兄弟二人在政治上雖然看法相似，而且也立場相同，二人個性則通然相異。子由沉穩、實際、拘謹、寡言；而東坡則輕快、開闊、好辯、天真、不顧後果。在朋友同僚的心目中，子由為人可靠，而東坡之直言無隱，玩笑戲謔，則使人害怕。在親密朋友之間，東坡談笑風生夾雜驚人的雙關語。天下拘謹實際的人聽他說話，都覺得他隨時可以吐露真理，彷彿不論何事，只要是真，便值得說出口來，此外不知還有什麼禁忌！
蘇東坡點頭說：「這就是我之所短。也許我生來就太相信人，不管我是跟誰說話，我都是暢所欲言。」
他弟弟子由這時在陳州（淮陽）充任教授，淡泊自甘。陳州位於國都東南七八十里，正在蘇東坡治下的視察行程之中，他隨後幾年都常常利用機會到弟弟家盤桓小住，有時會住上七十幾天。蘇東坡的兒子已經十二歲，還有一個嬰兒，才一歲，但是他弟弟則兒女很多。沉默寡言的蘇子由，一聲不響只顧生兒育女——最後直到生了三個兒子，七個女兒，都是蘇東坡幫助婚配的。蘇東坡欣然接受弟弟的請求，與他們共度中秋後才走。子由很窮，住的房子又小又矮。東坡常常對弟弟的高大取笑，他寫了兩句：
那幾個月，兄弟二人和家人悠閑團聚，共度時光，兄弟二人常到柳湖去划船，或是在城郊漫步，談論政治、家事、前途。一天，二人正在討論國家情勢，子由向哥哥進了些忠言。蘇東坡的一個短處就是老向客人談論自己的心思，寫文章也是發揮自己的見解。當時不是什麼好年月，子由對哥哥太了解。後來，蘇東坡的監禁解除之後，子由把手捂住他的嘴，那是告訴他以後要三緘其口。
「六一翁」指的是六一居士歐陽修。「飛蓬」一詞正足以象徵蘇東坡的一生，因為從現在起，他就成為政治風暴中的海燕，直到他去世，就不會再在一個地方安安靜靜度過三年以上的時光。
弟弟說：「但是你要了解你說話的對方，有人你可以推心置腹，有的不可以。」
近別不改容，遠別涕沾胸。
咫尺不相見，實與千里同。
人生無離別，誰知恩愛重。
始我來宛丘，牽衣舞兒童。
便知有此恨，留我過秋風。
秋風亦已過，別恨終無窮。
問我何年歸，我言歲在東。
離合既循環，憂喜迭相攻。
悟此長太息，我生如飛蓬。
多憂發早白，不見六一翁。
那天夜裡，蘇東坡寫了兩首詩，足以顯示他的心境：
孟子回答道：「難言也。其為氣也，至大至剛，以直養而無害，則塞於天地之間。其為氣也，配道與義，無是，餒也。行有不嫌於心，則餒矣。」
蘇東坡與其弟弟子由及家人共度中秋。這次中秋值得記憶，他後來一直思念不置，也是隨後六年中唯一的一次中秋。臨別時，二人難分難捨，子由決定送兄長至穎河下游八十里外的穎州（今阜陽），到穎州在歐陽修相伴之下，又一同過了半個多月。但是終須分手。在蘇東坡開船出發的前夜，兄弟二人又在穎州河的船上共度一夜，吟詩論政，徹夜未眠。二人論政的結論，後來蘇東坡寫在一首詩里，到達杭州之後，寄給子由。其中有句為：
猿吟鶴喚本無意，
不知下有行人行。
兄弟二人不覺都想起了孟子的話：「責難於君謂之恭，陳善閉邪謂之敬，吾君不能謂之賊。」事實上，二人都明白下面這段話的真理：
常時低頭誦經史，
忽然欠伸屋打頭。
次日凌晨，兄弟二人分手。蘇東坡對子由的深情確是非比尋常，後來，在寫給他好友李常的一首詩中說：「嗟余寡兄弟，四海一子由。」杭州三年任期屆滿時，他請調至密州，因為當時子由正任職濟南，兩地都在山東，相距不遠。
熙寧四年（一○七二）七月，蘇東坡攜眷離京往富有湖山之美的杭州上任。在隨後八九年內，他始終在杭州，青島附近的密州以及江蘇的蘇州為官，無不政績斐然。這一段期間，他作詩甚多，所寫的歌很美，或感傷，或詼諧，或憤怒。以天真快活的心情，幾乎赤子般的狂放不羈，將心中之所感，盡情歌唱出來。可是這樣憂慮憤怒的詩歌觸怒了權要，終於給他招惹了災禍。
東坡說：「但是我告訴晁端彥說，我曾殿試高中，多少高官顯宦立刻把我看做朋友。皇帝已然接受我的忠言。我不坦誠進諫，捨我其誰？我告訴晁端彥，我真正怕的是會因此而被殺害。他一言不發，面色極其嚴肅。於是我又對他說：『沒關係。皇帝若想殺我，我死而無怨。但有一件，我不願一身就戮而使你拍手稱快。』我二人都大笑起來。」
他們的老朋友，那位退隱的國家元老張方平，也和他們在一個城裡住，大家常酒飯相聚。張方平飲酒甚豪，他的酒量是一百杯。據蘇東坡自己說，他自己的酒量則小得多，但是他說他並不以自己酒量小而戒酒。歐陽修也是海量，但是張方平卻勝過他，因為張方平開始喝酒時，他不向客人說他們要喝多少杯，而是多少天。蘇東坡說：「對你們海量的人我並不羨慕，我喝完一杯就醉，不是和你們一樣得其所哉嗎？」
孟子的一個弟子問：「敢問何謂浩然之氣？」
他告訴弟弟，他送出上神宗皇帝書之後，他真怕有生命之險。他有一個朋友，也為他擔心。那個朋友是晁端彥，正好去看他，晁端彥和他同科考中，正如今之同年畢業的同學一樣。
眼看時事力難任，
貪戀君恩遲未能。
兄弟二人，氣質不同，形貌各異。子由高大，豐滿的圓臉，兩頰附近的松肉很多，而東坡則健壯結實，骨肉勻停。由他的畫像，我們不難判斷，他大概是五尺七八寸身高，臉大，顴骨高，前額高大，眼睛很長而閃閃發光，下巴端正，鬍鬚長而末端尖細。最能透露他特性的，就是他那敏感活動、強而有力的嘴唇。他的臉色紅潤，熱情洋溢，會由歡天喜地的表情一變而成抑鬱沉思的幻想狀。
第二首詩是：
蘇東坡既然天賦這樣生氣蓬勃的精神，他自然常遭遇到道德的矛盾，一方面要保持英雄本色，不失其與生俱來的大無畏精神，另一面又要顧到同樣重要的明哲保身這一人生的本分。在蘇東坡一生的官宦生涯中，有某些時期此種衝突特別尖銳，往往他寧願保持他的英雄本色。所以他內心中的衝突總不會太大的。他那偉大的天才不斷自由流露而一發不可抑制。正是：
蘇東坡對他弟弟說：「我知道我一向出言不慎。我一發現什麼事情不對，就像在飯菜里找到個蒼蠅一樣，非要唾棄不可。」