1959年9月7日起，我開始受第八期預備軍官訓練，後來在野戰部隊中擔任陸軍排長，做到1961年2月6日退伍。這段軍人生涯，是我人生中的重大轉折。
9月7日早上八點半，我搭公路局汽車南下，在台中的好友張世民、張光錦、姚嶂、李述古、韓昭先、張仁龍送行，張光錦還特別送我一支圓珠筆，我用那支圓珠筆做起點，在艱難之中，辛苦留下了一天都不缺的日記，一共一年半之久，這是我一生中最長最完整的一段日記。
我編在鳳山陸軍步兵學校第三總隊第二大隊第九中隊第五號。在頭髮剃光。穿上軍裝以後，就面臨了所有入伍訓練的折騰與折磨。首先是整理內務，把棉被疊成豆腐塊，有人為了清早起來，沒辦法把棉被快速折出稜角，寧願不蓋棉被，凍著睡；有人洗澡時不願露小雞，竟不脫內褲穿著洗，怪態百出。
同學中很多是國民黨，可是無法辨別誰是誰不是。入伍不久量衣服，未幾宣布有些人的衣服要重量，特報出學號，帶隊而出。我為人警覺，他們一走，我鐵口斷定這些人都是黨員，後來證之果然。
隊中第四號是台大中文系的孫玉華，他是隊中國民黨的大員，離我最近，負責暗中打我的小報告，我以玩世之態對之。有一次寫詩給他，內容是：「見了二娘呼嬸嬸，見了悟空喊大爺，退役以後餓不死，衡陽街口擦皮鞋。」退伍時得知，他在小報告上，並沒寫我的壞話，也沒寫別的同學壞活，這種東北人孫玉華的忠厚，是南方人國民黨所不及的。
入伍訓練的活動不全是武的，也有文的，例如講演比賽等等。講演比賽，當然我講得最好，但是內容思想有問題一籮筐，當然沒上名。陳漢卿說同學們要給我第一名，可是指導員於建業卻揚言要禁我的足。鄭清茂告訴我，隊長劉勤跟他們黨員說：「李敖當然說得對呀，可是這是軍隊呀！」
雖在軍隊，我仍展示出我又守原則、又粗獷、又狡猾的一面，我曾聲言：大丈夫要能軟能硬、軟中帶硬、軟硬兼施、能屈能伸、粗中有細，方能在軍中混。
在半年受訓期間，國民黨千方百計，拉同學入黨，最後，使出撒手鐧，說不入黨的會被分發到金門前線，而那時的金門是八二二炮戰的極危險地帶。在這種撒手鐧的威脅利誘下，僅有的少數非黨員同學，也大都入黨了，可是我不為所動。指導員對我說：「李敖你不怕去金門？」我說：「我不怕。」他說：「你很優秀，我們國民黨沒拉到你，很可惜。」我說：「你們拉到一個貪生怕死、為了怕去金門而入黨的李敖，才真可惜呢！」他說：「你不入黨，你在台灣活下去，會永遠不方便。」我說：「我準備死在金門，沒什麼不方便了。」他聽了，搖頭而去。好玩的是，最後我竟沒有給分發到金門，反倒是一些臨時搭入黨巴士的同學給分發到金門。他們得知後，氣得跑去質問指導員，指導員說：「前線需要忠貞的人，把李敖送到前線，他會影響民心士氣，所以還是你們去好一點。」氣得有人把黨證都給撕了。我一生以我不是國民黨為榮，我對為了不做國民黨而付的一切代價，從不逃避。這個例子，就是最驚心動魄的，也是最有趣的。
1960年3月3日，我從步校出發下部隊。上車前指導員把一牛皮紙袋交給帶隊同學，其中是我們思想考核資料，要這位同學轉往新單位。在路上，我們很技巧地偷拆了這口袋，在我的資料卡片上，赫然有十字評語：「思想游移，媚外思想甚重。」——指導員跟我周旋半年，最後以此十字為謚，政工人員之可怕，由此可見！而我在半路後，得窺他們如何害人，想來也不無奇趣也！
下部隊時，就看出人情關係來。同學中有背景的，就留在第二軍團，或留在師部、或留在團部。……可是沒背景的如李敖者流，就下放到連部做排長。——大家同車南下，可是先下車者，就看出來頭來了。
我下部隊，一直派在十六師四十九團。一到即派往四二炮連做副排長。不久又自四二炮連調到團部連做搜索排排長。去「搜索集訓隊」報到。有個老兵叫曹梓華，永遠是笑嘻嘻的。他告訴我一個故事：「我們有一次被共軍俘虜，女幹部熱烈招待，勸我們留下來一起打國民黨，我們不肯。她們就放我們回來，臨走讓我們大吃大喝，還送路費。最後說：『你們回去後，國民黨還是會把你們抓來當兵的。下次在戰場上見到我們，在瞄準時候，請瞄高一點。』」——共產黨化敵為友，高明細膩有如此者！
我後來又調到第四連做兵器排排長。我曾戲描連中「官長部」如下：一、連長——想做生意。二、副連長——想陞官。三、指導員——想結婚。四、幹事——想洗鴛鴦澡。五、第一排排長——想說相聲。六、第二排排長——想打炮（搞妓女）。七、第三排排長——想子彈房小老太婆。八、兵器排排長——想退伍。九、行政官——想八仙山盜林。「官長部」以外，「士兵部」更是形形色色。年輕的阿兵哥多來自農村，有的奇笨無比。射擊瞄準，竟不會睜一隻眼閉一隻眼，而是要睜兩眼全睜、要閉兩眼全閉。氣得老兵班長只好找來一塊膠布，把這種阿兵哥一隻眼貼住，才能放槍。有一次教放槍，教了半天也教不會，老兵班長氣得大罵：「你到底懂不懂？」阿兵哥說：「懂。」老兵班長說：「懂你媽媽偷和尚！」還有的阿兵哥，一踢正步就緊張，踢時左手與左腳同出，右手與右腳同出，笑死人了。阿兵哥的程度如此，阿兵哥的岳父大人也不後人。有阿兵哥叫林成，他的岳父寫信來，信封上寫「林成愚婿安啟」。至於老兵班長更妙，我排中有阿兵哥叫張中尾，讀《青春花朵》一類書，老兵班長鄭金海不准他讀。原因是書中有「月經」二字。鄭金海性好訓話，部隊解散後，他的班卻常常不解散，他要過訓話癮後才解散。另有老兵說：「耶穌是瑪利亞人。」老兵如此，老軍官亦不後人。我聽到軍官們聊天，其中有「『李』振寧」。「『楊』政道」，「諾貝爾獎『學』金」等說法，程度如何，由此可知。
當時軍中硬性規定：自大陸隨軍來台的戰士即所謂老兵，不準退伍，也形同不準結婚，整個連中，只有一個人有錢討老婆，就是伙夫班長。因為伙房油水最多，可以揩油致「富」也。有的老兵拚命想成家，蓄意「買」個殘障女人、高年寡婦或山地姑娘。有人真的「買」到了，那是靠他們多年累積的儲蓄和不可思議的財源。有一次一位老兵攤出他的儲蓄——一捆捆鈔票——在數，數完一捆，朝床上一丟，說：「這捆可買條大腿！」又數一捆，又一丟，說：「這捆可買只胳臂！」有朝一日，整個的老婆，就在這樣分解結合中湊成了。在他數錢的時候，面露得意之色；在旁圍觀的老兵們，面露羨慕之色，那種對比的神情，令人心寒。但單從那一畫面上看，卻是喜劇鏡頭。
一年半的軍中生涯，我見過不少另一階層的人物，其中最令我難忘的，是一個極有代表性的老兵——張永亭。張永亭當年並不老，比起連中的充員阿兵哥來，他是老士官、老戰士，夠得上老；但比起更老的四十歲的士官來，他還算年輕的。他是河北人，從小流亡，飽嘗憂患，甚至弄不清自己到底幾歲，只覺得大概三十五六。他沒念過書，只勉強寫出自己的名字及日用的幾個字，也不會算術，他不知道六八四十八，雖然知識程度很低，人倒也有北方漢子的精明。
張永亭個子不高，但橫著長，很魁梧厚實、孔武有力，會摔跤，全連沒有他的對手。一摔跤，你就發現他只有二十多歲；但一看他的臉，你就肯定他有五六十歲。他的臉，皺紋又多又雜亂，可謂滿面風霜，但是黝黑得毫不勻稱，深一塊淺一塊，非常難看。我問他為什麼這麼難看，他說本來好看，有一次連中槍斃一個可疑的老百姓，那老百姓怪怪的，很邪門兒，五花大綁後，老是回頭看他這劊子手。他很忌諱，就對那人說，你他媽的不要回頭看我，等會兒一槍包你痛快見閻王，不為難你，讓你死得痛快，別再回頭了。可是一槍把那人撂倒後，那人臨咽氣前，還是回頭看他一眼。那一眼，看得他渾身發麻，從此臉上的顏色就變得大花臉似的。
我下部隊，當的是排長，並且是「前瞻師」中兵器排排長。「前瞻師」是火力強大的新編製的師，兵器排中就有強大火力，機槍以外，有七五炮、有六零炮。排長以下，有排副一名，下率七五炮組長，六零炮組長，及各班班長與士兵，成員極為複雜。例如排長是預備軍官大學生，排副到班長都是老兵，多是三十開外的老士官，阿兵哥中也有老士官，有韓國回來的「反共義士」，有就地補充的台灣兵－－充員。與我平行的，又有常備軍官，分任第一排第二排第三排排長，有幹事（政工）；在我上面的有連長、副連長、指導員（政工）。這些人馬中，除了充員和我可在服役期滿允許退伍外，其他都是不準退伍的，都要強迫當軍人，強迫他們為台灣的安全和反攻大陸的口號，沒有止境的貢獻青春、犧牲自己。正因為身分懸殊，懷抱各異，再加上我不是國民黨員，所以夾在其中，非常難以自處。幸虧我豪邁而圓滑。所以上上下下，日夜相對，尚能處得來，甚