江南山水之妙，在於淡雅天真，幽閑秀雅，可以避世，可以修靜。置身其中，雲水飛動，意出塵外，慢慢感受，悠然品度，方能心曠神怡，飄飄欲仙。而不該是走馬觀花般地一覽而過。此即復社名士冒襄所言：「遊人一登煙雨樓，遂謂已盡其勝，不知浩瀚幽渺之致，正不在此。」
紫燕翻風，青梅帶雨，共尋芳草啼痕。明知此會，不得久殷勤。約略別離時候，綠楊外，多少鋪魂。才提起，淚盈紅袖，未說兩三分。
紛紛，從去後，瘦憎玉鏡，寬損羅裙。念飄零何處，煙水相聞。欲夢故人憔悴，依稀只隔楚山雲。無過是，怨花傷柳，一樣怕黃昏。
——陳子龍《滿庭芳》
嘉興古名槜李、嘉禾，屬於典型的江南水鄉，沒有名山大川，卻是風光自然，清新可喜。春秋時，這裡屬於越國國土，由於靠近吳國邊境，遂成為兩國爭戰角逐之處，著名的「槜李之戰」便發生在這裡。
周敬王二十四年（前496），春秋霸主吳王闔閭聽聞越王允常病死，便趁越國國喪，興兵伐越。越國新君勾踐勾踐率兵抵禦，在槜李擺開陣勢。吳軍軍陣嚴整，無隙可乘，勾踐幾次派軍強攻，吳軍陣腳不動。於是勾踐又派出一隊罪犯出戰。罪犯排成三行列陣，將劍橫在脖子上，道：「兩位國君出兵作戰，下臣觸犯軍令，在君王的隊列之前丟醜，所以不敢逃避刑罰，謹自首而死。」於是都自刎而死。吳軍為這種壯觀的自殺場面所震驚，都驚異地出來觀看。勾踐乘機下令攻擊，大敗吳軍。越國大夫靈姑浮以戈擊中吳王闔閭，闔閭腳趾被擊斷，鞋也掉了一隻。吳軍敗退途中，闔閭因傷勢過重，死於距槜李僅七里之遙的陘地。
兩年後，闔閭之子夫差為報父仇而率軍攻越，大敗越國，越王勾踐聽從大臣文種、范蠡之計，向吳王夫差卑辭求和，情願稱臣歸附。夫差因勝而驕，拒不聽從伍子胥滅越之勸告，答應了勾踐的求和。勾踐受盡奇恥大辱，卧薪嘗膽，立誓報仇雪恥。又用美人計，獻越國絕代美女西施給吳王。傳說西施經過嘉興時，曾以當地名產槜李 解渴。她想到從此將遠離故鄉，侍敵為主，不知何時才能再回到家鄉，心中難過，纖指一划，在槜李留下一道指甲痕迹。從此，嘉興所產槜李果頂均有一道凹窪，人們稱為「西施爪痕」。年年歲歲，歲歲年年，光陰荏苒中，吳越往事隨風飄散，已不可追，唯有西施劃李的故事流傳不息。
隋朝開鑿江南河 之後，給嘉興帶來灌溉舟楫之利，遂成為中國東南最重要的產糧區，被譽為「天下糧倉」。明代在嘉興設府，下轄七縣，秀水、嘉興兩縣相連，為府城所在地，另有嘉善、海鹽、平湖、崇德、桐鄉五縣。
嘉興之勝首推南湖。南湖最享有大名者，並非湖光水色，而是湖心島上的煙雨樓。嘉興人開口必提煙雨樓，以至天下笑之。
煙雨樓始建於五代年間，起初修建於滮湖湖畔，為吳越王錢鏐第四子錢元璙所築，作為登眺之所。這處台榭小築保留了近二百年，直到北宋滅亡後，金兵南下，才毀於戰火。
南宋嘉定年間，吏部尚書王希呂致仕退休後寓居嘉興，在錢氏舊址上建一小樓，取唐詩人杜牧「南朝四百八十寺，多少樓台煙雨中」詩意名樓，以度晚年。吳潛 在嘉興為官時，有《水調歌頭·題煙雨樓》詞云：
有客抱幽獨，高立萬人頭。東湖千頃煙雨，占斷幾春秋。自有茂林修竹，不用買花沽酒，此樂若為酬。秋到天空闊，浩氣與雲浮。 嘆吾曹，緣五斗，尚遲留。練江亭下，長憶閑了釣魚舟。矧更飄搖身世，又更奔騰歲月，辛苦復何求。咫尺桃源隔，他日擬重遊。
此為嘉興「煙雨樓」一詞始見於歷史記載。浩氣與雲浮，足見煙雨樓依趁南湖，勢彎如月，總是籠罩在煙雲當中，虛幻飄渺，趣味悠然。
由於南宋王朝偏安江左，帶動了中國經濟文化重心由北向南轉移，杭州、嘉興、湖州一帶更是出現了空前繁華的局面，官員們紛紛選擇山水秀美之處營建私宅園林。在嘉興，著名園林甚多，如潘師旦 的會景亭、岳珂 的金陀園和柳氏園等。然最廣為人知者，還是首推王氏煙雨樓，這當然與煙雨樓的絕佳位置有關——位於滮湖之濱，北望雉堞城垣，西面即是千頃湖水。曉煙蒼翠，窗火搖星，倒映波光，最宜推篷寫望，即所謂滮湖之環抱。
到了元朝，蒙古統治者殘酷剝削漢人，最終導致四方民眾揭竿而起。元朝末年，張士誠率領義軍攻打嘉興，為元軍守將楊完者擊敗。戰事之後，楊完者又以搜捕反賊為借口縱部行兇，虜人勒贖，燒殺姦淫，無所不為，城外民房幾乎燒毀殆盡。在這場大災難中，煙雨樓也未能倖免，再一次毀於兵火。
明朝嘉靖年間，趙瀛任嘉興知府，有意重修煙雨樓。他首先疏浚河道，再發動漁夫將挖出的河泥運往滮湖中央，填成一座小島，取名湖心島，佔地近二十畝。又仿煙雨樓舊制在小島建樓，仍名煙雨樓。由於四面臨水，水木清華，晨煙暮雨，新樓風光比昔日更勝一籌，「樓之勝益奇」。樓閣亭亭獨立，宛在水中央。登樓遠眺——天垂野盡，涵青洄碧，微雨欲來，輕煙滿湖，蒼茫迷濛，疑似仙境，因而當地人又叫其為「疑樓」。
之後倭寇作亂，煙雨樓多有損壞，為風雨之所摧毀最甚。萬曆年間，龔勉上任嘉興知府，第一件事便是來到湖心島，欲登臨煙雨樓，然樓已圮不可登。龔勉喟然嘆道：「此郡之大觀也，豈宜久湮？」於是主持重修煙雨樓。
除了煙雨樓樓閣外，龔勉還在湖心島增築了不少亭榭。在北面拓放生池，稱「魚樂國」。魚樂國碑由書法大家董其昌所書。南面則築台為釣鰲磯，龔勉親書「釣鰲磯」 三字，刊成石碑，嵌在石台之下，並作《春日登煙雨樓》詩云：
孤嶼當空涌碧濤，嶼中樓閣入雲高。蒼茫仙嶠浮湖面，縹緲瀛洲隔市囂。
煙雨一天唯此勝，風流千古獨吾曹。春來東海桃花浪，還向磯頭釣巨鰲。
殷切期待嘉興士子能夠考取功名，獨佔鰲頭。
有趣的是，釣鰲磯築成次年，即萬曆十一年（1583），嘉興府秀水縣士子朱國祚高中狀元，應了「釣鰲」的吉兆。從此之後，煙雨樓不僅是登臨遊覽的勝地，且成為「有關一郡文風」的象徵，無數文人雅士慕名而來。湖心島也逐漸由風光名勝之地演變成一處繁華所在，人稱「小瀛洲」，除了商船、小販雲集外，還有專供演出的戲台。著名戲劇家屠隆的《彩毫記》便是在煙雨樓戲台上首演，開南湖崑曲之先聲，創下「樓倚重樓酒百巡」的壯觀景象，傳為一時佳話。
崇禎五年（1632），嘉興知府李化民再度重修煙雨樓，岳元聲 撰《重建煙雨樓記》，文學家李日華等立碑。在晚明惟耽樂之從的風氣下，煥然一新的煙雨樓愈發成為文人宴遊酬應必到之地。士大夫們爭相在此設宴品茗，臨眺題詠，絲竹歌舞，日以繼夜。秀水知縣李培有詩云：「鴛鴦湖上春光灧，煙雨樓台夜月明。到處管弦留客醉，幾船漁火傍人行。」堪稱最為寫實的南湖春色圖。
煙雨樓樓高兩層，瑣窗飛閣，青瓦粉牆，為磚木混合結構。坐南朝北 ，入口和樓匾均在南面，北面臨水，可遠眺城堞。樓閣周圍梅杏青青，夭桃似火，楊柳如煙，綠樹參差，亦見小致。
樓閣南面有座寺廟，名大士閣。主殿供奉觀音大士，還有鐘樓傍懸宏鍾。內有僧人常年在此駐守，收一些香火錢，在島上做一些簡單的清掃管理，還負責在晨昏之際敲鐘報時。此鍾因聲出水上，益清以遠，亦成為嘉興一景，號稱「水上鍾」。
大士閣後，左右兩側均建有樓，一為文昌祠，供奉梓潼帝君 ，一為武安祠，供奉三國名將關羽。閣前東、西各有兩亭，一名浮玉，一名凝碧，翼然立於水邊。又有兩處靜室，名禪定齋、觀空室，作為遊人休憩習靜之所。旁有棲鳳軒，四周翠竹蔥蔥，郁然可愛。
南面臨湖處即是釣鰲磯，原先僅是一座大石台。龔勉重修煙雨樓時，順帶將石台增高，列級而降，可以臨湖垂釣。龔勉手書的石碑即立在台側，「釣鰲磯」三個大字寫得心畫神藻，波勒飛動，有蘇黃 姿韻，亦成為一大景緻。石碑旁還有一口井，名「湖心井」，也是龔勉在任時開挖，方便長駐湖心島大士閣的僧人飲用。
在釣鰲磯上觀湖更曠，因而這裡也成為搭台唱戲者的首選之處。不但石台上下可供人坐立，南側空曠湖面上更是可以停靠各種大小的船舸畫舫，有廣闊的延展空間。
目下正有蘇州來的戲班在台上表演一出好戲，名為《牡丹亭還魂記》，是已故臨川名士湯顯祖的名作，已到嘉興秀水上演了數日，今日是首登湖心島，亦圍了許多觀者。不僅城裡民眾蜂擁而至，甚至有百里外的鄉人專程搖船趕來，以窺姑蘇名角風采。僅南面水域上的小船便不下百隻之多，黑壓壓一片，蔚為大觀。
儘管釣鰲磯上絲竹聲聲，緊鑼密鼓，吸引了四方視線，煙雨樓中卻依然滯留有不少遊人。且絕大多數是呼朋喚友，自帶酒水菜肴，講究些的備上鵝黃老釀、銀絲鮮鮓，隨意些的帶一壺清