無論這最初是不是執政團的想法，但到一五〇四年夏末時，執政團就以文件形式做出決定：李奧納多在議會大廳創作的壁畫的對面牆上，要由米開朗基羅繪製另一幅壁畫，藉以表現佛羅倫斯取得另一場著名戰役——卡西諾戰爭的勝利，執政團希望兩幅壁畫可以相互映襯。這樣，他們就設想了佛羅倫斯當時兩位最偉大的藝術家在議會大廳中背對背工作的情景，很難相信李奧納多和米開朗基羅兩人沒有把這視作一場競爭，或者是一次巨人間的衝突。這是一場他們意欲比試誰更優秀的自然競爭，因為個人的敵意更增添了一絲風味，它將激勵每個人都會取得藝術創新的更大成績。
李奧納多一四八二年離開佛羅倫斯時，米凱萊．阿尼奧洛．迪．博納羅蒂還只是一個七歲大的男孩，當時他與他那出身高貴卻一貧如洗的父親在賽蒂格納諾擁有採石場，並於採石場上一個石匠家庭住在一起。等十八年之後李奧納多歸來時，米開朗基羅已經成了一顆具有超凡魅力的新星，這給文藝復興雕塑藝術的脈絡注入了一股新鮮血液。米開朗基羅曾給多梅尼科．吉蘭達約做過三年學徒（一四八八—一四九一年），在羅倫佐．德．美第奇去世之前一直深受保護，他很快就憑藉自己在佛羅倫斯早期的一些作品博取了聲名。這些早期的作品包括大理石雕像《丘比特》，還有刻畫琴托爾斯戰役的栩栩如生的淺浮雕。在這其中羅倫佐雕塑園林中的古典主義影響已經和米開朗基羅成熟時期的緊繃的肌肉和彎曲的四肢結合在了一起。一四九六年，米開朗基羅奉紅衣主教聖喬治之命趕赴羅馬，他在那裡創作了喝得有點微醉、具有顛覆性的《酒神巴克斯》。正如瓦薩里所記載的，這尊雕像「體現了年輕人苗條的身材，集女性豐滿和美麗的《聖母憐子圖》中聖約翰的特點於一身」。一五〇〇年或一五〇一年晚期，米開朗基羅回到了佛羅倫斯。或許就在那時，他和李奧納多第一次見面了。我們可以想像米開朗基羅在人群中擠進聖母瑪利亞修道院，一睹李奧納多於一五〇一年春天創作的《聖安娜與聖母子》草圖的風采。當時的米開朗基羅是個莽撞粗魯、頭髮蓬亂、體格魁梧的年輕男子，帶有一種逼人的自信，他已經炫耀著著名拳手的鼻子，在與同為雕塑家的夥伴彼得羅．托里賈諾的較量中把對方鼻子打得稀爛。
米開朗基羅很快就開始創作他那最具特色、也是典型地帶有佛羅倫斯特徵的藝術品不朽的《大衛》雕像。在當時的文件中，《大衛》被描述成了一個「大理石雕像中的巨人」或只是簡稱「巨人」。米開朗基羅於一五〇一年八月十六日和執政團簽訂合同，約定兩年之後交工。根據瓦薩里的說法，當局需要支付四百弗羅林的費用。據說，高達十六多英尺、重約十八噸的《大衛》是從一塊被毀壞的大理石雕刻出來的。幾年以來，這塊大理石一直懸掛在大教堂的財產管理委員會裡。瓦薩里說，這塊大理石被一個叫做西莫內．達．菲耶索萊的雕塑家愚笨地毀壞了。這個所謂的雕塑家可能指的是西莫內．費魯奇，也有說成是阿戈斯蒂諾．杜喬的。瓦薩里也聲稱，行政長官索代里尼「經常談到要把這塊大理石交給李奧納多處理」，但最終卻把它給了米開朗基羅。不過這種說法缺乏確鑿的證據。
一五〇三年中期，這尊偉大的雕像就快要成型了。米開朗基羅曾說過一句名言：「終於從大理石的牢獄中解放出來了。」在繪有大衛左胳膊的那張草圖的下方有一則記錄，它提供了這位雕塑家構思的一個栩栩如生的角鬥士形象：「大衛手持彈弓，我拿著弓。」換句話說，我拿著弓形的大理石鑽機。要是我們接受了瓦薩里提供的證據，在這同一時期內，李奧納多開始創作麗莎．德爾．喬康達的肖像畫，顯然這其中的油水要少得多。這兩件大名遠揚的藝術品體現了文藝復興時期的兩種心態：一是宏大、驚人的自信，二是冷靜內斂、難以理解。
一五〇四年一月二十五日，大教堂的藝術部召集了一個特別委員會（從行政上來說是例行公事，但它卻因匯集了文藝復興時期的藝術天才而顯得非常獨特），來商討決定「那『幾乎就要完工』的龐大大理石巨人應該陳列在什麼地方最為方便適當」，為此委員會邀請了三十個人。頁邊的空白處註明，其中一個叫做安德烈亞．達．蒙特．桑薩維諾身在熱那亞缺席會議，似乎其餘的二十九人都到場了。除了李奧納多之外，還有安德烈亞．德拉．羅比亞，皮耶羅．迪．科西莫，大衛．吉蘭達約（已經過世的多梅尼科的幼弟），西莫內．德爾．波拉伊奧洛（克羅納卡），菲利比諾．利比，科西莫．羅塞利，桑德拉．波提切利，朱利亞諾，安東尼奧．達．聖加洛，彼得羅．佩魯吉諾和羅倫佐．德．美第奇。到場的還有「微型畫畫家萬蒂」，李奧納多曾於一五〇三年把錢借給對方；大概就是樂師的喬瓦尼．迪．安德烈亞．切利尼的「短笛手喬瓦尼」，還有「金匠埃爾．里奇奧」。「金匠埃爾．里奇奧」頭髮捲曲，他可能就是「里奇奧．菲奧倫蒂諾」，後來作為李奧納多繪製《安加利之戰》壁畫的一位助手被人叫做安諾尼莫．加迪亞諾。
李奧納多關於擺放《大衛》雕像的看法被會議的備忘錄記載了下來：「我覺得應該把雕塑放在涼廊」（韋奇羅宮對面的代蘭濟涼廊）裡，「正如朱利亞諾所說的，就把它放在士兵們列隊的矮牆後面。雕像應該擺在那裡，再加上適當的裝飾物，這樣它就不會干擾共和國的慶典了」。朱利亞諾．達．聖加洛也持有這種觀點，但這卻與大多數人的見解相抵觸。這看法流露出了一絲敵意，一種唯恐給人留下深刻印象故意而為之的行徑。把這特大型的雕像擺放在不會礙事的角落裡，這裡隱含的真正目的就是貶低雕塑家本人——那個難以應付、好管閒事的天才。更深的怨恨也許與早期的佛羅倫斯雕像《大衛》有關。這尊塑像是由李奧納多的老師韋羅基奧雕刻的，據說少年李奧納多就是雕像的模特兒。然而現在，五十年過去了，這尊新的《大衛》雕像卻使得李奧納多本人充滿青春夢想的形象顯得過時了。
李奧納多的建議沒有引起別人注意。五月時，這尊雕像被準時安置在了韋奇羅宮主要入口外面的廣場上，雕像在那裡屹立了好幾個世紀，現在擺放在那裡的是尊十九世紀的複製品。關於如何運送這尊雕像，盧卡．蘭杜奇的日記中有一段生動的描述（這也偶爾使我們看到了文藝復興時期佛羅倫斯人故意毀壞文物的行為）：
一五〇四年五月十四日。二十四點（即晚上八點），大理石巨人被從藝術部門運了出來。人們不得不推倒門上的牆壁，以便雕像可以順利通過。晚上，有人朝著雕像扔石塊，試圖對其加以破壞，因此派人守衛是很必要的。人們花了四天時間才把雕像運到德拉—西納里亞廣場，雕像抵達的時間是十八日早晨十二點（即上午八點）。雕像由四十多人運送，雕像的下面是十四根橫梁，這些橫梁由人們不停地換來換去。
雕像最終於七月八日樹立了起來，多那太羅的《朱迪思》則被放逐到了內院以便騰出空間來。或許，李奧納多出現在了這個慶祝典禮上，也許他故意不在場。也許他回到了新聖母瑪利亞修道院，獨自一人待在有輪的小車上，對《安加利之戰》的草圖進行細微的調整。
或許就在此時，兩位藝術家之間的對立在一場短暫的當眾爭吵中爆發了。安諾尼莫．加迪亞諾的《李奧納多傳記》通常相當枯燥乏味，但其中卻有一篇生動的短文，作家在短文中把此事記錄了下來。文章是以「Dal Gav」開頭的，這就暗示了本文的出處是同一個「達加文」，短文也提到了此人是李奧納多的夥伴。換句話說，達加文是這一事件的目擊者：
李奧納多和達加文正步行穿過聖特里尼塔廣場。他們來到潘卡西亞—德利—斯皮尼，那裡聚集著一群市民，正為但丁的一段文字爭論不休。他們衝著前面提到的這個李奧納多大聲叫喊，要他來解釋這段文字。這時，米開朗基羅碰巧從旁路過，於是李奧納多就回答道，「米開朗基羅來了，他會給你們解釋的。」聽到這，米開朗基羅以為李奧納多這麼說是為了羞辱自己，於是他就憤怒地反駁，「你自己解釋吧！你這設計了青銅馬像，卻無法完工，就不得不羞愧地停手的傢伙。」扔下這些話，他就轉身離開了。剩下李奧納多滿臉通紅地待在原地。
這段逸事的發生地非常精確，他們就在聖特里尼塔廣場，討論但丁作品的那群人在斯皮尼家族（現在的費羅尼—斯皮尼廣場）古老的宮殿前面破舊的涼廊裡百無聊賴地打發時間。這座建築物就在廣場南部，向南延伸到了聖特里尼塔橋畔的河邊陸地。現在這座建築物的涼廊已經沒有了，但人們只要看看多梅尼科．吉蘭達約於十五世紀八〇年代中期在附近的聖特里尼塔教堂創作的那些壁畫，就可以計算出涼廊原來的位置。這些壁畫展示了聖弗朗西斯的生活，但卻按照吉蘭達約的方式，把背景放置到了當代佛羅倫斯人的生活中。那幅主要壁畫描繪的是一個孩子神奇地恢復了健康，背景恰好就是聖特里尼塔廣場。壁畫是從廣場北面的角度看過去的，它展示了右面的教堂（不過已經沒有十六世紀晚期時候的正牆了），背景中部漸漸