霍塞開始反思，他們做父母的是不是給了孩子們太多的特權和庇護？造就一代紈絝子弟可不是這位古巴移民的初衷。萊爾休學期間，霍塞把他帶到了麗維娛樂公司，他要兒子像普通的員工一樣從基層做起，每天按時上下班。如果萊爾想見做總裁的父親，也必須事先預約。
萊爾在麗維的職責是協助有關部門審閱財務支出報告，以尋找降低成本的途徑。儘管萊爾在那裡工作的時間不長，卻對父親的威儀留下了「終身難忘」的印象。他注意到每當霍塞·蒙納戴茲出現時，辦公室頓時氣氛緊張，員工們人人噤若寒蟬。他也親眼目睹父親在大庭廣眾之下呵斥屬下，而不管對方的尷尬和難堪。萊爾後來告訴朋友，由於父親的跋扈，使他在麗維娛樂公司廣遭非議。其實不然，人們對萊爾的不滿是因為這位大少爺極端的玩忽職守和目中無人。他經常遲到卻從無愧疚之意，他的部門領導幾乎無人能夠差遣他。倘若遇上好天氣，萊爾便挎上運動包徑自去網球場，臨走時常常連招呼都不打。同事們對他的評論是「傲慢、易怒、自我中心」。終於有一天，霍塞的副手向他反映了這些情況。霍塞問，如果萊爾不是總裁的兒子，你們怎麼辦？那位副手答，開除。於是，萊爾被炒了魷魚。
1988年初秋，萊爾重返普林斯頓大學。他一踏進校園就遇到了不順心的事，因為校務處安排他與另一個學生同住。據說萊爾走進宿舍看到別人的行李立刻大發雷霆，把東西都扔到了樓道里。霍塞·蒙納戴茲又站在了兒子一邊，他寫信給校方為萊爾要來了一套單人宿舍。
萊爾·蒙納戴茲在普林斯頓除了上課以外，幾乎不參加任何活動，課餘總是與一幫「問題學生」泡在一起。在萊爾認識的熟人中，有一個叫東諾凡·顧德瑞的來自加利福尼亞的學生，他經常「代筆」萊爾的功課，兩人很快成為好朋友。
1989年春，萊爾開始和一個比他年長9歲的模特兒克麗絲蒂約會。不久，東諾凡·顧德瑞因偷竊被校方開除。在他離校時，匆忙間把裝有駕駛執照、社會安全卡等身份證件的皮夾子忘在了萊爾宿舍的書桌上。
兄弟倆小的時候，當萊爾和艾瑞克同在一所小學或中學時，艾瑞克總是生活在萊爾的影子里。艾瑞克從很小的時候就知道，父親的意願是要把萊爾培養成蒙納戴茲家族未來的領袖，這使艾瑞克在感到不平的同時也倍覺無奈。1986年，艾瑞克隨父母遷居加州後，就讀於卡拉貝莎中學10年級。沒有了萊爾，艾瑞克開始結交自己的朋友，一群和他一樣趾高氣揚、又喜歡招搖過市的豪門逆子。
蒙納戴茲夫人凱蒂曾一度懷疑艾瑞克有同性戀傾向。在他們搬到卡拉貝莎時，凱蒂要求小兒子必須在半年之內找到一個女朋友。果然，艾瑞克不久便帶回來一位姑娘，但他倆處的時間並不長。有一次，艾瑞克和女友在一個派對上發生爭吵，艾瑞克便將姑娘鎖進一間屋子裡，任她怎麼叫罵都不開門。兩個人分手之後，姑娘對朋友們說，艾瑞克是她所接觸到的「最奇怪的人之一」，「他表面上非常傲慢，玩世不恭，骨子裡卻相當自卑，毫無安全感」。
後來，艾瑞克費盡心機，終於找到了一個讓蒙納戴茲夫婦稱心的女朋友。凱蒂認為，這位名叫簡妮絲的姑娘不像萊爾的那些女朋友那麼「輕賤和虛偽」。
但對艾瑞克而言，他在卡拉貝莎中學最重要的朋友當屬克萊格·西那若利，學校網球隊隊長。他們除了經常在一起打球外，還合寫過一個題為《朋友》的劇本。這篇長達62頁的故事講述一位富家子弟在一個偶然的情況下讀到了父母的遺囑，為將157億美元的遺產據為己有，他謀殺了他的雙親及所有可能染指這筆財富的人，直至最後自己被人殺掉。
1988年，萊爾被普林斯頓大學責令休學又被麗維娛樂公司開除後，蒙納戴茲兄弟開始結伴行竊，被盜者皆為他們朋友的父母家，被盜之物多為現鈔和珠寶首飾，贓物總值超過了10萬美元，屬巨額盜竊案。按說蒙納戴茲家並不缺錢，但自萊爾·蒙納戴茲留校察看以來，父親霍塞為約束兩個浪蕩公子，有意識地緊縮了他們的零花錢，而且每每在兒子們伸手要錢的時候，霍塞都要趁機來一段「訓導」，令萊爾與艾瑞克不勝其煩。
一次，艾瑞克在卡拉貝莎因交通違章被攔下，警察在他的車裡發現了部分贓物。不久，辦理此案的偵探們發現，一戶人家被盜走的保險箱出現在另一戶被盜者的家裡，顯然是蒙納戴茲兄弟因無法將鎖撬開而送還贓物時記錯了門戶。
當洛杉磯警署通知蒙納戴茲夫婦他們的兩個兒子被拘捕時，據說霍塞頓時火冒三丈，但他事後還是用重金聘來了一位知名度頗高的刑事辯護律師吉納德·查理夫，要求他不惜任何代價，只要能將蒙納戴茲兄弟的名譽損失降到最低。吉納德果然不負重託，他先是通過巧妙的策劃，讓艾瑞克承擔了所有的罪責，從而使萊爾得以無罪開釋。艾瑞克此時17歲，尚屬未成年人。經吉納德·查理夫多方斡旋，法官最後只判處艾瑞克·蒙納戴茲數月的社區勞動，及要求兄弟倆參加心理諮詢。霍塞則開出一張面值11萬美元的支票以賠償被盜家庭現鈔部分的損失。至於珠寶首飾等物已被萊爾和艾瑞克轉手處理掉，無法追回。
由於這樁案子，鄰里們對蒙納戴茲兄弟，甚至蒙納戴茲家心存戒備。不久，霍塞與凱蒂賣掉卡拉貝莎的房子，搬進了巴維列山莊的榆樹路722號。霍塞·蒙納戴茲對公司的同事們說，此次搬遷是因為他們經常被匿名電話騷擾。