松尾山在關原西南，高近百丈，從松尾村向南走過八里坡路就到了。山上還殘留著織田信長與淺井長政激戰時，讓不破河內守光治構築的工事的遺迹。
山頂平地東西長十間，南北十二間，甚是狹小。山腰尚有幾處地勢平坦之處。
登上山頂，展望四面，關原與周邊一覽無餘。東為桃配山，北為天滿山。若想俯瞰從垂井向西面的關原大道，以及從大道兩側延伸開去的平原，這裡便是最好的所在。
小早川秀秋於九月十四抵大垣城，與三成等人議完事，完成軍事部署之後，率領八千士眾迅速上山安營紮寨。
小早川秀秋乃高台院一手帶大的親侄子，血戰伏見城前，其兄木下勝俊亦在城內。勝俊向鳥居元忠提出共守城池，竟被元忠斷然拒絕。秀秋今年才二十四，卻已位居中納言，比同為中納言的宇喜多秀家——只要毛利輝元不出馬，宇喜多秀家便是西軍主帥——還要年輕五歲。雖說年輕，但秀秋天生心高氣盛，絕不甘心宇喜多秀家在他面前頤指氣使。不消說，他對三成當然甚是憎惡。在朝鮮之戰時，他英勇善戰，卻由於三成的一句讒言，而被沒收了領地。
「無大將之器！」二十齣頭的秀秋遭到秀吉如此痛斥，這種屈辱刻骨銘心，令他永遠也無法忘記。而讓他轉危為安的，則是家康的斡旋與秀吉的故去。此前，他曾教次向家康派遣密使，再三表明心意。但家康均似毫無反應。
家康的冷淡讓這位莽直的年輕武將既不滿，又無奈，「內府定是對我心存疑慮。」
高台院不支持家康，天下太平便無從談起，豐臣氏的存續也斷不可能。每次見到秀秋，高台院總是提醒他，為了繼承太閣遺志，切切莫要中斷同家康的聯絡。但年輕的秀秋哪能領會其中真意？
對秀秋來說，高台院簡直就如親生母親。他認為，給了高台院莫大恥辱的乃淀夫人，而三成則與淀夫人沆瀣一氣。出於這種理解，他對三成的憎惡愈深。如今，他認為家康對自己不信任，不滿和無奈也在日漸加深。
宇喜多秀家出征伊勢時曾邀他同往，但他卻未聽從奉勸，而於八月十七進兵近江，駐紮於石部。隨著疑慮的加深，他甚至變得有些自暴自棄，想盡量不加入任何一方，在一旁坐山觀虎鬥。
正在他彷徨不已之時，八月二十八，他的密友、德川一方的淺野幸長，和黑田長政聯名給他寫來書函。
淺野幸長與黑田長政聯署的這封書函，最終讓秀秋內心徹底動搖。書函寫道：「……此前曾去書表明心意，今再次致書。如今正是大人表明忠節之關鍵時刻。內府將於二三日內抵陣，大人之去留，務痛下決斷。吾二人如此行事，只為慰高台院夫人。懇請早日回覆。務令使者口傳詳情……」
這封書函乃是淺野、黑田二人從赤坂陣地寫給小早川秀秋的。秀秋謊稱有恙，需要療養，以遊獵為名經石部、鈴鹿、近江，最後停留於愛知川高宮。書函於是被送到此處。
字裡行間不僅有淺野、黑田對秀秋的信任，還稱乃是為了高台院。這讓秀秋大為動搖。書函其實想說：他二人這樣做，乃是為了讓高台院安心，家康不日就會抵達前線，所以，在此之前，請秀秋一定明確心志。
故，一切的前提是：家康乃是奉高台院之命征討三成。高台院既與家康同途，已無異議，秀秋亦當向高台院盡忠才是。事情非秀秋是否支持家康，而是家康要為高台院而戰。
因被家康輕視而產生的不滿，頓時煙消雲散，年輕的秀秋精神大振。雖如此，他此前一直裝作唯三成和宇喜多秀家馬首是瞻，當然不可堂而皇之投了東軍。一旦事情敗露，西軍定會傾盡全力，先滅了他。
眼看兩軍決戰臨近，經過前思後想，秀秋把自己的陣地選在了松尾山，欲藉此見機行事，通過淺野、黑田與東軍會師。萬一東軍失利敗退，他只作壁上觀即可。
見秀秋在松尾山上安營，流言蜚語頓時在西軍中散播開來。
「金吾中納言果然不想參戰。」
「不，說不定他已私通家康了。」
於是，大垣城方面立刻向秀秋派去了使者，請他立即進城議事云云。但秀秋根本不吃這一套，推道：「我病尚未痊癒，才來此靜養。世上流言甚多，我洗刷不清，故要先與東軍一戰，以消除猜忌。」
秀秋要先與東軍一戰，然後再去大垣城議事，這個回覆讓城裡之人心亂如麻，他們已不知當守城還是野戰。
小早川秀秋率八千人，其戰鬥力絕不可小視。他若未開赴戰場、趕不上決戰，倒還罷了，但既已到了戰場，卻連他心思尚不知，就太可懼了。萬一在戰鬥最吃緊時，他臨陣倒戈，該如何是好？
大谷吉繼對此憂心仲忡，自不敢對秀秋坐視不理。若家康抵陣的消息為虛，吉繼也不會下這樣的決斷。但家康已來到眼前，毛利輝元卻遲遲不出。
不弄清小早川秀秋的真意，怎能輕言決戰？於是，他親自趕赴秀秋陣營，抵達松山尾時，已是十四日夜。
沉默寡言的吉繼在三成面前從不多說話，但他的決心已如磐石。儘管眼睛已看不見，他還是不斷鞭策自己，讓人把自己抬到松尾山。他已痛下決心，萬一察覺到秀秋真有反心，就血濺當場。幸虧由於生病，他臉上纏滿繃帶，無須擔心心思被人窺了去。
吉繼已讓三成寫了一份誓書，並讓諸將署名，把它帶給了秀秋。誓書上列了如下四條：
一、此次戰事如能盡忠，少君十五歲之前，關白一職由秀秋擔任。
二、加封播州全境，並保筑前、筑後二地。
三、賜近江十萬石，並賜家老稻葉內匠、平岡牛右衛門各十萬石。
四、賜金三百錠，賜稻葉、平岡亦各三百錠。
在誓書上署名的有宇喜多秀家、小西行長、長束正家、石田三成、安國寺惠瓊，以及大谷吉繼。這些條件怎麼看都是誘餌，彷彿在戲耍一介孩童。
吉繼穿過新修的柵門，平安抵達秀秋大帳。但出來迎接的並非秀秋本人，而是稻葉、平岡二位重臣。
「我要見金吾大人，當面將誓書交與他。」
稻葉內匠頭正成與平岡牛右衛門對視一眼，道：「這……我家大人剛剛狠狠斥責了我等一頓，現剛剛睡著。」
稻葉言罷，平岡賴勝也添油加醋道：「近日，不知是否身體欠安的緣故，大人常常酗酒、脾氣暴躁，連話都不願多說。」
大谷吉繼覺察到，他們根本不想讓自己見秀秋，可就此無功而返，他們的心就會離西軍越來越遠，遂忍道：「大人風寒尚未痊癒？」
「是。大人對世間種種流言甚是在意，熱稍稍退了些，便去狩獵，結果病又複發了。反反覆復，總不見好。」
「這麼說，令旗由你們掌管了？」
「不敢。這樣會影響士氣，總之，我等只勸大人靜養。」
「既如此，不用特意叫起他。議事結果想必已傳達了，可後來，增田大人又從大坂傳書。」
「增田大人？」
「說明日，毛利大人終要攜少君從大坂出發了。」這完全是大谷吉繼隨口撤的彌天大謊。他身在北國，怎知大坂詳情？
不知是誰散布的謠言，如今大坂城內，正流傳此說，道增田長盛已與家康私通。這並非完全不可能，大谷吉繼想，因為增田長盛並不像三成那般，對家康抱有刻骨敵意，只是在三成的逼迫下，他才不知不覺捲入其中。但這種事在大坂城內流傳，對西軍來說無異釜底抽薪。因為要毛利輝元無視傳言，毅然從大坂出發，簡直不可想像。在安國寺惠瓊的遊說下，好不容易才半推半就成了西軍總帥的毛利，如今又陷入進退兩難的境地。
若毛利攜秀賴前腳出了大坂域，增田長盛後腳就舉起叛旗，秀賴該怎生是好？待在大坂城，他尚是已故太閣遺孤，可一旦出了大坂，就成了一個手無縛雞之力的小兒。而且，一旦大坂城和佐和山城被攻陷，秀賴立刻就會淪為一個沒有居城的流浪兒。由此可以說，在把毛利輝元釘在大坂這一點上，增田長盛與家康私通的傳言起到了決定性作用。
輝元已不可能出來，大谷吉繼明明清楚這一點，可他還是撒了謊。他是想藉此試探小早川的老臣們是否真與輝元保持著聯絡。
此時，吉繼緊張地等待著對方的反應。
「哦，毛利中納言出師了？」二人甚是驚訝。
「所以我才讓他們寫了這份誓書，金吾大人若不過目，成何體統？我看這樣吧，二位先閱，待金吾大人醒來之後再轉達他如何？」
吉繼輕輕把綢布包放在稻葉正成面前。對於稻葉、平岡二人，書中也曾許諾給他們十萬石，對於這個誘人的條件，他們究竟會表示出多大的興趣？
「那麼，我們先拜讀了。」
「請。」
稻葉看後，似乎頗為驚愕。閱畢，他把誓書默默交到平岡賴勝手中，道：「說是要在少君十五歲之前，把關白一職讓與我家大人。」
吉繼故意輕描淡寫