李秀成急令蔡元隆率領太平軍水師發起進攻，當然是七寶這邊的誘敵伏擊計畫已經得手，重創了上海吳軍，為太平軍水師創造了進兵良機。
吳軍老將孟馹得為七寶之戰的慘敗承擔全責，忘記了周騰虎之前的一再叮囑不說，在時間方面完全來得及的情況下，孟馹還沒把自己擅自出戰的決定報告回上海，目的是為了不讓周騰虎干預和想給上海同僚一個驚喜，結果卻是葬送了最後的糾正機會。
孟馹還犯了重前權輕後備的戰術失誤，儘管黃家才和許大力等部將都勸他留下部分精銳預防萬一，然而孟馹卻貪圖直接拿下李秀成首級的所謂機會，擔心夜襲力量不足，堅持把四個營的主力精銳全部帶上了第一線，只留下二線軍隊守衛七寶，把所有的雞蛋都放在了一個籃子里。
這兩個致命錯誤徹底導致了吳軍的慘敗，追著詐敗的陸順德軍來到李秀成的中軍營地外後，才剛看到陸順德軍『騙開』太平軍的中軍營地，孟馹馬上就向太平軍營地發起強攻，再接著，當看到太平軍營地里出現混亂，營門被自軍將士順利炸開，孟馹自然是毫不猶豫的下令發起了衝鋒，親自帶著原本可以依託工事有力抗擊太平軍的四個營精銳衝進太平軍營地，也衝進了敵人精心布置的陷阱。
還是在吳軍將士腳下的土地接連發生爆炸時，孟馹才知道自己中了敵人的詭計，趕緊命令軍隊撤退，但是這麼做已經太晚太晚了，太平軍事前大量埋設的地雷已經把吳軍將士炸得死傷慘重，隊形徹底一片大亂，根本無法列隊而戰，自然也就沒辦法抵擋從四面八方殺來的太平軍伏兵，被迫在隊形混亂的情況下與太平軍展開近身白刃戰。
因為訓練嚴格的緣故，上海吳軍的白刃戰能力本來也不算弱，然而很可惜，太平軍不但白刃戰的經驗更豐富，裝備的大刀砍斧也在近身戰中比刺刀更實用一些，近身戰吳軍大敗，隊形徹底崩潰，無法成建制突圍撤退，只能是和太平軍纏鬥著且戰且退，既無法擺脫太平軍的混戰糾纏，又在激戰中不斷被太平軍砍翻砍倒，死傷迅速擴大。
太平軍的花招還不止如此，孟馹所部在付出了慘重代價好不容易撤到來路上的陸順德營地附近時，之前已經被吳軍將士拿下的陸順德營地里就象變魔術一樣，突然又冒出來了一支太平軍，憑藉著殘餘的營防工事當面攔住吳軍退路，被近戰纏住的吳軍將士幾次衝擊都沒能突破太平軍防線，被敵人重重包圍，面臨覆沒之險。
再接著，為了救回主力，留守七寶營地的吳軍大將許大力只能是硬著頭皮出兵接應孟馹，結果是許大力前腳剛帶著軍隊離開，後腳就有兩支太平軍左右殺來，猛攻已經十分空虛的吳軍七寶營地，前隊已經和太平軍幹上了的許大力聞報大驚，可是又毫無辦法，只能是硬著頭皮繼續向前，一邊全力接應被包圍的孟馹，一邊祈禱上天保佑，讓七寶營地能夠堅持到自己回來。
很可惜，上天沒給許大力這個機會，激戰中，一顆流彈正好擊中許大力面門，許大力當場犧牲，他所率領的二線吳軍迅速崩潰，既無法再向前接應孟馹，也沒辦法再撤回去救援自軍營地。運氣爆棚的太平軍則是士氣大振，成功在天亮前攻破兵力空虛的吳軍七寶營地，拔掉了吳軍卡在太平軍主力進兵上海咽喉上的最大釘子。被太平軍四面包圍的孟馹所部也徹底崩潰，士卒為了活命只能是三三兩兩的向周邊的吳軍據點逃命，被士氣如虹的太平軍殺得死傷慘重，武器彈藥遺失無數。
最後，四個營的吳軍精銳能夠逃回自軍據點的加起來還不到八百人，兵力損失達到六成之巨，擊針槍和配套彈藥大量丟失，留在七寶營地里的五門後裝膛線炮和大量苦味酸武器也被太平軍搶走，損失之慘重直接創下上海吳軍自成軍以來的最高紀錄。而身負重傷的孟馹雖被親兵背回了吳軍虹橋據點，卻乘著眾人不注意時開槍自殺身亡，臨死前的最後一句話是，「我有罪！」
按理來說，在陸地上取得了這麼輝煌的勝利，太平軍只要再水陸聯手拿下遠離上海的吳軍吳淞口炮台，把蒸汽炮船開進黃浦江，就足以重創和打擊上海軍民的士氣意志，一鼓作氣直接拿下上海也絕對不是痴人說夢。然而很可惜，就在太平軍陸師上下歡呼大勝的時候，水師被吳軍偷襲吃了大虧的消息卻突然傳來，把太平軍眾將驚得是目瞪口呆，也把李秀成氣得是當場掀了桌子，咆哮道：「廢物！蠢貨！儘快拿下上海的最好機會，就這麼白白錯過了！」
與太平軍截然相反，吳老買辦蛙人戰術的勝利得手，卻給人心惶惶的上海軍民打了一針強心劑，也讓上海吳軍一掃孟馹慘敗的陰霾，重新看到了保衛上海的勝利希望，周騰虎和金安清等人喜笑顏開的向吳老買辦連連道謝不說，又馬上把這種蛙人戰術加入作戰計畫，用來應對太平軍仍然有可能從水上發起的進攻。
水上戰場的意外勝利只是幫助上海吳軍擺脫了七寶慘敗的陰影，度過了最危險的一關，上海吳軍真正的考驗還在後面，時間才剛過去一天，太平軍就在李秀成的親自指揮下，同時向黃浦江兩岸的吳軍據點發起了瘋狂進攻，崇明島的太平軍風帆船隊猛攻吳軍吳淞口陣地，蘇州的太平軍水師也帶著英國人呤唎送給太平軍的那條蒸汽炮船從吳凇江進兵，與陸師聯手攻打上海，上海吳軍奮起迎敵，與太平軍在各處據點戰場展開殊死搏殺。
實力對比畢竟太過懸殊，招架不住太平軍靠著兵力優勢發起的輪流進攻，上海吳軍只能是先後放棄了吳淞口、江灣和洋涇等外圍據點，收縮防線以彌補兵力不足的弱點，太平軍則步步緊逼，不斷縮小對上海的包圍圈，又靠著接連的猛攻力戰拿下上海吳軍不敢主動放棄的虹橋和王家寺兩地，繼而又在水師炮火的支援下迅速拿下新涇，兵臨跑馬場，營地距離上海城牆最近處只剩十二里，炮聲在上海城內和租界都清晰可聞，太平軍此前安插在上海難民中的細作也乘機大肆活動，不斷鼓動難民作亂接應太平軍攻城，爭取燒殺搶掠發大財的機會。
上海保衛戰也因此到了最危急的時候，面對著已經近在咫尺的太平軍主力，上海吳軍只能是硬著頭皮大量使用已經無法補給的苦味酸武器穩定局面，同時也大量使用達納炸藥地雷抵禦太平軍進攻，不惜代價的阻攔太平軍的前進腳步。兵力雄厚的太平軍則絲毫不懼，一邊想方設法的引誘吳軍浪費這些先進武器，一邊輪流猛攻不斷，並成功拿下了上海吳軍在浦東的最後一個據點白蓮涇，隔著黃浦江炮轟上海城外街區，給人口財富密集的上海城下盯造成了巨大損失，還直接導致了上海城外難民在趁火打劫中發生暴亂。
關鍵時刻，又是水上戰場的勝利給上海吳軍打了一針強心劑，在吳老買辦的重金招募下，二十個幫會打手駕駛十條滿載達納炸藥的蚱蜢舟衝到黃浦江下游，向太平軍的風帆船隊發起自殺式攻擊，成功炸沉炸傷了太平軍的六條風帆戰船，上海租界里的英法聯合聯合艦隊也乘機出擊，迎頭痛擊被敢死隊炸得大亂的太平軍水師船隊，以少勝多取得勝利，成功把即將嚴重威脅上海街道租界的太平軍水師船隊驅逐出了黃浦江，幫上海吳軍緩過了一口氣。而在吳凇江戰場上，吳軍蛙人也再次偷襲得手，雖然沒能炸毀蘇州太平軍重點保護的蒸汽炮船，卻也成功炸沉了兩條太平軍的風帆戰船，沉重打擊了太平軍的囂張氣焰。
實在是拿上海吳軍動不動就放蛙人出自殺船的無賴戰術沒辦法，加上在水戰技術方面和英法聯合艦隊差著老大一截，李秀成只能是無可奈何的放棄了水陸聯合進兵的打算，把進攻重點全部放在了陸地戰場上，結果太平軍的攻勢雖因此有所削弱，然而靠著在陸地上的絕對優勢，卻還是照樣把上海吳軍逼得喘不過氣來。
終於，在經過了連續多日殘酷激戰之後，太平軍終於還是拿下了上海吳軍在西線戰場的防禦支撐點法華寺營地，不但直接威脅到了上海城外街區，還直接切斷了上海縣城與吳軍徐家匯、漕河涇兩處據點的聯繫，距離拿下上海，只剩下了最後的時間問題。
上海吳軍敗局已定的時候，很多隱藏在水面下的問題也隨之迅速暴露，以楊坊和顧文彬為首的上海士紳地主為了自身利益，不得不趕緊設法與太平軍暗中聯絡，雖不至於答應幫著太平軍對付上海吳軍，卻也削弱了對上海吳軍的經濟支撐力度，同時也不得不做好了在關鍵時刻出賣上海吳軍換取自己身家性命安全的準備。
英法美國等西方領事也被迫做好了兩手打算，暗中聯絡太平軍秘密談判，準備以承認太平軍入主上海為條件，換取太平軍放棄進攻租界，保護租界安全。而號稱太平天國李鴻章的李秀成也毫不猶豫的答應了西方列強開出的條件，導致英法聯軍全面退守租界，不再與上海吳軍聯手作戰。
上海的民間更是動亂不斷，騷亂不止，不知多少人在盼著太平軍早點打進上海，給自己帶來趁火打劫的機會，也有不知多少人已經拿定了主意，只等太平軍一來就馬上投降倒戈，掉過頭來對吳軍下手，而這些人中，還有相當不少是吳軍臨時招募的輔助軍隊士兵，手裡拿著周騰虎和吳老買辦等人為他們提供的武器。