當領導的最痛恨部下的不忠，因為在領導看來，不忠，不僅是使他的權力受到損害，更是對他威嚴的輕蔑，所以，從來沒有一個被領導視為「不忠」的部下，會得到提拔重用的，所以在領導面前樹立「忠誠」的形象是十分重要的。那些深詣拍馬之道的勢力小人，儘管他們看中的領導的權勢，而沒有一個是真正忠於領導的，但其所作所為，卻是以「忠誠」的面目出現的，而大大滿足了領導對「威嚴」的需要，因而得寵。
殺人魔王戴笠對上司蔣老頭子的「忠誠」在國民黨高官要員中是出了名的，他從不拂逆老頭子的心意，事事處處維護老頭子領袖的尊嚴，而使老頭子歡心不已，以至視戴笠為他的左右臂，戴笠摔死時，老頭子竟然痛哭流涕。可見戴笠在蔣老頭子心目中的地位。
戴笠在發跡前，曾經以冒險攔車送情報的方式來表達對蔣介石的忠誠。他負責軍統局後，更是竭盡全力為蔣盡忠，他在軍統內部發行的《家風》卷首上題著：「秉承領袖意志，體念領袖苦心。」他常常以此勉勵部屬，教育學生、標榜自己。
戴笠討蔣歡心的辦法很多，連稱呼都用盡了心機。他稱蔣介石為「老頭子」、「校長」、「領袖」「委座」。但在不同的場合卻使用不同的稱呼，而且很有分寸，決不令人聽了不快。例如，同與自己平行地位的人講話時稱「老頭子」；對清一色的黃埔同學說即稱「校長」；在紀念周的大會上，就稱「領袖」。為了表示對蔣的尊敬和親切，軍統局所有用他的名義送給蔣介石的報告，一律稱蔣為「校座」，而自己稱學生。一些特別重要的情報，再忙也要親自書寫。以示慎重。
復興社成立那年，蔣介石看到一本《墨索里尼傳記》，自己讀過後，交給賀衷寒、鄭介民、戴笠等人相繼傳看。號稱復興社「十三太保」的戴笠、胡宗南等人，領會到蔣交讀此書，「絕不是事出無因的事」，便集議會商，一致擁護蔣介石為復興社的最高領袖，提出用復興社改造中國國民黨，改造中國。因此，復興社成立特力處時，戴笠被指定為處長。
軍統局成立不久，國民黨臨時全體大會在重慶召開。戴笠被蔣介石定為「中央委員」。當蔣找他談話時，他慌忙報告說：我連國民黨的黨員都不是，怎麼能當中央委員呢？蔣一聽非常奇怪：「既是黃埔學生，復興社社員，人在我身邊幹了這麼多年，為何還不是黨員？」
戴笠回答說：「以往一心追隨校長，不怕衣食有缺、前途無限，入黨不入黨，決不是學生要注意的事，高官厚祿，非我所求。」
蔣聽了非常高興，立刻揮筆寫了一張紙條：「蔣中正介紹戴雨農為中國國民黨黨員」。他接過紙條，堅決推辭說：「願終身做無名學生，不當中央委員，中央高位請讓給其他老大哥。只要校長信得過我，就是莫大的光榮。」後來，國民黨召開六大時，蔣介石又圈定他為中央委員候選人，同時被圈的還有鄭介民、唐縱。他再次堅辭不二，而且親自出面，大擺宴席，串演京戲堂人，邀請老牌中委，新牌代表，為鄭、唐二人拉選票。鄭介民當選後，對人說：「雨農的鬼把戲，總是討得老頭子的歡心。」
西安事變爆發的那一大，戴笠收到軍統西安站的來電後，就像熱鍋上的螞蟻，先去見何應欽和復興社的頭頭，又去見宋子文、宋美齡，表示要「冒死」去「救」蔣介石。隨後，找特務專家余樂醒相商「救策」，他哭喪著臉說：「領袖在西安被張學良、楊虎城劫持了，生死難卜。何部長主張立即討伐；宋院長和夫人則認為打不得，要用政治解決。——我想親自到西安去，最好能找到飛簷走壁的人同去，混入西安，去救領袖，請余樂醒兄想出辦法來。」
余樂醒流著眼淚說：「救是要救，越快越好。飛簷走壁的人，一時何處去找？我願隨戴先生化裝混入西安，再想辦法。」鄭介民等人主張打，戴笠說：「打嗎？一打就難活命出來，打不是催命嗎？」
一九三六年十二月二十一日，宋美齡、宋子文乘專機前往西安，隨行者除瑞納德顧問，就只有戴笠一人。臨行前，戴笠在南京曹都巷特務處大禮堂召集股長以上人員，涕淚交流地說，此去凶多吉少，要和委員長共生死，並帶了兩支左輪手槍，上滿子彈。到西安一見到蔣介石，即撲通跪在地上，抱腳痛哭，大罵自己沒有盡到保衛校長之責。不幾天，他從西安回來，便把此行與蔣介石當年於永豐艦護衛孫中山蒙難相比，抬高自己的身價。宋美齡在《西安半月記》一書中，用蔣介石的語氣，表揚了戴笠。他即引為不世之榮，以後一談起此事，就說：「冒死而去，呈祥而歸。」
戴笠善於混世，他深知在蔣介石跟前得寵，會受到其他人的忌妒，因此，搞好與其他權貴的關係非常重要。
為了巴結宋子文，戴笠在宋子文家派了一個便衣分隊，保護這位「國舅」，宋子文非常非常高興。他還知道宋子文不愛看中文字的公文，便用英文摘要後呈送，宋子文一看非常滿意。在抗戰期間，軍統特務的實際人數，比正規編制增加一倍多，龐大的超支無從報銷。全靠宋子文幫忙，他們從美國購進印鈔機，大量印刷敵偽的各種假鈔票，以此賄賂漢奸，購買軍火，黃金等。
對孔祥熙，戴笠也想盡辦法巴結。起初孔祥熙看不起戴笠，戴笠就想辦法讓孔高興。孔有自己的衛士，可是每逢孔家舉行宴會，舞會時，他都主動派特務去警戒。凡孔家抓送去的人，不管有沒有不軌行為，都不由分說扣押起來。這樣二人關係密切起來。後來，孔祥熙還推薦戴笠兼任財政部緝私總署署長，不久又兼任該部戰時貨運局局長，從而插手財界。他立即委派軍統特務充任河南、甘肅、寧夏、四川、陝西省的緝私處長，以及界首貨運分處處長，形成了以中原為中心，控制豫、陝、甘、川五省的「八陣圖」。戴笠還與湯恩伯合夥，進行走私活動，撈取大量錢財。
戴笠與國民黨的一些軍政大員如程潛、杜幸明、傅作義、宋希濂、曾擴情、周至柔、李惟果、林可勝、宋子良等人的關係也很深。
戴笠與胡宗南的關係很不錯，軍統內部的有些問題，他也找胡宗南商量。有關胡個人或其部下的任何情報，他都要親自處理：非報蔣介石的問題，他就大事化小，小事化了。同樣，胡宗南每次見蔣介石，要談什麼重要問題，也找戴笠商量一番，軍統要擴建，胡從人員到裝備，全力支持。在私人生活上，兩人達到了不分彼此的程度。胡每次從西安到重慶，總是愛住在戴笠的公館裡。有一次，胡到重慶，戴外出了，毛人鳳就叫沈醉去招待，並叮囑把戴所用的、吃的都拿出來。沈知道戴笠有時非常小氣，特別是他用的，吃的東西，是不大隨便讓人動用的。毛人鳳看出沈的心事，便說：「對胡宗南，戴笠比對自己的兄弟親得多，一定要和戴笠一樣招待。」胡住在戴笠公館，就同住在自家一樣，幾乎天天請客。
胡宗南有統治國家「捨我其誰」的報負，一心要造成黃埔系，自己做穿黃褂的頭，接蔣介石的班，曾鼓勵戴笠設法控制政治、經濟部門，多準備人才，以待將來「平分天下」。但胡又很明白，與自己相爭的對手，一個是老牌的何應欽，一個是後起的少壯派陳誠。上海《字林西報》曾預測蔣介石的接班人，也是按何、陳、胡的順序排列的。湯恩伯也想鞏固和發展自己的勢力。戴笠很了解他們的內心世界，便為胡、湯當牽線人。
戴笠經約定胡、湯在洛陽會面。戴笠帶著文強等隨從自穴寺提早出發，胡、湯於洛陽動身，先後在龍門大橋會合。他命文強陪著胡、湯先到石窟休息。自己帶著兩個衛士爬到香山白家的最高處，四面暸望一下，才趕到石窟。胡笑著對他說：「用不著一步一崗，五步一哨。」
戴笠說：「兩位老兄的命比我大，比我值錢，還是親自去察看一番放心些。」
湯恩伯接上話頭說：「難怪老頭子那麼信任你，這麼細心不苟，難得，難得。」
在石窟，胡、戴、湯結成了三角同盟。
正因為戴笠善於處理人際關係，在國民黨內部，看不起他的人不少，但對他恨之人骨的人並不多，而且不少國民黨要人還要靠他辦事，不敢得罪他。