蔣介石以國民黨總裁的身份逃難到台灣，雖於一九五Ｏ年三月以非常手段恢複「總統」的職務，但杜魯門袖手，前途仍然黯淡，共軍隨時可能打過海峽來，局勢依然風雨飄搖，蔣政權的生命不絕如縷。
然而朝鮮戰爭重新點燃了蔣介石的熊熊希望之火。他於下野之初，國民黨仍控有大江以南以及大西北與大西南，然而已把重點擺在東南海中的台灣島上。他顯然早已想把台灣作為復興基地，等待第三次世界大戰的到來，一決最後的勝負。所謂第三次大戰就是國際性的反共戰爭，他一再強調中共是斯大林的第五縱隊、強調蘇聯侵華，就是要把國共內戰轉化為全球反赤鬥爭。這種論調在朝鮮戰爭爆發以後的美國，極有市場。美國於是又視蔣為盟友，並以其超強的聲勢，幫助蔣介石將已經亡了的「中華民國」牌子，又高高掛起，以台灣為中國而繼續佔據聯合國的中國席次，拒絕中共取代。
蔣介石因美國的大力支持，他的「國民政府」仍然得到世界上大多數國家承認為「惟一合法的中國政府」，但他心裡明白，如果不能反攻大陸，台灣終究無法等同中國，「中華民國」的招牌也遲早會掉下來。美國的實力再強，亦無法永遠撐得住一個神話。但是要反攻大陸，他已敗退到台灣自知無法獨力實施，惟一的戰略就是拖美國人下水。據麥克阿瑟將軍的情報官魏諾比（Ｃｈａｒｌｅｓ Ｗｉｌｌｏｕｇｈｂｙ）一九五Ｏ年六月十五日的報告，蔣介石有一「極為機密」的請求，即願意將其本人以及政府與軍隊，聽由麥帥總部直接指揮，但不願把權力交給孫立人。（ＭａｃＡｒｔｈｕｒ Ａｒｃｈｉｅｖｅ ＲＧ６，ＢＯＸｌ，轉引自ｇｓ，Ｔｈｅ ｉｎｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｋｏｒｅａｎ ．５５２，８７６）蔣願出此「下策」，實是套牢老美的上策。朝鮮戰爭之後，蔣又一再要求出兵，亦無非想要捲入國際反共戰爭，渾水摸魚，但均未得逞。
朝鮮戰爭休兵，北京與華府之間結怨未減反增，台澎、金馬等外島成為對峙的交點。艾森豪威爾政府的國務卿杜勒斯尤為右傾反共，認為即使讓中共取得外島，亦有鼓勵共產党進取台澎之慮。不過，美國共和黨政權再右傾，仍以其本國的利益為重，對付共產黨的基本策略是「防堵」（ｔａｉ），而非「解放」（ｌｉｂｅｒａｔｉｏｎ），絕不肯犧牲美國人的性命幫助蔣介石反攻大陸，只願意守住台澎。此乃美蔣之間反共共識中的主要不一致處。美國政府很怕蔣利用高漲的右派反共勢力，被蔣牽著鼻子走。如諾蘭參議員（Ｗｉｌｌｉａｍ Ｋｎｏｗｌａｎｄ）即曾激動地要求其本國政府封鎖中國沿海。果如此，豈不正中蔣之下懷？因而艾森豪威爾派杜勒斯於一九五四年十二月與蔣簽訂了《共同防禦條約》，一方面以軍事保衛台灣，另一方面防止蔣反攻大陸，所謂「拴住蔣」（ｌｅａｓｈ ｏｎ ｇ），也就是不要被蔣拖下水。蔣接受美國的保護，只好勉強接受「反攻無望」。蔣雖然嘴巴上仍說，「大陸是中華民國不可分割的一部分」、「收復大陸是我們神聖使命與天職」，但是沒有美國人插手，連邊都摸不著。
蔣介石當然不會就此死心，美國的反共熱情仍高，冷戰愈演愈為嚴峻。天下一旦有變，他仍有反攻大陸的希望，更何況當時美國軍方大都好戰，如前第八軍軍長弗利特（Ｊａｍｅｓ Ｖａ）在《生活》（Ｌｉｆｅ）雜誌上，公然主張美軍佔領金門、馬祖，並以原子武器回擊。美國總統艾森豪威爾當被問到會不會在亞洲衝突時使用原子武器，回答說可能會以原子武器攻擊軍事設施（參閱Ｄｕｌｌｅｓ，Ａｍｅｒｉ Ｐｏｌｉｃｙ Ｔｏｗａｒｄ ｕｎｉｓｔ ａ， Ｐ．１５７—１５８），此為艾森豪威爾在朝鮮戰爭結束前做核子威脅後的再度威脅。如果真的使用原子武器，第三次世界大戰不又有了可能性嗎？蔣介石怎麼會不感到鼓舞呢？他的希望又熾燃了。
他的策略則是積極向金、馬等外島增兵，以便使美國將保護台澎與保護外島連成一體，並在中共的腳底下放火，以便捲入美軍。一旦演成大戰，乘勝反攻大陸，老美即使要脫身，亦將身不由己。艾森豪威爾當然看到這一著，要蔣減少金馬的軍隊，蔣拒絕考慮，老美終於知道「他們後面跟著一隻熊」（Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉ ｋｈｅｙ ｈａｄ ａ ｂｅａｒ ｂｙ ｔｈｅ ｔａｉｌ）。（引自前書，頁一六 Ｏ）至一九五八年，由於國際局勢動蕩以及大陸內部出現一些困難，蔣更不顧美國人的勸告，將金馬的駐軍增到十萬人之多，並以外島為基地向內陸做零星的攻擊，又高唱反攻大陸的口號，艾森豪威爾雖擔心蔣的企圖，然而中共於八月二十三日發動規模宏大的炮戰還擊，迫使美國總統派第七艦隊助蔣突破封鎖。北京與華府之間的軍事衝突立即升高，《紐約時報》登出「假如共軍侵入金門，美國決定動武」的醒目標題。美國一動武，不就是蔣介石夢寐以求的嗎？不就可能跟老美一起乘勝反攻大陸了嗎？
但是老美畢竟不是傻瓜，輿論出現不同的批評意見，連最反共的國務卿杜勒斯於九月三十日的記者招待會上也改變了態度，希望金門停戰與裁兵。蔣介石斷然拒絕裁減外島的軍隊，以表示不悅。他最不悅的是，套牢老美以便反攻大陸的希望又將落空。杜勒斯更明言不會支持或容忍蔣進攻中國大陸。至此中共方面已知道，攻下金門若不能解放台灣，反而有助於台灣的獨立，亦就借故打打停停，悄然結束了轟動一時的八二三金門炮戰。
此後蔣介石再也沒有機會在外島製造事端，牽入美軍，幫助他反攻大陸。一九六Ｏ年上任的美國新總統民主黨的肯尼迪（Ｊｏｈｎ Ｆ． Ｋｅｎｎｅｄｙ）於當選之前就已表明態度，只保台灣，不保外島，金門對美國而言，全無戰略價值，對蔣亦不如共和黨政府之友善。一九六四年中共成功地爆發了原子彈，美國的介入更不可能了，連核子威脅也不便再出口了。蔣介石的希望也漸暗漸淡，連「文革」大亂，亦不敢獨自出兵，心有餘而力不足。沒有老美的支援固然不可能反攻，沒有老美的允許，也不可能反攻。而老美此時正在越南泥足愈陷愈深，更不願在台灣海峽別生事端。蔣當然也想介入越戰，曾命已當了國防部長的蔣經國於訪美時提出，明知美國不可能接受的「好意」，仍要提出，可見想介入國際反共戰爭之迫切。
蔣介石沒有想到的是，最後「出賣」他的竟是共和黨的反共健將尼克松（Ｒｉｃｈａｒｄ Ｍ． Ｎｉｘｏn）。尼克松雖是反共健將，也是現實主義的政客。形勢比人強，在中蘇交惡，越戰膠著的情勢下，軍師基辛格（Ｈｅｎｒｙ Ｋｉｓｓｉｎｇｅｒ）打通前往北京之路，美國總統遂於一九七二年在人民大會堂與周恩來杯酒交歡，在中南海與毛澤東書房密談，斯人獨憔悴的是在台灣的蔣介石。毛初見尼克松時還打趣說，「我們共同的老朋友蔣介石不會贊成此會」，接著說，「他叫我們共匪。」尼克松的興趣很高，問毛：「你怎麼稱呼蔣介石？」毛笑而未答，周恩來插嘴說：「我們一般說他們是蔣介石集團，在報紙上有時也稱他為匪，總之我們相罵。」毛最後說：「事實上，我們和他的友好關係比你與他的要長。」（見Ｎｉｘｏｎ，Ｔｈｅ Ｒｅａｌ .１４４）
就在尼克松北京交歡前三個多月，聯合國終於票決由中華人民共和國取代「中華民國」為惟一合法的中國政府，代表中國。這樣一來，不再是大陸乃中華民國不可分割的一部分，而是台灣乃中華人民共和國不可分割的一部分了。中華民國的招牌終被國際斷定為贗品而被取下。蔣介石的大陸夢完全碎了，要大家「處變不驚」了。他罵「聯合國已向暴力屈服，已成眾惡之源」（見流雲《卡特你錯了》，頁一九七），未免過於阿Ｑ。他應該想想「罪惡」的聯合國讓他以台灣一隅代表全中國達二十餘年之久。如此白吃的筵席，遲早會散席的吧。
於此大勢已去之際，蔣介石已入風燭殘年。他一身系台灣的安危，台灣朝野自然會關心他的身體情況，但是在集權的強人體制之下，人民並無「知的權利」。直到多年之後蔣氏父子身邊的副官翁元口述往事，才知道一九六九年七月間「老先生夫婦」前往陽明山避暑時，曾經遭遇到嚴重車禍，此後身體出現了「惡化的警訊」。一九七一年十一月，又因副官錢如標潤滑老蔣的肛門時，不慎使肛門受傷，血流如注，在「老先生只說了一句：把他給我關起來」之後，錢副官就這樣被關了五年。 （參閱翁元口述，王豐記錄《我在蔣介石父子身邊的日子》，頁一二八、一三二、一三四）一葉知秋，仍然是侍君如侍虎的時代，蔣介石的心態到晚年依然是君主式的，副官們的命運也無異於舊時代宮裡的太監。
根據翁元的口述，蔣介石又開始便血，且有血管硬化與肺部缺氧的跡象，不久又雙手發抖、兩腿無力。所以當一九七二年五月，蔣介石就任他的第五任「總統」時，身體已見不得人，只好儘力掩飾。就職不到一個月，心臟已經擴大，醫官認為必須隔絕靜養半年，也就是說根本不能繼續「總統」的職務，然而竟被宋美齡否決，還數落了