就在梅列茨科夫肆無忌憚浪費炮彈的這個拂曉，德軍同時從南北兩翼發動對紅軍的猛烈進攻，有了第一次補給的狼狽後，接下去幾天德軍補給作業開始順暢起來，基本與部隊推進保持同步，再也沒出現讓攻擊部隊等待的情況。
兩個裝甲集團軍的突擊部隊如同兩個大鉗子一樣咬住當面敵軍不放，後續部隊則持續向坦波夫壓進，試圖構築針對該城的包圍圈。
雖然已有明確的撤退命令，執行命令時也稱得上果斷，但列伊捷爾發現要想在德軍炮火之下把部隊撤下來並不是件容易事，為掩護主力部隊撤退，一個又一個紅軍步兵師奮不顧身衝上去阻擊德軍裝甲部隊，試圖為戰友爭取更多時間，但這種努力與掙扎註定是徒勞的，在德軍空地一體的立體攻勢面前，這些連76.2mm反坦克炮數量都嫌不足的普通步兵師如熱湯潑雪一般迅速融化開來，損耗速度基本上是每小時一個師。
更讓列伊捷爾心疼萬分的是，由於德軍坦克部隊具備數量和質量雙重優勢，他派去增援側翼兩個坦克軍僅僅一天多時間就損傷過半，到27日深夜終於撤退完畢時，退入坦波夫的兵力總共還不到11萬人，去年已遭受重大損失的第40集團軍這次損失更加慘重，只有4個步兵師還保持基本建制（人員完好率超過80%），其餘部隊都傷亡慘重。
最慘的一個師只有一個半連逃出來，從師長到營長，凡比大尉軍銜高的軍官不是戰死就是被俘虜。沒辦法的列伊捷爾只能將這些只剩下名頭的師番號暫時掛起來，將殘缺不全的人員充實到其他師——這種掛起來只有番號沒有人的殭屍師一下子多了十餘個。
連同後方留守機關與先期退往坦波夫的2個集團軍，總體防禦兵力雖然名義上還有4個集團軍（3個步兵集團軍，1個坦克集團軍），但兵力並不是最初預計的30多萬，只有不到26萬。就是這26萬中還有將近2萬輕傷員，除極個別高軍銜軍官外，重傷員基本都留在德軍包圍圈裡。
為期4天的交戰中，紅軍布良斯克方面軍一共損失了28萬餘人，德軍損失堪堪1.7萬出頭，其中戰死者不過4000餘人，坦克（殲擊車）損失不到200，卻擊毀了紅軍包括坦克在內的各色裝甲車輛800餘輛，交換比高得驚人，也讓霍夫曼放下了心。
5月28日上午，梅列茨科夫總算得到確切情報，弄清楚他那一番反炮火準備全泡了湯，預料中的德軍東方集團軍群不但沒發起進攻，反而已向東開進150多公里，準備加入圍殲坦波夫方向的布良斯克方面軍，大驚失色的他立即向莫斯科報告。
「情況很不妙啊……」看著參謀們在地圖上標註最新的敵我態勢，華西列夫斯基皺著眉頭對朱可夫說道，「坦波夫包圍圈正在形成，裡面的防禦兵力和技術兵器遠少於預期；梅列茨科夫同志的反炮火準備又撲了空，現在敵東方集團軍群主力正向坦波夫撲去，列伊捷爾同志一上午給我來了3封電報要求增援，口氣一次比一次著急。」
朱可夫默默看著態勢，實在也想不出好辦法：如果東方集團軍群主力真加入對坦波夫圍攻，那又是至少40萬兵力投入戰場——坦波夫包圍圈兵力會增加到80萬，別說小小的坦波夫里目前只有半個方面軍在防守，就是整個方面軍建制齊全也不見得會是德軍對手，現在已經和即將包圍坦波夫的德軍兵力比基輔包圍圈還多，可裡面部隊的數量和成色還不如基輔戰役時期呢。
可坦波夫又不能隨意放棄不守，一旦該城失守，德軍不但直接切斷了莫斯科與斯大林格勒之間的交通線，而且兵鋒直面草原軍區，他可不認為科涅夫手下那些新兵能擋得住如狼似虎的德國裝甲集團軍。
「能讓梅列茨科夫同志從圖拉一線出擊去進攻奧廖爾么？」話剛說出口他又猶豫了：德軍至少還有一個裝甲集團軍沒動，雖然不知道其確切位置，但直覺告訴他這部分兵力已部署在中央戰場附近，一旦西方面軍出擊讓德軍逮住機會側擊，情況會更加不妙。
華西列夫斯基搖搖頭：「不能這麼干，奧廖爾方向至少還有10多萬德軍，而且有堅固防線，進攻作業沒30萬軍隊打不下來的……」
「那必須給坦波夫派遣援兵，草原軍區指望不上，用空軍吧。」
「也只能如此。」華西列夫斯基想了一想，「從西南方面軍這裡抽調空軍第17集團軍給他！」
一直在旁聽的庫茲涅佐夫大驚失色：「剛才不是說好將這個集團軍調給巴格拉米揚同志？」
「這……」華西列夫斯基犯難了，早上他對行軍速度遲緩的中央方面軍不斷嘆氣：在發現紅軍中央方面軍聚集後，德國空軍第五航空隊就連續不斷發動空襲遲滯紅軍推進，雖然造成的實質性損失不大，但巴格拉米揚的突擊集群的推進速度實在快不起來，已走了兩天，到現在還沒和卡拉奇方向的義大利部隊交上火，為改變這個被動局面，總參謀部才剛剛決定從南翼抽調兵力加強該區域的空中力量。
「不！先給坦波夫方向。」朱可夫說道，「該城必須堅守，空軍是其中重要一環，如果這裡丟了，德軍80萬部隊就騰出手來了，這些部隊無論加入哪個戰場我們都承受不起！」
「那給他們抽調援兵啊……」庫茨涅佐夫焦急地說道，「光飛機可能不頂用。」
沒想到另外兩人齊刷刷地搖頭：「不能增援地面部隊，一增援就掉入德軍陷阱——他們等著圍點打援呢。」
「唉！」庫茨涅佐夫無可奈何地去找機要參謀更改剛才的調兵命令。
5月29日清晨，城堡戰役已進行了整整5天，德軍第2、第4兩個裝甲集團軍比原計畫提前2天，以鉗形攻勢合圍了坦波夫，但包圍圈構建並不嚴密，在城市東面還留有一道30公里寬的口子，誘惑著城裡的紅軍撤退。
列伊捷爾可不會真上當從這個口子撤退：現在方面軍卡車、坦克數量都不足，兩條腿的步兵根本跑不贏德軍的坦克和汽車輪子，更何況空中全是德軍飛機，逃出去就會遭遇漫山遍野的追殺，無論步兵還是裝甲兵，在大平原面對空襲簡直就是自尋死路，而且他悲涼地掃視著周圍的兵力部署，發現後方連一點像樣的接應兵力都派不出來，草原軍區手裡那點實力比他的部隊還差，指望他們接應完全不可能。唯一期待的是西方面軍能派援軍來，可總參謀部說什麼也不肯，氣得他在指揮部里罵了一整天！
總算總參謀部也不是完全一點增援都不給，在他千呼萬喚下最後給了一個空軍集團軍——第17空軍集團軍將近1000架飛機連夜從南翼方向抽調過來協助防禦。
可惜，剛有些好轉的情緒在空中大交戰後頓時化為泡影。為爭奪區域制空權，增援到位的紅軍機群與原有部隊一起抖擻精神對德軍發動反擊，試圖奪回制空權，這正中亞歷山大·勒爾下懷，他出動了3個戰鬥機聯隊將近900架戰鬥機，紅軍一口氣調集了800多架戰鬥機，雙方在空中大打出手，激烈的空戰從清晨開始一直持續到太陽下山。
總體上雙方戰鬥機數量接近，但戰鬥結果卻是紅軍完敗：那些菜鳥飛行員根本就是給德軍送功勛，雖然他們手裡的裝備已基本換成了拉5和雅克9，但面對德軍Fw-190和Bf-219組合形成的空戰編隊應付起來總束手束腳。
論纏鬥能力，Bf-219比拉5和雅克9都好，論速度與BZ戰術，Fw-190A又比紅軍飛機強，紅軍飛行員在戰鬥中經常陷入致命怪圈：當他們試圖用纏鬥來對付Fw-190A時，Bf-219會給他們致命一擊；當他們試圖用俯衝攻擊BF-219時，從高空直接俯衝下來的Fw-190又扮演了黃雀在後的角色。這套理論上可行的策略在單獨執行時能奏效，但在大編隊混戰時根本難以發揮，反而不斷損兵折將。
更要命的是，Bf-219的航程和滯空時間比紅軍飛機長得多，明明雙方投入戰鬥的戰鬥機數量總體接近，但俄軍因滯空和加油問題，同時出現在空中的數量遠少於對手，再加技不如人，看上去總是被兩倍於己的敵人按著揍。
第一天空戰紅軍損失將近500架，德軍掉了100多架，第二天空戰紅軍又損失了300多架，德軍丟了40多架，到第三天時，雖然紅空軍第17集團軍還想繼續再戰，但他們手頭剩餘的戰鬥機已不足50架。經過兩天戰鬥，這個擁有將近1000架飛機的空軍集團軍被徹底打殘，剩餘還能作戰的戰鬥機不到30架（其餘均是轟炸機）。
繼陸軍集團軍之後，空軍集團軍同樣也變成兩天打光。