淞滬抗戰，人員傷亡的慘重、財產損失的巨大，難以估計。所謂消耗，我方所耗十倍於敵人；所謂持久，不過在淞滬堅持了三個月。在上海能打上三個月確實已很了不起，至少打破日本人想於三個月內征服中國的夢想，然而為了持久抗戰、保存實力，必須適可而止。但是蔣介石竟被英美各報讚揚我軍在滬英勇抗敵而陶醉，居然於一九三七年十月二十九日親往前線視察時，向高級指揮官訓話說要在精神上「勝過敵人」，「使敵人潰滅」!(《總統蔣公思想言論總集》第十四卷，頁六四二)這種魯迅所說的阿Q式精神勝利法，並無補實際，我軍雖浴血奮戰，實已疲憊不堪，苦撐下去只是無謂的消耗，可是不知兵的最高統帥，相信精神勝利法，三令五申：「擅自撤退，軍法從事。」況且他只喜歡聽報佳音，聽到壞情況就大發脾氣，以至於上下詭報士氣旺盛，掩飾實況。最後大本營副參謀長白崇禧等再三苦諫，才准予向吳福線和錫澄線國防陣地轉移。
哪知轉移命令已經下達，蔣介石得知九國公約將於十一月三日在北京開會可能制裁日本，又決定收回成命，嚴令各部回到原有陣地死守。知兵的白崇禧告訴蔣，在敵人強大炮火下，已開始撤退的部隊若再回原陣地，必起混亂，甚至不可收拾，但蔣堅持不聽。不聽軍事基本常識的後果，果然是進退失序而起紊亂，而日寇三個師團正好於十一月五日在杭州灣登陸，企圖對我軍包抄殲滅。在此緊急情況下，唯有再倉促撤退，已無時間計畫，以致十萬大軍擁擠於公路之上，地面上有敵人坦克追擊，天空上有敵機轟炸，只能各自疏散，完全失去控制。幸而撤至吳福線和錫澄線陣地的部隊，據馮玉祥說，因倉促之間找不到工事位置，或找到工事而找不到鑰匙(見馮玉祥《我所認識的蔣介石》)，結果這個蔣介石建設多年的國防工事完全沒有發揮作用而放棄，豈非天大的笑話？陳誠於一九三八年二月二十八日在武昌珞珈山將校研究班，講《滬戰的經過與教訓》，也承認不能整齊而有計畫的退卻，是很失策的。(原件藏南京二檔館)蔣介石一意孤行導致撤退不當，使淞滬之敗更加雪上加霜！
從代價甚昂的淞滬之戰到極度混亂的倉促撤退，再度證實蔣氏軍事指揮能力的嚴重缺失。任何指揮官如此，都應撤職查辦，但誰又能撒蔣委員長的職呢？中國軍民只好跟著他硬幹。他的軍事知識如此，政治常識又如何？從他冀望於九國公約會議，可見對世界局勢懵懂無知，結果不僅德國與義大利幫日本說話，連英法也表示「中立」、「不介入戰爭」，根本無法給予日本侵略者任何制裁。蔣介石的希望落空，但是他的一念之差，不知冤死了多少浴血奮戰的英勇官兵，以及無辜橫死的中國百姓。
日寇以陸海空三軍重型裝備追擊潰不成軍的我軍，並分兵三路進攻南京。在這種情況之下，凡稍具軍事常識者皆知，南京不可能守得住，實在不需要再做無謂的犧牲。所以當蔣介石於十一月十七日至十八日連續召開三次軍事會議時，德國軍事顧問團長法肯豪森、李宗仁、白崇禧都不主張守南京。李宗仁甚至主張宣布南京為不設防城市，按國際公法不能再動武，可免敵人借口燒殺平民(參閱《李宗仁回憶錄》、When Tigers Fight P.66)，不過從政治上考慮，南京是首都，終不能不戰而棄守，故大本營作戰組長劉斐建議，以少數部隊做象徵性防守，然後主動而有序地撤退。可是蔣介石既不聽李宗仁等的主張，也不接納劉斐的建議，把心思放在所謂國府和國父陵寢所在地上，因此必須死守。是以當唐生智慷慨陳詞，願與南京共存亡云云，正中蔣意，即命唐為南京衛戍司令長官，死守首都。不過不到兩天，蔣於十一月二十日又宣布遷都四川重慶。蔣介石又於十二月四日，召集師長以上將領開會，說是守南京為了「牽制敵人兵力」，更說將親率雲南部隊來解南京之圍云云。蔣介石又於十二月十一日晚上，自江西發電報給唐生智，說是「如情況不能持久時，可相機撤退，以圖整理，而期反攻」。(原件藏南京二檔館國民政府戰史編纂委員會檔案)，又不要死守了。事後看來，都是不負責任的亂決策。事實上，他早於日軍開始攻擊南京外圍的七日清晨，飛往江西去也。
聲言死守南京的唐生智，於十一月二十七日向新聞記者說明保衛南京要做的兩件事：「第一，即本人及所屬部隊誓與南京共存亡，不惜犧牲於南京保衛戰中；第二，此種犧牲定將使敵人付出莫大之代價。」(引自宋希濂《鷹犬將軍》上冊，頁一七五)十二月九日，唐生智以司令長官發布命令，仍以「共存亡」為言，並命第七十八軍軍長宋希濂「負責指揮沿江憲警，嚴禁部隊官兵私自乘船渡江，違者即行拘捕嚴辦，倘敢違抗，准以武力制止」(同書，頁一八一)。似乎確有死守不退的決心。然而當十二月十日，日軍開始大舉攻城時，唐生智忽奉軍事委員會電令：「如情況不能久持時，可相機撤退，以圖整理，而期反攻。」十二日下午敵軍攻佔中華門，不到兩天全城就被攻破。唐原無撤退計畫，當日只開了二十分鐘的撤退會議，就決定分路突圍，以至於造成當晚在下關極度混亂的悲慘情況。據李宗仁說，「撤退時毫無計畫，任由官兵亂竄，各自逃生，少數勇敢部隊不知究竟，誤認友軍畏縮，擅自撤退，竟在城樓上架起機槍，掃射潰竄出城的友軍，卒至自相殘殺、死傷枕藉，慘烈之至」(《李宗仁回憶錄》，頁四五八)的地步。
「自相殘殺」之後，日軍於翌日進城，又大肆燒殺姦淫，造成震驚中外的「南京大屠殺」。當時有二十七名外國傳教士、醫生、教師自願留下不走，為慘絕人寰的大屠殺做了見證，為南京成為「人間地獄」(a living hee)留下記錄。其實，日軍在進入南京之前，已開始沿途殺中國人為競賽遊戲，並見諸日本報紙(詳閱Wilsoigers Fight，P．68-81)。然而戰後迄今還有不少日本人想賴賬，說沒有南京大屠殺這回事。蔣介石的「以德報怨」，未免太慷在南京死難的三十萬軍民之慨了(三十萬之數見《遠東國際軍事法庭判決書》)。
南京守不住，無可責怪，敵人挾兵員與武器的優勢，以陸空立體戰鬥向易攻難守之據點進攻,勢不可擋。所可議者，「與城共存亡」之誓徒託空言。若以死守之堅志與敵周旋，雖敗猶可予敵重創。奈蔣介石一面與唐生智誓言死戰，另一方面仍抱德國調停的希望。然則和戰猶是未定，難以齊一心志。再就守城的策略而言，集重兵於南京一隅，未能布置兵力於首都周圍都邑以為屏障，以便呼應運動其間，以消耗敵軍，因而處處被動，使南京成為死棋，只能挨打。官兵再勇敢，雖不惜性命，但恨殺敵太少。及至不得不退卻轉移，倉促之間，命令無法實行，造成嚴重的無端傷亡。如此犧牲，豈非更加可惜？而此無關敵軍之強，實由於我方戰術、戰略之不當。蔣介石與唐生智都不能辭此咎。而蔣氏於十二月十三日發表「為我軍退出南京宣言」，竟謂：「政府所在地既已他遷，南京在政治上、軍事上皆無重要性可言。予作戰計畫，本定於敵軍炮火過烈，使我軍做無謂犧牲過甚之時，將陣線向後轉移。今本此計畫，令南京駐軍退守其他陣地，繼續抗戰。」(載《總統蔣公思想言論總集》第三十卷)好像是完全照計畫行事，完成使命而轉移。豈其然哉!豈其然哉!事實上，因其計畫之錯誤與混亂，不知造成多少無謂的犧牲!
南京失陷後，蔣介石於一九三八年元月十一日在開封召開軍事會議，指出「要維持國家的命脈，就一定要死守武漢」，「要鞏固武漢，就要東守津浦，北守道清」(《總統蔣公思想言論總集》第十五卷，頁十三至十四)，因為津浦與道清兩條鐵路乃武漢三鎮的屏障，保衛武漢屏障的責任則落在坐鎮徐州的第五戰區司令長官李宗仁的身上。日軍在魯南之師，於三月十日南下，孤軍深入，在台兒庄被中國以大兵團包圍，至少殲敵一萬二千餘人(據日方估計)，頗能振奮人心，只是兵力雖多，乘勝攻擊仍感乏力，應殲而未能盡殲深入的日軍，更不能擴大戰果，改變戰局。值得注意的是，蔣介石得台兒庄捷報之後，於一個月內再調二十萬人，總共六十萬人，要與增援的三十萬日軍，在徐州「一決雌雄」，也就是要做決定性的陣地戰，忘了幾個月前在開封所定機動迂迴包抄殲敵的戰術，也忘了華北平原有利敵人機械化部隊之攻勢，更未覺察反而有被敵殲滅主力之虞。果然，李宗仁認識到「我方集大軍數十萬於徐州一帶平原地區之內，正是敵方機械化部隊和空軍的最好對象」，不能不自量力與敵做「大規模的陣地消耗戰」，遂於五月初旬自徐州主動撤退，五月十九日完全放棄徐州。蔣介石以十五萬精銳之師不能殲滅二萬被圍之敵，更由於徐州失守，令敵侵入豫東平原，自謂「在戰史上亦為一千古笑柄」!(見蔣致程潛函，原件藏南京二檔館)但他責備多數將領「畏縮不前」、「指揮無方」(見一九三八年五月二十七日手令，原件藏南京二檔館)，似乎忘了自己是指揮全局的最高統帥。
蔣介石於五月二十五日從鄭州返回武漢，因