蘇東坡在世時，曾使人畫像數幅，其中最有名者為程懷立和名畫家李龍眠所畫。在李龍眠所畫的一幅上，蘇東坡身坐岩石，一條藤杖斜橫於膝上。黃庭堅說這張畫像正好把握住他微醉之時的神情。從姿勢上看，他很輕鬆的坐著，似正在思索宇宙中萬物盛衰之理，也正享受眼前大自然的森羅萬象。隨時他都可能立起來，提筆沾墨，抒寫胸懷中之所感，或是用美妙的詩歌，或是用氣韻生動的一幅畫，或是用神味醇厚的書法。
由蘇東坡、米芾、黃庭堅所保存下來的藝術批評之中，我們能看出文人畫在蘇東坡生活里的起源，真是一件幸事。這幾位文人都是詩人、書法家、畫家。我們首先必須弄清楚的是，在中國是書畫同源的。在技巧，在工具材料，在批評的精神與原理，都是如此。若不懂中國書法中的美學原理，就不能了解中國畫南派的起源。因為中國南派畫之始祖，蘇東坡是其一，都是在中國詩的精神中涵養有素的，並且在運用筆墨的技巧都已通其奧妙，而且對中國書法的結構與氣勢的原理都已窺其真詮。書法為中國繪畫提供其技巧與美的原理，詩則提供畫的精神與氣韻情調的重要，以及對大自然的聲色氣味泛神性的喜悅。
有一次，在中國藝術史上很出名的事，是十六個此等名家聚會於駙馬王詵的庭園之中。這就是有名的「西園雅集」，李公麟畫，米芾題詞。畫里有宋朝三大家，蘇東坡、米芾、李龍眠，還有東坡弟弟蘇子由、蘇門四學士。石桌陳列於花園中高大的蒼松翠竹之下。最上面，一隻蟬向一條小河飛去，河岸花竹茂密。主人的兩個侍妾，梳高發誓，帶甚多首飾，侍立於桌後。蘇東坡頭戴高帽，身著黃袍，倚桌作書，駙馬王詵在附近觀看。在另一桌上，李龍眠正在寫一首陶詩，子由、黃庭堅、張表、晁補之都圍在桌旁。米芾立著，頭仰望，正在附近一塊岩石題字。秦觀坐在多有節瘤的樹根上，正在聽人彈琴，別的人則分散各處，以各種姿勢，或跪或站，下余的則是和尚和其它文人雅士了。
這一群文人時常在彼此的家中相會，飲酒，進餐，笑謔，作詩，而大部分時間都在陶然佳境中過活。此等時光，蘇米李三人往往走近書案，紙筆墨都在眼前。如果一個人開始作畫，作詩，或寫字，別人便作壁上觀，或也技癢而參加，為補上詩句，或增加題跋，當時的情況與氣氛理想極美矣。詩、畫、字，這三者主要的材料，只是兩種液體物——墨與酒；除去最講究的毛筆和用最貴、最為稀有的原料做的紙之外，他們有上等酒、上等墨。大書家和大畫家一發現有上等紙張當前，就猶如小提琴名家發現面前有一個史特拉迪瓦牌的名琴一樣——硬是不勝其魔力之誘惑。蘇東坡最喜愛的是澄心堂的紙，宣城的諸葛筆，或是鼠毫筆，和李廷邦的墨。一個人畫完一幅畫，一般習慣是由其他文人在上面寫幾首詩文作評語，或僅僅寫剛才說的幾句戲言。有時蘇東坡和李公麟（西方收藏家多知道他叫李龍眠）合作一幅畫。蘇畫石頭，李畫柏樹，子由和黃庭堅題詞。
畫家必須注意觀察細節。蘇東坡一次記載一件好笑的事：四川省有一個繪畫收藏家，在他收藏的一百多幅名畫中，他最珍惜戴嵩畫的鬥牛圖。一天，這個收藏家在院子里曬畫，一個牧童趕巧在此經過；他向那幅畫看了一下兒，搖頭大笑。人問他何故發笑，牧童回答說：「牛相鬥時，牛尾巴一定緊夾在後腿中間，這張畫上牛尾巴卻直立在後面！」
藝術的中心問題，不論古今中外，完全相同。印象主義，簡言之，就是對照相般的精確的反叛，而主張將藝術家主觀印象表達出來，做為藝術上的新目標。蘇東坡用兩行詩充分表達這種反叛精神。他說：「論畫以形似，見與兒童鄰。」在評論一個年輕寫意派畫家宋子房時，蘇東坡說：「觀士人畫如閱天下馬，取其意氣所到。乃若畫工往往只取鞭策皮毛、槽櫪芻秣，無一點俊發，看數尺便倦。漢傑（宋子房號）真士人畫也。」
在蘇東坡降生之前，中國已經有豐厚的藝術傳統，在書法繪畫兩方面皆然。蘇東坡自幼年即仰慕吳道子。他在黃州那些年，一直傾其全部時光致力於繪畫。現在所有他的詩畫朋友都已集會在京師，而氣氛也極利於他在詩畫上的創造，正如一個奕棋高手發現了城中另一個奕棋高手之後，他的生活便會有所改變，同樣蘇東坡的生活現在也改變了。他畢竟是個文人，不是個政客。既然是文人，他的要務仍然離不開紙墨筆硯。他的門人，也都是出色的文人，不斷在他的書齋中流連盤桓。米芾後來成為宋朝傑出的畫家，曾經有一次，他喜愛自己在懸崖峭壁所畫的默然無色的巨石那雄偉的氣魄，他乃以「丈人」之名稱之。他自稱「米顛」，別人也以此名相稱。米，蘇，李（李公麟），這宋朝三大家，現在時常在一處。
蘇東坡說，他的友人文與可習書甚久而不見成功，後來一人獨行山徑，見二蛇相鬥。他從相爭鬥的兩條蛇身上的律動，獲取了靈感，把蛇身上那種矯健動作吸取於筆劃之中。另一個書法家是在看見樵夫與一村姑相遇于山間小徑上時，悟出了節奏的秘訣。因為當時樵夫與村姑都要讓路給對方，二人當時都猶疑不定，不知誰該站穩讓對方過去。那二人一時的前後的閃躲，產生了一種緊張動作和相反的動作，據說這種緊張動作使他生平第一次悟出了書法藝術的原理。
有一次，杜幾先帶來一張上好的紙張，請蘇東坡在上面寫字，但是他提出了字的大小排列等問題。蘇東坡笑著問他：「我現在是不是賣菜？」哲宗元佑二年（一○八七）三月，康師孟已經出版了蘇氏兄弟九本字帖的精摹本。蘇東坡自己的若干朋友都是熱心搜集蘇字的。一天晚上，他的幾個朋友在他家，正在翻查幾個舊箱子。有人找到一張紙，上面的字是蘇東坡寫的，還依稀可讀。仔細一看，原來是他在黃州貶謫期間醉中寫的「黃泥板詞」。有的地方已然污損，連東坡自己都不能辨認。張耒抄寫了一遍，交給蘇東坡，自己則保留那份真跡。幾天之後，蘇東坡收到駙馬王詵寄來的一封信。信里說：「吾日夕購子書不厭，近又以三縑博得兩紙字。有近畫當稍以遺我，勿多費我絹也。」
普通都認為蘇東坡作品之最精者，都是他醉後或興緻昂揚之時的作品，一想中國繪畫、寫字時一揮而就的瀟洒明快，此話不能不信。在哲宗元佑三年（一○八八）蘇東坡任主考官之時，他和藝術家朋友李龍眠、黃庭堅、張耒等陪考官入闈將近兩個月，在閱卷完畢之前不得出闈，亦不得與闈外聯絡。他們空閑無事，李龍眠畫馬自娛，黃庭堅則寫陰森凄慘的鬼詩，彼此說奇異的神仙故事。至於蘇東坡如何，黃庭堅記載的是：「東坡居士極不惜書，然不可乞。有乞書者，正色詰責之，或終不與一字。元佑中鎖試禮部，每來見過案上紙，不擇精粗，書遍乃已。性喜酒，然不過四五龠已爛醉，不辭謝而就卧。鼻鼾如雷，少焉蘇醒，落筆如風雨。雖謔弄皆有意味，真神仙中人。」
蘇東坡論自己書畫時說：「吾書雖不甚佳，然出自新意，不踐古人，是一快也。」
藝術上所有的問題，都是節奏的問題，不管是繪畫、雕刻、音樂，只要美是運動，每種藝術形式就有隱含的節奏。甚至在建築，一個哥德的教堂向高處仰望、一座橋樑橫跨、一個監獄沉思。從美學上看，甚至可以論人品而說「猛衝」、「疾掃」、「狂暴」，這都是節奏概念。在中國藝術里，節奏的基本概念是由書法確立的。中國的批評家愛慕書法時，他不欣賞靜態的比例與對稱，而是在頭腦里追隨著書家走，從一個字的開始到結尾，再一直到一張紙的末端，彷彿他在觀賞紙上的舞蹈一般。因此探索這種抽象畫的路子，自然不同於西洋抽象畫。其基本的理論是「美是運動」（「美感便是律動感」），發展成為中國繪畫上至高無上的原理的，就是這種節奏的基本概念。
這個運動上的節奏美的概念，改變了所有藝術家對線條、質量、表面、材料的看法。因為，倘若美是動態而非靜態的，所有平直的線條和表面，像工程藍圖的東西自然都不屬於藝術的範圍，而人必須尋求，舉例說，樹枝的折線與不平直的線條，因為只有彎曲與轉折線才能暗示生命與運動；只要筆的壓下，微頓，疾行，偶爾的飛白潑濺，能細心並有意保存於紙上，則不難看出此種不平直的線條的生命力和運動感。在中國書法和繪畫里，當力戒平直線條，除非另有必要，比如描畫桌子的邊緣，不得不直，這是基本的原則。結構的概念也隨之改變了。倘若那些線面是僵直死板的話，中國藝術家是不能滿足於此種靜態的安排與線和面的對比的。從此以後要重視力量充沛的線條筆劃，這便說明中國繪畫技巧和其它形式的繪畫之間的差異。
說中國書法是一種抽象畫，這種解釋真是再容易不過。中國書法的問題和抽象畫的問題，確是相似。在評論中國書法時，評論者完全不顧中國字的含義，而根本上就看做一種抽象的組合。說中國字是抽象畫，只因為不像普通畫那樣描寫具象的物體。中國字由線條和線條構成的偏旁所組成，具有無限的變化，而藝術原理則要求這些字之排列成行，必須排列的美