石達開所部主力被吳軍包圍在團山陣地的同一天上午，經過一系列緊鑼密鼓的準備後，曹炎忠率領的東征吳軍前隊主力，也終於向安慶堅城發起了大舉進攻。
這天也是吳軍曹炎忠部成功奪佔北岸灘頭陣地的第五天，耽擱了四天才安慶發起進攻的原因主要有兩個：第一是安慶西門外的陣地空間太過狹窄，背有皖水前有堅城，城外空地大部分都處於太平軍炮火覆蓋之下，根本無法立營，立營於皖水西岸又不利於進攻，不但軍隊調動不方便和重型武器難以搬運，時間又已經是初夏，運氣不好點還有可能在進攻時遭遇洪水攔路。
鑒於這一情況，在沒有絕對把握一戰拿下安慶堅城的情況下，曹炎忠只能是把吳軍營地建立在了安慶西北面的獅子山一帶，然而這麼一來，吳軍又同時面臨了三個威脅，一是安慶太平軍有可能從西門出兵，切斷吳軍陸師與水師之間的聯繫，二是集賢關太平軍的威脅，三是太平軍在菱湖南北兩岸的駐軍威脅。
驕兵必敗！這點吳超越曾經不止告誡過自己的麾下部將，而做為吳超越最得力也最信任的幫凶走狗之一，曹炎忠自然牢記吳超越的這一叮囑警告，所以曹炎忠也就沒敢輕敵大意，很是花了些力氣修築獅子山營地，同時分兵立營監視菱湖和安慶西門的太平軍，先立足於穩再發起攻城，當然也就浪費不少時間。
第二個原因是太平軍的增援來得比吳軍預料的更快，奪取北岸陣地的第三天傍晚，賴文鴻和古隆賢所率領的安徽太平軍就從桐城趕到集賢關，大為加強了城外太平軍的兵力，又在次日大膽走出集賢關南下，主動向監視集賢關的吳軍發起進攻，妄圖為安慶太平軍分擔守城壓力，然後曹炎忠雖然果斷出兵把他們抽了一個滿地找牙，卻又浪費一天的時間。同時也被迫增兵北線預防萬一。
如此一來，吳軍不但浪費了相當不少的時間，增兵加強對集賢關和菱湖的太平軍監視後，能夠投入攻城戰場的軍隊也被降低到了一萬五千人左右。不過還好，吳軍的武器彈藥十分充足，同時安慶城裡的太平軍也不算太多，大概也就兩萬三千多點，吳軍不但還有足夠的信心把握對付，士氣也十分的高昂。以至於在開戰前夜，吳軍營中還發生了這樣的情況……
「曹二哥！當初我哥帶著我和你追隨鎮南王從上海到湖北上任的，你們在路上可是拜了把子當了兄弟，你是我哥的兄弟年紀又比我大，我也一直叫你二哥，把你當我親二哥！現在殺長毛立功的機會來了，二哥你摸著良心說說，這個機會該不該給我？！」
說這話時，彭澤大戰後才被吳超越派來給曹炎忠幫忙的黃遠豹嬉皮笑臉，理由卻讓曹炎忠根本無法拒絕，逼著曹炎忠只能是當場點頭，把打主攻的任務交給了黃遠豹。不過性格穩重的曹炎忠卻又叮囑道：「遠豹兄弟，主攻可以讓你打，但你千萬不能輕敵，千萬別以為我們的武器裝備好就無敵於天下。攻城戰不比野戰，武器裝備的優勢發揮不出來。」
「這我當然知道，我又不是第一次上戰場的菜鳥。」黃遠豹隨口應諾，又大模大樣的說道：「不過也沒事，只要我們的爆破隊能炸出城牆缺口，剩下的仗就好打多了。」
「這也正是我最擔心的事。」曹炎忠皺眉，豎起了三個指頭說道：「安慶的城牆足足有三丈厚（底部），四丈高，比彭澤城牆難炸得多。守城的林鳳翔又是長毛名將，肯定知道我們在彭澤是在城牆上打洞直接炸塌城的事，說不定已經想出了破解我們這一招的辦法，如果他真做到這點，那我們這一仗就有得打了。」
雖然勇猛，黃遠豹卻絕不是鹵莽之人，聽了曹炎忠的分析也不大意輕敵，還問道：「那二哥你打算怎麼辦？」
「只能是老辦法，白天肅清長毛的城外工事，晚上發力攻城。」曹炎忠還是有些皺眉，說道：「我現在就只擔心能不能炸開城，狗娘養的長毛，我們的細作報告說他們在夯城牆的時候加了糯米漿，這種夯土最是不好挖，能不能順利挖出爆破孔我真沒把握。」
「能不能想辦法出奇制勝？」黃遠豹又問道：「象我們鎮南王一樣，殺長毛一個意想不到？」
「你二哥要是有鎮南王那種本事倒好了，還用得著打個林鳳翔都這麼提心弔膽？」曹炎忠苦笑，又不抱多少希望的順口說道：「你也動動腦筋，看看能不能在攻城的時候殺長毛一個措手不及，不用挖城牆埋炸藥就直接拿下安慶城。」
黃遠豹答應，還真的絞盡腦汁盤算起了如何能在攻城戰時出奇制勝的辦法，然而很可惜，這方面同樣不是黃遠豹的強項，所以沒盤算多久，第二天還要承擔主攻任務的黃遠豹乾脆就直接呼呼大睡去了。
一夜時間很快過去，第二天上午，在曹炎忠的指揮下，吳軍正式發起針對安慶城池的攻城戰，鑒於安慶北門外有菱湖天險保護，更加不利進攻，同時又得把東門留給太平軍跑路，減輕攻城阻力，曹炎忠只能是把攻城主戰場選擇在了安慶西門，南門副之，水師負責提供火力掩護，白天肅清外圍，晚上發力破城。
雖然是太平軍名將，還向吳超越偷學了一手線性戰術，但林鳳翔的戰術思想仍然進步不多，在城外修築的防禦工事仍然還是老式的埋樁壕溝、壘牆加地堡，這樣的防禦工事用來抵禦清軍進攻倒是效果非凡，對付裝備較差的二線吳軍也問題不大。然而碰上了武裝到了牙齒的吳超越嫡系精銳時，這樣的防禦工事純粹就變成了一堆擺設了，除了遲滯一下時間和讓吳軍浪費一些彈藥外，根本起不到任何的作用。
猛烈的炮火聲如同天崩地裂，始終在安慶城的西南兩方回蕩不休，各種口徑的開火炮彈和實心炮彈以肉眼無法察覺的速度，呼嘯著不斷準確命中太平軍辛苦堆砌的野戰壘牆，石飛土揚，彈片橫飛，火焰迸射，匍匐在壘牆後準備迎戰的太平軍士兵如同身處鐵火地獄，不斷被火海覆蓋，被彈片射中，也不時被轟然倒塌的壘牆活埋，還聽不到任何慘叫聲音，太平軍士兵發出的任何聲音，都被徹底淹沒在吳軍的炮火聲中。
畢竟，這次來攻打安慶城的是吳軍的一線精銳，是裝備火力已經可以和西方列強軍隊媲美的現代化軍隊，水陸聯手投入炮擊戰的火炮直接超過六百門，半數使用的還直接是開花炮彈，太平軍的原始工事想要擋住這樣猛烈的炮火無異於就是痴人說夢。
太平軍在西南兩門城外修築的一十六座炮台還不到一個半小時就徹底啞火，全是被吳軍的密集炮火直接打啞，沒有了沒手之力，城外的太平軍也就只剩下了挨打的份。
步兵向城下推進之前，吳軍的擲彈筒也加入了戰鬥，僅是在西門戰場上，曹炎忠就一口氣投入了上百架擲彈筒，曲線發射的炮彈不斷落到太平軍壘牆前後，把蹲在壘牆後瑟瑟發抖的太平軍士兵炸得更是哭爹喊娘，死傷慘重。
南門這邊更慘，吳軍的四條三級風帆戰列艦和兩條四級戰列艦雖然已經落後於時代，但是恐怖的火力卻足以直接夷平太平軍的羊馬牆工事。結果很快的，太平軍在城外修築的第一道壘牆工事就基本喪失了守衛的價值，無法再發揮任何應有的作用。
還是在炮火基本肅清了太平軍的直射火力之後，吳軍的步兵才不緊不慢的發起進攻，頂著防彈用的厚門板，推著針對太平軍壕溝建造的壕橋車小跑上前，逐漸逼近壕溝搭建過壕橋樑，壘牆後殘存的太平軍和地堡里的太平軍拚命開槍射擊，卻始終收效不大，相反還招來了吳軍擲彈筒的重點射擊。
第一道壕橋車迅速搭上了壕溝，吳軍步兵突擊隊大隊開槍掩護，單兵衝鋒過壕，匍匐滾爬著前進，把苦味酸手雷在近距離里砸進甚至塞進太平軍地堡，象拔釘子一樣的不斷拔出鄰近地堡，打開衝鋒道路。而隨著吳軍步兵大量過壕，太平軍地堡的拔除速度也迅速加快，壘牆後的太平軍殘餘士兵也只能是紛紛放棄陣地，狼狽逃回自軍的第二道野外防線。
不顧部將和親兵反對，林鳳翔堅持上到了城頭觀察敵情，在望遠鏡中看到自軍第一道防線被吳軍迅速突破的畫面時，林鳳翔心如刀絞，益發痛恨曾經重傷過自己的吳超越入骨，可是又無可奈何。
「林丞相，快下去吧。」部將劉官芳再次開口勸說，道：「妖兵的炮火太猛，要防著有流彈恰好打過來。」
林鳳翔沒理會劉官芳的勸說，只是又大步走向了吳軍炮火更多的南城方向，親兵上來阻攔，還被林鳳翔直接踢開，眾人無奈，也只好儘力用身體保護著林鳳翔從城牆頂端走向安慶南門城頭。
還好，吳軍的流彈只有一次在距離林鳳翔二十米外划過，同時林鳳翔也不是一味不知死活的莽夫，走到了吳軍炮火比較稀落的安慶西南角便即停住腳步，舉起望遠鏡觀察情況。然後又過了不少時間後，林鳳翔突然說道：「妖兵是打算用在彭澤時的戰術，白天打通直抵城下的道路，晚上發力攻城。」
「末將也是這麼看。」在歷史上留下名號的劉官芳認同林鳳翔的觀點，還說道：「很可能還是用打彭澤時的戰術，直接在城牆上挖洞埋火藥，直接炸塌我們的城牆。」
「決戰是在晚上，叫我們