就像從小偷小摸逐漸發展到偷車，他們的其他犯罪行徑也日見升級。理查德和納森先是打電話到學校騷擾老師，後來便發展到了謊報火警、匪警，先是在路上砸車窗和商店的櫥窗玻璃，漸次發展到了縱火燒房子。
一次，理查德和納森打電話到哈佛學校，指名點姓找一位老師。秘書告訴他們那位老師正在上課，理查德堅持說他有非常要緊的事情。等那位老師匆匆趕到辦公室，理查德在電話上告訴他：「請把話筒插進你的屁眼裡。」10分鐘後，他們又打過去第二通電話要通一位老師，對方說該老師有事不能接聽，理查德便留言道：「告訴他現在可以把話筒拔出來了。」
另一次，他們和兩位朋友一起在庫普-咖里頓飯店吃午飯，席間理查德打電話報警說該飯店失火。聽到消防車的警笛聲由遠而近，兩位朋友嚇得趕緊躲開，理查德和納森卻若無其事地留在飯店，觀看自己導演的鬧劇。
專家們的報告中記載了這麼一件事：「病人（指理查德——筆者注）繼續說，有一次他和他的朋友計畫燒掉一塊空地上的棚子。他們先開著各自的車在五個街區以外停下，病人進入其同伴的車，兩個人開車到了空地，在棚子的地板和牆壁上潑灑汽油後縱火。
「他們回到五個街區外的停車處，換乘病人的車再赴火災現場，使病人能有機會欣賞自己親手製造的混亂場面，和圍觀的人群交談，聽他們是否猜得出失火的原因，並提供一些不切實際的解決方法。病人說，他能從中獲得一種心理上的極大滿足。」
理查德·洛易最大的願望，就是他們的這些犯罪活動能引起公眾的注意，所以每次作案後，他都會在第二天買回所有的報紙，逐一翻看有沒有相關的報道。幾經失望之後，理查德決定干搶劫。1923年夏，他們計畫在一位朋友全家去紐約度假期間洗劫那幢空無一人的房子，他們已經準備好了繩索、鑿子和左輪手槍等作案工具，但終因一些臨時出現的意外而未得逞。
同年11月的一天，理查德和納森驅車200餘英里，回到他們曾經就讀的密執安大學安納勃分校，準備在理查德當年與幾個學生合租的一棟房子里行竊。理查德在那裡住過兩年，對房子的結構和學生們的習慣了如指掌。他們於凌晨時分潛入，盜走了所有能盜走的物件，並不是因為需要，只是想把案子作大，能多少引起一些轟動。那台後來打出了贖金索取信的昂德武牌手提式打字機，就是這次行動的贓物之一。二犯隨後來到納森當年的住處再次作案，因為剛好碰到一位學生起夜，只偷得一架照相機。
1923年11月13日，星期一，《安納勃時代新聞》報第三版的「當地簡訊」欄目里刊登了一則不足50字的消息：「警方正在調查今晨3時至5時發生在瓦西騰瑙街學生宿舍的偷竊案。被盜物品包括手錶、現金、打字機、獎章、鋼筆等。」
據納森·里奧普的供詞，就是從那時起，兩名案犯開始醞釀一樁更大的犯罪活動。
1924年7月21日，星期一，芝加哥萬眾翹首的「伊利諾伊州人民訴納森·里奧普及理查德·洛易」案，或按照比較通俗的說法，勃比·范克斯綁架謀殺案，在市中心刑事法庭大樓六樓，首席法官約翰·加維利的審判室里開庭。63歲的約翰·加維利已經做了14年法官，他個子不高，滿頭華髮，戴一副金邊眼鏡，論其外表和氣質都更像是一位學識淵博的教授。
被告方首席辯護律師克拉任·達偌博士今天穿戴得十分整齊，但仍不及他的兩位委託人那般華貴瀟洒，又因為天熱而不停地擦汗——那時的法庭還沒有安裝空調——左胸衣袋中原本疊得有稜有角的手帕很快就皺巴了。雖然相處不到兩個月，納森·里奧普已經一改他對克拉任的最初印象，對這位法學界的老前輩崇拜得五體投地，而且言必聽，計必從。許多年後，納森甚至在其自傳中稱頌克拉任是一位英雄，因為在一樁曝光率極高的案子中為兩位臭名昭著的殺人犯辯護，是需要有一些敢於「倒行逆施」的勇氣的。
克拉任·達偌率先發言。後來有記者在報道中認為，他實際上是搶先發言。克拉任針對當時媒介的猜測和議論指出，他知道，今天上午的聽證對被告方來講是一次機會，他們可以就本案提出任何動議。但是第一，被告方不打算要求「異地審判」，因為他的兩位委託人認為，民眾對他們的不良印象已經遍及全美，如果他們不能在芝加哥得到「公正裁決」，在別的任何地方也同樣得不到。第二，如果公訴方提出將謀殺與綁架分案審理，被告方亦不會有任何異議。
克拉任一口氣講了十幾分鐘，然後話鋒一轉：「坦率地說，我們中沒有任何人認為，兩名被告可以或應該被無罪開釋。我們相信，他們必須永遠地與社會隔絕……在經過縝密的思考和充分的討論後，我們決定，撤回我方在預審中提出的『無罪』抗辯，兩名被告對被指控的所有罪名均承認『有罪』。」
「有罪？」克拉任的最後兩個字如同一顆重磅炸彈，震撼了法庭中所有的人，特別是公訴人羅伯特·科羅檢察長，儘管他還能夠保持鎮靜，還能在公訴席上正襟危坐。納森的父親老納森·里奧普痴痴地從座椅上站起，茫茫然若有所失。理查德的叔父捷科·洛易則垂頭蒙面而泣。只有兩名被告神情依舊，彷彿不為所動。與此同時，記者們蜂擁而出，爭先恐後地將此「爆炸性新聞」通報給自己的主編們。