他在卡贊地方讀書。一八四二年至一八四七年。成績平庸。人家說這兄弟三人：「謝爾蓋欲而能。德米特里欲而不能。列夫不欲亦不能。」長兄尼古拉，比列夫長五歲，他在一八四四年時已修了他的學業。
他所經過的時期，真如他所說的「荒漠的青年時期」。荒涼的沙漠，給一陣陣狂熱的疾風掃蕩著。關於這個時期，《少年》，尤其是《青年》的敘述中，含有極豐富的親切的懺悔材料。他是孤獨的。他的頭腦處於永遠的狂熱境界中。在一年內，他重新覓得並試練種種與他適當的學說。他愛作關於形而上的談話；他說：「尤其因為這種談話是那麼抽象，那麼暗晦，令人相信他說的話確是所想的，其實是完全說了別種事情。」（《少年時代》第二十七章）斯多噶主義者，他從事於磨折他的肉體。伊壁鳩魯主義者，他又縱慾無度。以後，他復相信輪迴之說。終於他墮入一種錯亂的虛無主義中：他似乎覺得如果他迅速地轉變，他將發現虛無即在他的面前。他把自己分析，分析……「我只想著一樣，我想我想著一樣……」《少年時代》第十九章。
這永無休止的自己分析，這推理的機能，自然容易陷於空虛，而且對於他成為一種危險的習慣，「在生活中時常妨害他」，據他自己說，但同時卻是他的藝術的最珍貴的泉源。尤其在他的初期作品中，如《塞瓦斯托波爾雜記》。
在這精神活動中，他失了一切信念：至少，他是這樣想。十六歲，他停止祈禱，不到教堂去了。這是他讀伏爾泰的作品極感樂趣的時期。（《懺悔錄》第一章）但信仰並未死滅，它只是潛匿著。
「可是我究竟相信某種東西。什麼？我不能說。我還相信神，或至少我沒有否認它。但何種神？我不知道。我也不否認基督和他的教義；但建立這教義的立場，我卻不能說。」《懺悔錄》第一章。
有時，他沉迷於慈悲的幻夢中。他曾想賣掉他的坐車，把賣得的錢分給窮人，也想把他的十分之一的家財為他們犧牲，他自己可以不用僕役……「因為他們是和我一樣的人」。《青年時代》第三章 。在某次病中，他寫了一部《人生的規則》。一八四七年三月至四月間。他在其中天真地指出人生的責任，「須研究一切，一切都要加以深刻的探討：法律，醫學，語言，農學，歷史，地理，數學，在音樂與繪畫中達到最高的頂點」……他「相信人類的使命在於他的自強不息的追求完美」。
然而不知不覺地，他為少年的熱情、強烈的性感與誇大的自尊心所驅使，以至這種追求完美的信念喪失了無功利觀念的性質，變成了實用的與物質的了。涅赫留多夫在他的《少年時代》中說：「人所做的一切，完全是為了他的自尊心。」一八五三年，托爾斯泰在他的日記中寫道：「驕傲是我的大缺點。一種誇大的自尊心，毫無理智的；我的野心那麼強烈，如果我必得在光榮與德性（我愛好的）中選擇其一，我確信我將選擇前者。」他的所以要求他的意志、肉體與精神達到完美，無非是因為要征服世界，獲得全人類的愛戴。「我願大家認識我，愛我。
我願一聽到我的名字，大家便讚歎我，感謝我。」（《青年時代》第三章）他要取悅於人。
這卻不是一件容易的事。他如猿子一般的醜陋：粗獷的臉，又是長又是笨重，短髮覆在前額，小小的眼睛深藏在陰沉的眼眶裡，矚視時非常嚴峻，寬大的鼻子，往前突出的大唇，寬闊的耳朵。根據一八四八年，他二十歲時的一幅肖像。因為無法改變這丑相，在童時他已屢次感到絕望的痛苦，「我自己想，像我這樣一個鼻子那麼寬，口唇那麼大，眼睛那麼小的人，世界上是沒有他的快樂的。」（《童年時代》第十七章）此外，他悲哀地說起「這副沒有表情的臉相，這些軟弱的，不定的，不高貴的線條，只令人想起那些鄉人，還有這雙太大的手與足」。（《童年時代》第一章）他自命要實現成為「一個體面人」。「我把人類分做三類：體面的人，惟一值得尊敬的；不體面的人，該受輕蔑與憎恨的；賤民，現在是沒有了。」（《青年時代》第三十一章）這種理想，為要做得像別個「體面人」一樣，引導他去賭博，借債，徹底的放蕩。尤其當他逗留聖彼得堡的時代（一五四七——四八年）一件東西永遠救了他：他的絕對的真誠。
「你知道我為何愛你甚於他人，」涅赫留多夫和他說，「你具有一種可驚的少有的品性：坦白。」
「是的，我老是說出我自己也要害羞的事情。」《少年時代》第二十七章。
在他最放蕩的時候，他亦以犀利的明察的目光批判。
「我完全如畜類一般地生活，」他在《日記》中寫道，「我是墮落了。」
用著分析法，他仔仔細細記出他的錯誤的原因：「一、猶疑不定或缺乏魄力；——二、自欺；——三、操切；——四、無謂的羞慚；——五、心緒惡劣；——六、迷惘；——七、模仿性；——八、浮躁；——九、不加考慮。」
即是這種獨立不羈的判斷，在大學生時代，他已應用於批評社會法統與知識的迷信。他瞧不起大學教育，不願作正當的歷史研究，為了思想的狂妄被學校處罰。這時代，他發現了盧梭，《懺悔錄》，《愛彌兒》。對於他，這是一個青天霹靂。
「我向他頂禮。我把他的肖像懸在頸下如聖像一般。」和保爾·布瓦耶的談話，見一九○一年八月二十八日巴黎《時報》。
他最初的幾篇哲學論文便是關於盧梭的詮釋（一八四六——四七）。
然而，對於大學和「體面人」都厭倦了，他重新回來住在他的田園中，在亞斯納亞·波利亞納故鄉（一八四七——一八五一）；他和民眾重新有了接觸，他借口要幫助他們，成為他們的慈善家和教育家。他在這時期的經驗在他最初幾部作品中便有敘述，如《一個紳士的早晨》（一八五二），一篇優異的小說，其中的主人翁便是他最愛用的託名：涅赫留多夫親王。在《少年時代》與《青年時代》（一八五四年）中，在《支隊中的相遇》（一八五六）中，在《琉森》（一八五七年）中，在《復活》（一八九九年）中，都有涅赫留多夫這個人做。——但當注意這個名字是代表各種不同的人物。托爾斯泰也並不使他保留著同樣的生理上的容貌，涅赫留多夫在《射擊手日記》的終了是自殺的。這是托爾斯泰的各種化身，有時是最好的，有時是最壞的。
涅赫留多夫二十歲。他放棄了大學去為農民服務。一年以來他干著為農民謀福利的工作；其次，去訪問一個鄉村，他遭受了似嘲似諷的淡漠，牢不可破的猜疑，因襲，渾噩，下流，無良……等等。他一切的努力都是枉費。回去時他心灰意懶，他想起他一年以前的幻夢，想起他的寬宏的熱情，想起他當年的理想，「愛與善是幸福，亦是真理，世界上惟一可能的幸福與真理」。他覺得自己是戰敗了。他羞愧而且厭倦了。
「坐在鋼琴前面，他的手無意識地按著鍵盤。奏出一個和音，接著第二個，第三個……他開始彈奏。和音並不完全是正則的；往往它們平凡到庸俗的程度，絲毫表現不出音樂天才；但他在其中感到一種不能確定的、悲哀的樂趣。每當和音變化時，他的心跳動著，等待著新的音符來臨，他以幻想來補足一切缺陷。他聽到合唱，聽到樂隊……而他的主要樂趣便是由於幻想的被迫的活動，這些活動顯示給他最多變的關於過去與未來的形象與情景，無關連的，但是十分明晰…..."他重複看到剛才和他談話的農人，下流的，猜疑的，說謊的，懶的，頑固的；但此刻他所看到的他們，只是他們的好的地方而不是壞處了；他以愛的直覺透入他們的心；在此，他窺到他們對於壓迫他們的運命所取的忍耐與退讓的態度，他們對於一切褊枉的寬恕，他們對於家庭的熱情，和他們對於過去所以具有因襲的與虔敬的忠誠之原因。他喚引起他們勞作的日子，疲乏的，可是健全的……「這真美，」他喃喃地說……「我為何不成為他們中的一員呢？」《一個紳士的早晨》第二卷。
整個的托爾斯泰已包藏在第一篇短篇小說這篇小說與《童年時代》同時的主人翁中：在他的明確而持久的視覺中，他用一種毫無缺陷的現實主義來觀察人物；但他閉上眼睛時，他重又沉入他的幻夢，沉入他對於人類中的愛情中去了。