則比莽夫茅十八高明得多。茅十八就好比受禮教毒害的丑笨女人，沒什麼本事，腦子也不怎麼靈光，忠教節烈的死教條倒記了一大堆。童百熊是個實用主義者，在他眼裡，小孩子使出揚石灰抓陰囊剁人腳板這樣的舉動可不是什麼卑鄙無恥的行為，十有八九他還會夸人家機智，應變有方，是個可造之材。（在那個時代連風清揚都認為，在生死關頭使點兒卑鄙伎倆，這是無可厚非的，遑論童百熊乎？）
對於東方不敗而言，童百熊就是打開人生另一扇大門的鑰匙，大門之後是美妙刺激的未知新世界。每個男孩都有英雄情節，十幾歲時又正是做白日夢的好年華，連一個揚州妓院里的小龜公都要打腫臉充英雄，何況東方不敗乎？清朝武林勢微，韋小寶只看到一個身負重傷的三流高手，就已然心折，東方不敗看到的卻是真正在天上飛來飛去一流高手，怎能不驚為天人，虔誠膜拜，使出渾身解數去巴結？
何況結交童百熊還有更實際的好處，可以大塊吃肉大碗喝酒一擲千金，酒色財氣要什麼有什麼，對於一個窮人而言，這是多麼美妙的神仙日子。（按《笑傲江湖》第三十一章，東方不敗在自宮練劍之前，有七個小妾）
因此毫無懸念的，就如韋小寶拋下母親，毅然跟著茅十八去闖蕩北京一樣，東方不敗也毅然決然的加入了黑社會。
有理由相信，東方不敗最初在日月神教里，是以「童大哥的小弟」或者「童長老的親信」而被人熟知的。
東方不敗武學上的啟蒙老師也許就是童百熊，即使不是，也是童百熊請來的名師。前面說過，童百熊在教內是有勢力的人，那些師傅僅沖著童長老的金面，也得教個盡心儘力，何況東方不敗也是個乖巧人，而且有練武的天賦，是個難得的好徒弟。
當時日月神教的內部紀律還是很嚴明的，童百熊又是以實心幹事而聞名教內的，所以童百熊並沒有將東方不敗直接收羅到自己的堂口，這會招來閑話，也會讓堂下其他的兄弟有想法，還可能成為教內對頭攻擊自己的把柄。
因此童百熊將東方不敗安排在風雷堂，這自然不是無心之舉，體現了童百熊的老謀深算。風雷堂長老是十大長老之首，地位比童百熊高，權力比童百熊大，讓他直接培養東方不敗比自己更放得開，東方不敗的前景也更好。
像童百熊安插東方不敗這樣的事例在當時的日月神教肯定不止一例，很有可能當時風雷堂長老也有親信安排在童百熊麾下，要求重點照顧，這在官場上是心照不宣的潛規則。就好比如今某個城市的地稅局長與國稅局長做政治交易，你把你兒子派到我這兒來，我當自己兒子看待，我再把我女兒派到你那兒去，你也當自己女兒看待，其實還都是照顧自家子女，倒後來交情更深了，再結個兒女親家，強強聯合，齊活。
如此一來，就造成日月神教中高層勢力盤根錯節，結成休戚與共的獨立小王國，水潑不進針扎不進。有這麼一個團體在後面撐著，童百熊等人才有足夠底氣跟