艾登和艾德禮萬萬沒想到，德國目前展開的和談並不是一場，而是兩場。除在葡萄牙里斯本與秘密抵達的溫莎公爵展開談判外，在保加利亞首都索菲亞，更為重要也更為機密的蘇德談判也在展開，擔任中間人的是保加利亞沙皇鮑里斯三世，但他把主要當事人——德國外交部長里賓特洛普和蘇聯外交人民委員莫洛托夫叫在一起碰頭後，就很明智地不再參與。
他是個聰明人：在政治上，保加利亞是德國的盟友，在族裔上，保加利亞是斯拉夫同種，無論採取什麼策略都可能兩面得罪，最好的辦法就是充當居間人。蘇德兩個大國的體量絕不是保加利亞可得罪得起的，別看現在蘇聯被德國人打得抬不起頭，整個軸心陣營除了德國，蘇聯對上哪個都是吊打，誰知道將來事態如何發展？更何況從德國的意見看，並不是要一勞永逸地解決蘇聯，今後會有俄羅斯解放軍執掌的白俄政權，對保加利亞而言，需要小心應付的地方還有很多。
里賓特洛普和莫洛托夫是老相識了，當初兩家簽署《蘇德互不侵犯條約》就是兩人的主要手臂，沒想到現在又要再一次坐下來談談有關蘇德間的根本問題，就連當事人也唏噓不已。
熟人相見既免了很多客套，也避免了不必要的互相攻訐和指責，對知根知底的雙方來說，這完全沒有必要。莫洛托夫沒一上來就痛斥里賓特洛普撕毀《互不侵犯合約》，後者也犯不著就布爾什維克政治體制進行長篇大論的抨擊，雙方要做的很簡單——儘可能地達成和平條件。
里賓特洛普雖對元首力排眾議，願意給斯大林一個和平機會感到困惑，按他看來，蘇聯現在局面近乎苟延殘喘，根本無力再戰，完全可推倒重來。但霍夫曼一句話就問得他說不出來：「把斯大林打倒之後，誰來接手廣袤的俄國土地？弗拉索夫么？」
後者下意識地點點頭，但總覺得哪裡不對。
「弗拉索夫現在對我們俯首帖耳，時間長了就未必，長久征服一個國家並不可能，俄國沒有成為殖民地的歷史，我也不能長期在東方派駐大量兵力，即便派駐也沒有意義，他們很快就會恢複過來。」霍夫曼盯著他道，「但如果俄國分裂成2個甚至多個截然不同的政治實體，彼此力量比較均衡，截然對立而又相互牽制，他們首先要解決內部的麻煩而顧不上來對付我們。這會為我們贏得時間！」
至於莫洛托夫，他收到的指令非常明確：儘可能與德國人達成一項和平協議，長期也好，短期也好，只求德國把壓力從蘇維埃身上移開去打英美，為布爾什維克政權贏得喘息之機。
雙方從一開始地試探性接觸到深入洽談，在很多領域達成了實質性地一致意見，但有幾個問題一直繞不過去。
第一是難民問題：雙方同意按1:100的比例接收，即德國接回1個被俘官兵的同時接受100個蘇聯難民，但雙方對難民構成產生了分歧，莫洛托夫只想交出老弱病殘、無法創造生產價值的人，而里賓特洛普只想要俄羅斯解放軍官兵的近親屬，同時前期蘇聯當局故意「釋放」的將近200萬人口需要納入折算；
第二是俄羅斯解放軍問題：雙方同意給予俄羅斯解放軍政治實體地位，但莫洛托夫提出，要求弗拉索夫及其組織改名孟什維克，或者乾脆叫俄國國家社會主義民主黨也行，他們建立的國家與布爾什維克控制的國家一起組織起來形成邦聯，統稱蘇聯，由布爾什維克領導人擔任最高領袖，但內部實現全體自治，互不干涉，平等對待。里賓特洛普對該提議感到吃驚，他不明白居然還有這樣的事，考慮後覺得這不是他能答應或回覆的要求，便推脫需要先行報告柏林；
第三是國境線分割問題：莫洛托夫原則上準備把列寧格勒讓出來，但有關人口必須先行遷移，除此之外，他既不同意現有軍事分界線後退500公里，也不同意目前將目前中亞地區的軍事分界線計算在內。布爾什維克要求後退最多150公里，而且俄羅斯解放軍也不能佔領，德國可以派兵駐紮，以15年為限，15年以後由民眾自決加入哪一個聯邦。里賓特洛普對此表示反對，提出的反建議是將後退距離減少為300公里，但中亞5國必須按照民族自決的原則獨立並接受德國保護。
第四是賠償問題：莫洛托夫表示蘇維埃現在賠償不出什麼東西來，頂多能移交一些古董、油畫和軍隊裝備，但承諾可發行國債分年以實物（礦產品）償付，也可以給予德國免費開發權。里賓特洛普對開發權沒什麼興趣，但對賠償問題認為可以再談。
除上述原則與核心問題外，雙方很明智地沒有談懲辦禍首、改組政府等屈辱意味很強卻沒有實質意義的條件，而且就重大問題達成了一致。
比如各東方國家獨立問題，布爾什維克予以全部承認，但要求履行退出聯盟手續；
又比如紅軍與俄羅斯解放軍的兵力分配問題，雙方大體維持4:1的比例，即紅軍300萬，俄羅斯解放軍75萬；再比如俘虜交換原則，軸心戰俘無條件全部遣返，紅軍戰俘在「自願」基礎上予以遣返。德國表示，同意蘇聯在蒙古、阿富汗、印度北部擴張，如果紅軍願意派兵去非洲與英國交戰，也可考慮分配一塊殖民地，莫洛托夫對此不置可否。
但唯一卡殼的問題在於關於停火契機與時間，雙方在此截然對立：里賓特洛普提出，只有蘇聯簽署和平條約，交付列寧格勒並贊同東方各國獨立後，雙方才能正式停火；莫洛托夫強調，雙方應該就地停火再簽署和平條約，蘇聯可先將列寧格勒交付德軍。
這個事先沒料到的插曲反而成了談判繼續深入下去的麻煩。