幼年的茅盾，大部分的日子是在外祖父家裡度過的。母親陳愛珠雖然嫁到沈家，但娘家的事還要她去操勞。此時，茅盾的外祖父年老且忙，無暇顧及家裡的一切應酬；外祖母錢氏因身體有病，時而亢奮，時而消沉，也無法料理家務；而茅盾的舅父陳長壽尚小，體質孱弱。所以陳愛珠只好帶著兒子回娘家去住，好在都在一個小鎮上，來往方便，走過市河，穿過一片桑地，一會兒功夫就到了。
在外祖父家裡，幼年的茅盾受到一種岐黃氛圍的熏陶。高大寬敞的廳屋，夏天涼風習習，柱上寫著對聯：「自南渡以來，岐黃傳世。……？」屋後的那一片竹林、桑園，也成了茅盾眼中的樂園。自然，幼年的茅盾生活在外祖父一家的岐黃氛圍里，養成了他愛整潔的習慣，也受到中醫世家中那勤奮好思對人負責習慣的影響。
1900年6月23日，弟弟沈德濟出生時，茅盾虛歲是5歲。弟弟的出生，茅盾彷彿自己長大了許多。父母親也在商量，是否可以給茅盾啟蒙了，「讓誰來給兒子啟蒙呢？」茅盾父母頗費心思，但想來想去，還是認為自己來啟蒙最合適。於是，茅盾在5歲那年，由父母啟蒙，開始認字和寫字。教材是父親沈永錫自己挑選的，有《字課圖識》、《天文歌略》、《地理歌略》等，由母親來施教。所以，茅盾自己稱：「我的第一個啟蒙老師是我母親。」
其實，當時茅盾家裡人多，「老三房」聯合起來，在自己家裡辦個家塾，茅盾的三個叔父及二叔祖家的幾個孩子拉在一起，由茅盾祖父沈恩培教授。
但茅盾祖父教書並不認真，有時學生來了，他自己卻出門打牌或會友去了，丟下兒子、侄子不管，而且教的是《三字經》、《千家詩》一類書，所以茅盾父母怕茅盾進家塾，會養成一個不好的習慣，便自己動手動口來教育兒子。
後來，茅盾祖父沈恩培以茅盾父親行醫並不忙為由，讓茅盾父親來擔當教家塾的事。茅盾父親不好意思推辭，只好接受了下來，並把兒子茅盾也帶進家塾。但茅盾學的課本，乃是新學，其他叔輩孩子仍學《三字經》一類書。
茅盾父親教書十分認真，對兒子也概莫能外，他每天親自節錄課本中四句，要年僅5歲的茅盾讀熟，並對茅盾說：「慢慢加上去，到一天十句為止。」
幸好茅盾天資聰穎，一經教授，便記住了。
不到一年，茅盾父親病倒了，四處求醫無效，躺在床上，無法再教私塾了，只好將茅盾送到本鎮一個親戚王彥臣辦的私塾里去，並叮囑王彥臣，要給茅盾講新學。
當時這個私塾里，同學年齡都比茅盾大，只有王彥臣的女兒王會悟的年齡和茅盾的差不多。王彥臣雖和茅盾父親既是親戚又是有維新思想的年輕秀才，思想很合得攏，但他怕麻煩，沒有給茅盾單獨講授新學。茅盾父親知道後，也不好再說什麼。
在茅盾幼年，沈家似乎衰落得特別快。在廣西梧州做官的沈煥在茅盾出生後第二年，即1897年告老還鄉。見過世面的老太爺回到烏鎮一看，十分失望，覺得兒孫輩都沒有達到他所期望的那樣有作為，連開店、造房子都沒有替他辦好！因此老太爺終日悒悒寡歡，足不出戶。據說在烏鎮那麼多青年人當中，他最看得上的只有盧學傅，認為他有出息。這樣過了兩年後，經商做官的一些積蓄也花得差不多了，他於1900年秋天逝世。
茅盾的曾祖父去世以後，曾祖母王氏便出面主持分家，茅盾祖父分到一爿泰興昌紙店，仍居住在觀前街。她見分家已定；便召集兒子兒媳，當場宣布：「現在手頭還有現金不到三千，老太爺遺命給長子長孫一千，現在就給了完事。餘款作為老太爺除靈和葬費，包括我自己的後事。」說完，停了一下，又接著說：「你們做兒子的，就盡這二千兩光景辦吧，你們願意辦得好看些，行；願意省儉些，也行；有餘錢，你們三房分了吧。」王氏是個知書識禮、辦事果斷的人，為沈家上下所敬重。
她在丈夫沈煥死後第二年，也撒手西歸。自此，沈家經濟上也日愈困頓。
在沈家發生變故前後，茅盾外祖父一家也急劇衰敗，老中醫外祖父陳我如在茅盾3歲時去世，頓使陳家大廈失去一柱，一下子冷落起來，經濟來源只能靠幾畝桑地和幾間房租。在茅盾曾祖母王氏逝世的第二年。即1902年，茅盾唯一的親舅舅陳長壽也病逝。這一聯串親人逝世，使茅盾父母陷入手忙腳亂之中。
世俗的眼中，沈家還是陳家，已經敗了。原先熱熱鬧鬧的沈家大家庭，分家以後，各歸各，自顧自；茅盾祖父又不善經營，父親病倒，生活更為艱難，吃肉也只能選擇日子了。據說只有在初一、初八、十六、二十三才吃肉，而且用小碗，只有薄薄幾片！而陳家原來是人來人往，船來轎來，請老生先診治，老先生一去世，徒弟星散，立刻車馬稀少，少人問津。這些，給茅盾父母刺激不小，年幼的茅盾彷彿也嘗到了人間冷暖的滋味。
茅盾在王彥臣那裡讀了半年光景，在維新運動的影響下，觀前街立志書院由盧學傅一班年輕人改造，創辦起一所立志小學，專門按新式教育方式教學。病忻懨的茅盾父親便讓茅盾從王彥臣那裡回來，到隔壁的立志小學，成為立志小學的第一班學生。
立志小學剛開學，分甲班乙班，年紀大一些的分到甲班，年紀小的分到乙班。
後來上了一個星期課以後，把成績好的分到甲班。茅盾年紀最小，成績卻好，也就轉到甲班。立志小學聘的教師都是些年輕、有維新思想的知識分子。甲班有兩個老師，一個是茅盾父親的朋友沈聽蕉，教國文、修身和歷史。國文課本是《速通虛字法》和《論說入門》；修身課本是《論語》，歷史課本是沈聽蕉自己編寫的。教算學的姓翁，是盧學傅從鄰鎮聘來的。
經濟上困頓的事，由大人撐著；而茅盾父親病倒在床上，卻直接連累童年茅盾。
茅盾曾回憶說：「那時候，父親已卧床不起，房內總要有人侍候，所以我雖說上了學，卻時時要照顧家裡，好在學校就在我家隔壁，上下課的鈴聲聽得很清楚，我聽到鈴聲再跑去上課也來得及，有時我就乾脆請假不去了。母親怕我落下的功課太多，就自己教我，很快我就把《論語》讀完了，比學校的進度快。」也許是天資的緣故，茅盾這樣既要回家侍候父親，又要去上課，一心二用，功課仍然比年紀大的同學還好！每月的考試，發榜以後，茅盾都能得到獎賞；每周的一篇史論文章，使茅盾居然在立志小學出了名。
每次發榜和得獎，茅盾拿回家給日愈消瘦的父親看。30多歲的父親，瘦得活像一個50多歲的老人，撐起病體，苦澀地笑了笑，鼓勵幾句，又拿來看看，還給茅盾。病魔折磨得他十分痛苦，臉色蠟黃，消瘦。只有兒子得獎回家，他臉上才浮起笑容。有一次，茅盾獨自在樓上侍候父親看書。忽然，父親把書朝床角落裡一丟，忿忿然說，「不看了！」正專註地替父親翻書的茅盾嚇了一跳，「怎麼？」「拿把刀來。」茅盾起身把桌上那把西瓜刀拿來給父親。
「刀，做什麼？」茅盾有些怯生生地問，眼神里露出天真的驚訝。「唉，剪指甲。」茅盾父親拿著刀看了半天，嘆口氣，放下。「去將你媽媽叫來。」
茅盾不明白父親的用意，忙下樓去喊媽媽上樓，還在河邊洗衣服的母親聽得兒子說，忙上樓去侍候丈夫。茅盾則回學校去上課了。這天放學回來，茅盾上樓去見父母，見母親坐在父親的病榻邊垂淚，眼睛紅腫著。父親則閉著眼，疲倦地躺著，臉色蠟黃。事後，母親偷偷告訴茅盾，那天他父親要刀，原來想自殺。後來經母親勸說，他才打消了自殺的念頭。茅盾聽說，心裡著實一驚，在幼小的心靈里留下不可磨滅的印象，直到晚年，依然鮮明地記著父親想自殺這件事。
在茅盾10歲那年，茅盾父親沈永錫病逝了。那時，弟弟沈德濟6歲。茅盾母親擔起撫育兩個兒子的責任，望著丈夫的遺像，淚如斷了線的珍珠滾下臉頰，她含淚恭寫了一副長聯，表明自己的心志：
幼誦孔盂之言，長學聲光化電，憂國憂家，斯人斯疾，奈何長才未展，死不瞑目；良人亦即良師，十年互勉互勵，雹碎春紅，百身莫贖，從今誓守誓言，管教雙雛。
母親的一片苦心堅志宏願，在茅盾昆仲兄弟心裡，印下了深深的烙印。
茅盾父親逝世後，茅盾依然在立志小學讀書。有一次，因為學校教算學的老師病了，學校提前放學，這時一位大同學要拉茅盾去玩，茅盾卻急於回家。
於是那個大同學追過來，結果自己不小心絆了交，擦破點表皮。那個大同學知道茅盾母親管教嚴厲，便拉著茅盾到隔壁茅盾家裡，反咬一口，說是茅盾絆了他一交。茅盾母親見狀，安慰那個同學，並給他幾十個制錢，說是醫治他那個早已血止的手腕。這時，茅盾那位最愛挑剔的二姑母說了幾句譏諷茅盾母親的話，母親臉色鐵青，拉著茅盾上樓，關上門，拿起戒尺，便要打茅盾。茅盾滿腹委屈，見母親受屈要打自己，便奪門而逃，奔下樓去。背後傳來母親那忿恨聲：「你