胡適在中國公學讀了兩年，因為學校鬧了一次大風潮，他跟大多數學生退出來，轉入新成立的中國新公學。一年多後，新公學解散。胡適不願回老公學去。家裡的經濟狀況又一年不如一年，上海的店鋪已經轉讓給別人抵了債，兄弟分了家，母親靠他贍養。他哪能回家去?只好仍寄居上海，想尋一個吃飯養家的差事。正在這前途茫茫，憂愁苦悶的時候，他遇上一班「浪漫的朋友」，跟著他們墮落了。
這班「朋友」是些什麼人呢?
一個是德國人，名叫何德梅(Ottomeir)，原是中國新公學的教員。他的父親是德國人，母親是中國人。他會說上海話、廣東話和官話。中國上流社會那些吃喝玩樂的事，他全會。胡適搬出新公學，就與何德梅做了鄰居。
另外幾個都是留學日本回國的學生，都與革命黨有些關係，也都是胡適的鄰居。
那時反清革命屢遭挫敗，死了不少人，他們心緒很不好，常常發牢騷。何德梅便常邀這班人打麻將。胡適也跟著學會了。他寫道：
我們打牌不賭錢，誰贏誰請吃雅敘園。我們這一班人都能喝酒，每人面前擺一大壺，自斟自飲。從打牌到喝酒，從喝酒又到叫局，從叫局到吃花酒，不到兩個月，我都學會了。
幸而我們都沒有錢，所以都只能玩一點窮開心的玩意兒：賭博到吃館子為止，逛窯子到吃「鑲邊」的花酒或打一場合股份的牌為止。有時候，我們也同去看戲。
……我那幾個月之中真是在昏天黑地里胡混。有時候，整夜的打牌；有時候，連日的大醉。①
胡適跟著何德梅等一班酒肉朋友胡混，把舊社會那一套墮落行徑——吃喝嫖賭，都學會了。這種種情況，在他的日記里也有所反映。據現存59天的《藏暉室日記》②粗略統計，有明確記載的：打牌15次，喝酒17次，進戲園、捧戲子11次、逛窯子嫖妓女10次，共計53次。幾乎每日里不是打牌，便是喝酒，不是與戲子往來，便是逛窯子。有時日記上寫著「連日打牌」，有時牌局「至天明始終」；有時在這家妓院出來，又進別家妓院，妓家關門睡覺了，甚至「敲門而入」。這樣放浪頹廢的生活，自然使他的精神也極灰冷頹唐，常寫一些悲觀頹廢的詩。如己酉除夕(1910年2月9日)所寫的《歲莫雜感一律》：
客里殘年盡，嚴寒透畫簾。
霜濃欺日淡，裘敝苦風尖。
壯志隨年逝，鄉思逐歲添。
不堪頻看鏡，頷下已。③
剛過18歲的年輕人，壯志沒了，愁思多了，鬍鬚也稀疏了，連鏡子也不敢看了：
活畫出一個頹廢文人的酸像。他有時也寫一些極無聊的詩詞，捧戲子，贈妓女。
真是花天酒地，嫖賭逍遙，墮入浪蕩的深淵了。
本來胡適也有一些正經朋友。如他的老師王雲五，當時仍在吳淞的中國公學教書，曾多次來看望胡適，勸他搬家，離開那藏污納垢的地方；又為他找正經差事，介紹他去華童公學教國文④，還勸他課餘翻譯外國小說。庚戌(1910)正月十三日，胡適在日記中寫道：
雲五勸余每日以課餘之暇多譯小說，限日譯千字，則每月可得五六十元，且可以增進學識。此意余極贊成，此後當實行之。⑤
又如績溪的同鄉好友許怡蓀，見胡適這般跟人浪蕩墮落，也來規勸。但許怡蓀那時也遠在吳淞的復旦公學讀書，不能常來。而身邊這班酒肉朋友卻是天天見面的。語云，「近朱者赤，近墨者黑」。胡適於是沉溺愈深，終於鬧出亂子來了。
2月12日晚上⑥，他們這班酒肉朋友，在一家「堂子」里喝了不少的酒，又到另一家去「打茶圍」；鬼混到半夜，還要打牌。胡適早已喝得酩酊大醉，但第二天要去華童公學教課，便獨自僱人力車走了。那一晚，下著瓢潑大雨。胡適一上車，冷風吹來，酒勁上涌，就爛醉如泥，睡著了。等到第二天早上醒來，竟睡在租界巡捕房的地板上。身上的衣服濕透了，沾著許多污泥，一隻腳上的皮鞋不見了。
臉上也沾了泥污，有些疼痛。胡適覺得有些奇怪，不知這是什麼地方。問門外的人，那人大笑，說他昨天晚上住進「外國旅館」了!後來，他看見門外有鐵柵欄，又有巡捕看守，才知道是巡捕房的監獄。胡適正疑惑不解，便有人來叫他去過堂。他自己記敘的情況是：
在一張寫字桌邊，一個巡捕頭坐著，一個渾身泥污的巡捕立著回話。那巡捕頭問：
「就是這個人?」
「就是他。」
「你說下去。」
那渾身泥污的巡捕說：
「昨夜快十二點鐘時候，我在海寧路上班，雨下的正大。忽然(他指著我)他走來了，手裡拿著一隻皮鞋，敲著牆頭，狄托狄托的響。我拿巡捕燈一照，他開口就罵。」
「罵什麼?」
「他罵『外國奴才』!我看他喝醉了，怕他闖禍，要帶他到巡捕房來。他就用皮鞋打我，我手裡有燈，抓不住他，被他打了好幾下。後來我抱住他，搶了他的鞋子，他就和我打起來了。……兩個人在泥水裡打滾。我的燈也打碎了，身上臉上都被他打了。他臉上的傷是在石頭上擦破了皮。我吹叫子，喚住了一部空馬車，兩個馬幫我捉住他，關在馬車裡，才能把他送進來。……⑦會審公堂訊問的結果，胡適以酗酒鬧事，毆傷巡捕，在監獄裡關了一夜不算，還被罰款五元。
多麼丟臉的事啊!這都是交友不慎，跟一班酒肉朋友鬼混的報應啊!
發生了這起丟臉的事情之後，胡適心裡萬分懊悔。他在鏡子里望著自己臉上的傷痕，不禁嘆了一口氣。自己竟墮落到如此地步，成了一個浪蕩子!怎麼對得起在家中時時刻刻挂念兒子的慈母呢?他想起李白「天生我材必有用」的名句，下決心要痛改前非，脫離這班酒肉朋友，結束他「個人歷史上的黑暗時代」!⑧胡適決心去北京報考「留美賠款官費」。這「賠款」即是庚子賠款。庚子(1900)
那年，八國聯軍侵華，打進北京，逼著清政府又訂一個喪權辱國的「辛丑條約」。
僅「賠款」一項，就按當時中國人口總數每人白銀一兩，計四億五千萬兩，四厘計息，分39年本息付清，共計九億八千多萬兩。後來，英美等國宣布將賠款中尚未付給的部分「退還」，用在中國興辦學校、圖書館、醫院，及設立各種學術獎金，或派遣留學生的經費。美國於宣統元年(1909)開始退還庚款，當年就選派了第一批留美官費生。胡適這一年準備去報考的是第二批。但胡適那時兩袖清風，窮得連蚊帳也買不起，還欠了一些債，哪裡有錢去北京應考呢?即使考得上，自己出洋了，哪裡有錢供養母親呢?真是困難重重啊!
這時，他的好朋友許怡蓀來了，力勸胡適擺脫一切去報考，還答應代他籌措經費。⑨他的另一個好朋友程樂亭也來了，贈送胡適二百塊銀圓作路費，支持他北上應考。⑩他的族叔胡節甫也答應為他籌款並照顧家裡的生活。正是在這些好友的規勸與資助之下，胡適才得以安心讀了兩個月的書，然後順利北上，參加留美考試。
考試分兩場。頭場考國文和英文，胡適的運氣不錯。國文試題是「不以規矩不能成方圓說」，他做了一篇亂談考據的文章，開頭就說：
矩之作也，不可考矣。規之作也，其在周之末世乎?
這其實是胡適一時異想天開的考據，不料正好碰著看卷子的先生大有考據癖，對胡適的文章特別賞識，批了100分。英文考了60分。頭場平均得80分。可是第二場考各種科學，考得很不好。最後總平均僅得59分，離及格還差一點點。幸虧這次考選出洋的有七十個名額，考得好的不多，胡適總算僥倖，考取了第55名。
發榜那天，胡適去看榜，還有一段趣事：
宣統二年(1910)七月，我到北京考留美官費。那一天，有人來說，發榜了。我坐了人力車去看榜，到史家衚衕，天已黑了。我拿了車上的燈，從榜尾倒看上去。
(因為我自信我考的很不好)看完了一張榜，沒有我的名字，我很失望。看過頭上，才知道那一張是「備取」的榜。我再拿燈照讀那「正取」的榜，仍是倒讀上去。看到我的名字了!仔細一看，卻是「胡達」，不是「胡適」。我再看上去，相隔很近，便是我的姓名了。我抽了一口氣，放下燈，仍坐原車回去了，心裡卻想著，「那個胡達不知是誰，幾乎害我空高興一場!」
這個胡達，便是胡明復，後來和胡適同船赴美，同進了康奈爾大學，成了胡適的好朋友。
放洋赴美的時間，是政府規定的。胡適來不及回績溪去拜別他的母親。8月16日，便在黃浦江碼頭登上了開赴美國的遠洋巨輪。
站在這遠洋巨輪的甲板上，望著滔滔流瀉的黃浦江水，胡適也禁不住心緒翻騰：
依戀，惆悵，渴望，追求，……交織混合成一種說不清的滋味。他揮一揮手，告別送行的親人和師友，也告別他學習生