1927年1月，徐志摩和陸小曼被迫移居上海。1月5日在徐志摩寫給恩厚之的信，1月7日寫給胡適的信中，都流露出了對這次移居上海的無奈：「我們婚後頭兩個月在一個村鎮中度過，既寧靜又快樂；可是我們現在卻混在上海的難民中間了，這都是拜這場像野火亂燒的內戰之賜。敝省浙江一直是戰亂不侵的，使其他地方的人羨慕不已，但看來這一次也不能倖免了。」「在硤石的一個月，不錯，總算享到了清閑寂靜的幸福。但不幸這福氣又是不久長的，小曼舊病又發作，還得扶病逃難，到上海來過最不健康的棧房生活，轉眼已是二十天，曼還是不見好。」
徐志摩和陸小曼在上海的日子很不好過，一來居無定所，剛來上海，他們首先住在福建路南京路口的通裕旅館，不久，他們就搬至友人宋春舫家。二來，他們倆身上都沒有多少錢，徐志摩暫時沒有工作，而徐申如又去了北京，斷絕了對他們的接濟。再加上戰亂，物價飛漲，倆夫妻在上海舉日維艱。徐志摩想離開上海去歐洲，可又走不了。在給胡適的信中，徐志摩一再流露出對現階段生活的不滿與無奈：「你信上說起見恩厚之夫婦，或許有辦法把我們弄到國外去的話，簡直叫我惝恍了這兩天！我哪一天不想往外國跑，翡冷翠與康橋最惹我的相思，但事實上的可能性小到我夢都不敢重做。」「留在上海也不妥當，第一我不歡喜這地方，第二急切也沒有合我脾胃的事情做。」「留在中國的話，第一種逼迫就是生活問題。我決不能長此厚顏倚賴我的父母。就為這經濟不能獨立，我們新近受了不少的悶氣。轉眼又到陰曆年了，我到哪裡好？幹什麼好？」
但徐志摩還是在上海安置了下來，一來，由於上海是當時殖民統治下的「十里洋場」，也是那個時候全中國最繁華的城市，本來就喜歡交際享受的陸小曼不想離開上海。二來，上海的政局逐漸穩定，徐志摩也暫時找到了工作，同時在光華大學、東吳大學、大夏大學這三所大學裡任教。1927年秋，有了生活來源的徐志摩和陸小曼搬到了環龍路花園別墅11號，後來又搬到福熙路四明新村居所。而這時候，陸小曼的父母也來上海與他們同住。
在上海由於陸小曼的揮霍，徐志摩的日子過得極其辛苦，每天三所大學來回講課，為了賺錢養家，半年下來，徐志摩沒出一本詩集，而且，陸小曼在上海交際極廣，經常有朋友邀她出去打牌，跳舞，看戲，愛出去玩的陸小曼一天到晚都不在家，漸漸的對徐志摩也沒以前關心了。面對這樣的生活，徐志摩有苦難言，只能寫信同朋友訴苦：「光華東吳（大學）每日有課，一在極西，一在極東，設如奔波，隆冬奈何？」「然而上海生活，休矣休矣。幾月來真如度死，一無生氣，一無著述。」「小曼累病不健，今稍活絡，則又允天馬會為籌款演劇販馬記獅吼記。弦管節拍，又復喧囂。」