胡適不滿26歲，就當了北京大學教授，可算是少年得志。半年之後，他便回績溪上庄老家辦喜事，與江冬秀女士完婚。
江冬秀也是安徽人，家住績溪縣北的旌德縣江村，與上庄相距約40里。①早在1904年，即胡適去上海進梅溪學堂的那年春天，便由胡母作主，訂下了他們兩人的終身大事。到1908年秋天，江家辦了嫁妝，胡家備了新房，寫信叫胡適回家成親。胡適因家道中落，店業破產，自己學業未成，難於養家活口，故「力阻之」。
後來去美國留學，婚事一拖就拖了十幾年。
他們這樁婚事，也曾經發生過一點波折。江冬秀雖系名門女兒，但因父親早逝，舊家庭重男輕女，僅隨胞兄在私塾讀了一兩年書，後多荒疏，識字無多，又從小纏足，完全是一位舊式鄉村女子。她與自稱「新人物」，且在同學中小有名氣的胡適，本不般配。到胡適放洋留學，得了洋功名，村裡更是紛紛傳言，說胡適在外國娶了親，生了孩子，要與江冬秀解除婚約。胡適的母親起初並不相信，但傳說多了，也難免疑心憂慮，便去請胡適幼時好友胡近仁代寫家書，叫兒子勿違母命。
胡適自己呢，心裡原也十分矛盾。江冬秀沒有文化，不會寫情書，又纏一雙小腳。胡適自然很不滿意，在家書中也曾有所流露。②而在美國生活的自由氣氛感染之下，他也曾發生一點越軌行為，談起戀愛來了。有一位美國女郎，名叫韋蓮司(Edith Williams)，大學教授的女兒，學問很好，而且思想很放任，與胡適接觸甚多，思想感情很投合。胡適遇此妙齡女子，也難逃情網，曾經朝朝暮暮與韋女士湖濱散步，月下談心，兩年間給她寫了一百多封情書。③對同在美國留學的中國才女陳衡哲(莎菲)，胡適也懷著很深的情意；他們親密而諧趣的通信中，分明流露出彼此傾慕之情。④但胡適畢竟是一個「膽小君子」，受舊禮教傳統的束縛，終不敢接受韋蓮司的愛情，對陳衡哲也不過私心懷慕而已。胡適對母親又特別孝順，自己多年遊學在外，不能奉養母親，歸期一再延誤；加上家庭經濟拮据，母親甚至「以首飾抵借過年」。這些都使胡適愧疚不已，他怎麼敢在婚姻問題上，再違抗寡母之命，而有負於母親所喜歡的江冬秀呢?何況舊式婚約，「名分」已定，使胡適對江冬秀也「由分生情意」，產生了一種責任感和同情心。他曾在日記中寫道：
冬秀長於餘數月，與余訂婚九年矣，人事卒卒，軒車之期，終未能踐。冬秀時往來吾家，為吾母分任家事，吾母倚閭之思，因以少慰。古詩十九首云：「千里遠結婚，悠悠隔山陂；思君令人老，軒車來何遲?傷彼蘭蕙花，含英揚光輝；過時而不採，終隨秋草萎。」吾每誦此詩，未嘗不自責也。⑤
因此，當他接到家中照片，見冬秀也站在母親身旁，便在照片上題詩。詩的後半專寫江冬秀道：
圖左立冬秀，樸素真吾婦。軒車來何遲，勞君相待久。十載遠行役，遂令此意負。歸來會有期，與君老畦畝。築室楊林橋，背山開戶牖。辟園可十丈，種菜亦種韭。我當授君讀，君為我具酒。何須趙女瑟，勿用秦人缶。此中有真趣，可以壽吾母。⑥
胡適信誓旦旦，表示要與冬秀同老畦畝，同偕到老。並且設想他們婚後的生活：
在楊林橋邊蓋房，辟園種菜，他教冬秀讀書，冬秀為他具酒，夫婦耕讀和樂，不必趙女鼓瑟，秦人擊缶的音樂歌吹，也可使他的母親高興，延年益壽。這是胡適關於他們愛情生活的頗具浪漫情調的一曲暢想曲。於是，胡適一方面寫信給冬秀，勉勵她多讀書識字。另一方面，也找些別的理由，來自我寬解，以為舊婚約「名分」已定，「亦往往能長成真實之愛情」。他在《病中得冬秀書》詩中寫道：
豈不愛自由?
此意無人曉：
情願不自由，也是自由了。⑦
這可以說十分準確地抒寫出了他徘徊於西方自由與東方禮教之間的極其矛盾與無可奈何的心境。1914年11月，胡適與同居的法學助教卜葛特討論「擇偶之道」，卜氏認為找對象應以「智識平等」作標準。胡適則認為：
擇婦之道，除智識外，尚有多數問題，如身體之健康，容貌之不陋惡，性行之不乖戾，皆不可不注意，未可獨重智識一方面也。智識上之伴侶，不可得之家庭，猶可得之友朋。此吾所以不反對吾之婚事也。以吾所見此間人士家庭，其真能夫婦智識相匹者，雖大學名教師中亦不可多得。⑧
這見解自然也有道理；而「猶可得之友朋」，卻未免有些無可奈何了。但江冬秀只要有尺寸的進步，也真使胡適高興。他接家書，中說「冬秀已不纏足」，便立即寫信鼓勵，希望她「在家鄉提倡放足，為一鄉除此惡習」。⑨可惜江氏年已20，足骨早已裹得變了形，放得太晚，已無法改變小腳的模樣了。這是舊習俗舊禮教的罪惡，江冬秀也是千百萬婦女無辜的受害者之一。後來胡適一生抨擊中國舊文化，對「小腳」尤其痛惡，攻擊唯恐不力，大約與江冬秀直接受害的經歷也不無關係罷。
胡適在結婚前，除了照片，從未見過江冬秀。1917年夏天回國，曾去江村，想見冬秀一面。由於舊家風俗作梗，冬秀躲在蚊帳里不肯見。胡適後來回想，說「那時確是危機一發之時」，幸虧他善於體諒人，心想「此必非冬秀之過，乃舊家庭與舊習慣之過。我又何必爭此一點最低限度的面子?我若鬧起來，他們固然可以強迫他見我，但我的面子有了，人家的面子何在?」因此，胡適還寫信勸慰冬秀，說自己決不介意，她也不要把這事放在心上，並約定這年寒假回來結婚。⑩
果然，胡適如期回家了。婚期定在12月30日，正逢農曆十一月十七日，是胡適27歲(實足年齡為26歲)的生日。這天，胡家賓客如雲，喜氣盈門。胡適是個新人物，要改革舊婚禮，在鄉間舉行文明結婚，來看熱鬧的人也就非常多。大門兩邊，貼著胡適自己寫的大紅喜聯，詞云：
三十夜大月亮，念七歲老新郎。
其實新娘比新郎還大一歲，在當年更算是個老新娘了。故胡適的《新婚雜詩》五首之四又寫道：
記得那年，你家辦了嫁妝，我家備了新房，只不曾捉到我這個新郎!
這十年來，換了幾朝帝王，看了多少興亡，銹了你嫁奩中的刀剪，改了你多少嫁衣新樣，更老了你和我人兒一雙!——
只有那十年陳的爆竹，越陳偏越響!
在爆竹聲中，新郎新娘拜見母親，對胡母行三鞠躬禮，代替叩頭。這時，馮順弟樂得合不攏嘴，眼看著佳兒佳媳雙雙站立堂前，10年的宿願成了現實，心中一塊石頭總算落了地，她如今只盼著抱孫子了。
婚後，胡適在家裡住了不到一個月。1918年1月11日，曾與一班朋友去游上庄西面的上溪山口，憑弔明末遺民「採薇子」墓。胡適作了一首五言詩，云：
野竹遮荒冢，殘碑認故臣。
前年亡虜日，幾個採薇人?
1月下旬，胡適留冬秀在家奉侍母親，獨自一人回北京去了。
這年夏天，江冬秀也到了北京。冬天，胡適的母親便去世了。胡適與江冬秀又匆匆趕回上庄奔喪。這時江冬秀已懷孕，胡母雖然未抱到孫子，但第二年3月，長孫便出世了。胡適給兒子取名「祖望」，即祖母望孫之意，表達了他對母親的紀念和孝心。
胡適與江冬秀，全憑媒妁之言，父母之命，是地地道道的舊式婚姻。作為五四時代名噪一時的新人物，胡適不背棄舊婚約，其實內心也決非平靜。近年來發現他婚後不久寫給好友胡近仁的信中，便吐露了一點真情：
吾之就此婚事，全為吾母起見，故從不曾挑剔為難。(若不為此，吾決不就此婚，此意但可為足下道，不足為外人言也。)今既婚矣，吾力求遷就，以博吾母歡心。
吾之所以極力表示閨房之愛者，亦正欲令吾母歡喜耳。
正因為對母親的一片孝心，使胡適婚前十多年間，雖有掙扎，卻終於不毀舊約；
婚後又「力求遷就」，極力表現閨房之愛，強以快樂歡愛的外表，來掩飾無愛的內心，他的心境該是何等矛盾，何等凄苦!後來竟維持40多年，相伴相依，過了一輩子。其中甘苦，胡適既「不足為外人言」，外人見仁見智，誰又能猜得透呢。
然而，不論出於對母親的孝心也罷，對冬秀的同情也罷，胡適畢竟沒有背棄文化不高而又是小腳的江冬秀。他們的婚事，在五四時期，曾經獲得社會上各種人物的讚許，特別得到許多舊人物的恭維。當時傳說陳獨秀個人行為不檢，他以北大文科學長之尊，竟在北京尋花問柳，且因爭風在妓院抓傷某妓下體。這種事情適為舊派攻擊的口實。而胡適卻與陳氏成了鮮明對照，不僅言論態度較陳獨秀溫和，尤其不背舊婚約一事，更佔了許多意外的便宜。因此，舊派人物，不論真道學假道學，都鄙薄陳獨秀而恭維胡適之。即如蔡元培、高夢旦等一些正派文人，也多推崇胡適，而不滿於陳獨秀。