蘇東坡在杭州做通判的期間，正是新政「青苗法」雷厲風行，為害最烈的時候。
「青苗法」貸款，富人不肯借，窮人借了，加上百分之二十的利息，最後無力償還，難免牢獄之災。單是坑州一地，因此繫獄的囚犯，竟多達一萬七千多人，這些人都要經由東坡審判，他對民眾的疾苦，感同身受，可是既無力更改這種他所反對的法令，只有盡可能的與民方便，網開一面。
當地的百姓，因此非常感戴東坡的恩德，而他內心的痛苦，可以在詩詞裏窺見一斑，譬如他在一首五言詩裏寫道：
除日當早歸，官事乃見留：執事對之泣，念此繫中囚。
小人營餱糧，墮網不知羞；我之戀薄祿，因循失歸休。
不須論賢愚，均是為食謀；誰能暫從遣，閔然愧前修。
他悲天憫人，在給弟弟子由的詩裏，也透露了類似的情懷：
平生所慙今不恥，坐對疲氓更鞭箠；
道逢陽虎呼與言，心知其非口諾唯。
居高忘下真何益？氣節消縮今無幾。
反對新政既然無效，只好在職權範圍內做些寬民、利民的工作，公餘之暇，便投身大自然的懷抱，飽餐杭州的山川風光之美，使他在文學創作上，獲得了極為豐富的靈感泉源。
由於太守易人，在新太守未到任的期間，東坡暫為代決郡事，因而留下了不少佳話：瞭然是西湖靈隱寺的和尚，居然六根未淨，曾經寫過一首詩自我調侃：
少年不肯戴儒冠，強把身心赴戒壇；
雪夜孤眠雙足冷，霜天剃髮滿頭寒。
朱樓美酒應無份，紅粉佳人不許看。
死去定為惆悵鬼，西天依舊路漫漫。
後來瞭然經常偷偷摸摸跑到勾欄院去找妓女鬼混，迷戀上一個叫「秀奴」的姑娘，日子久了，他把所有能張羅到的金錢，都花在她身上，弄得典盡賣光，襤褸不堪，秀奴卻不再理他。
瞭然一氣之下，喝得醉醺醺的，闖入勾欄院把秀奴殺死，他被扭送官衙治罪，在審理當中，發現他胳膊上刺有一副對聯：
「但願同生極樂國，免如今世苦相思。」
蘇東坡在判決處斬的供狀上，批了下面一段話：
這個禿奴，修行忒煞，雲山頂上空持戒，只因迷戀玉樓人，鶉衣百結渾無奈，毒手傷心，花容粉碎，色空空色今安在？臂間刺道苦相思，這回還了相思債！
※※※
有一個營妓投牒，申請從良，東坡在牒上批道：
五日京兆，判狀不難；九尾野狐，從良任便。
此一消息傳出後，連全郡才藝最佳的一個名妓，也來申請脫籍從良，東坡一看不妙，就在牒文上批道：
慕周南之化，此意誠可嘉；空冀北之群，所請宜不允。
不久又有兩名女子投牒，一個叫鄭容，一個叫高瑩，鄭女申請落籍為妓；高女則申請脫籍從良。
東坡看了兩人的牒文之後，寫成了一首「減字木蘭花」，分別批在文後。
鄭容的牒文上批的是：
鄭莊好客，容我樓前先墜幘，落筆生風，籍籍聲名不負公。
高瑩的牒文上批的是：
高山白早，瑩骨冰肌那解老？從此南徐，良夜清風月滿湖。
府衙的僚屬看過牒文的批示之後，雖覺東坡詞意很美，劫看不出其中巧妙，一個個神情茫然的面面相覷，不知所措。
東坡笑了笑，掌起硃筆，在批文上將每句頭一個字圈了一下；大家一看，這才明白，原來正是：
「鄭容落籍，高瑩從良」八字。
眾僚無不嘆蘇東坡的才氣，果然名不虛傳。