徐志摩是徐家的獨根獨苗，是徐申如的掌上明珠，是祖母和母親的心肝寶貝，但事業有成的徐申如深知，必須趁早對兒子嚴加管束，否則就易出現富家子弟的浪蕩習氣。因此，他對兒子的學業要求相當嚴格。
1900年，小志摩被父親送進了家塾讀書。他先後跟著孫蔭軒和查桐軫過了整整7年的家塾生活。
徐志摩4歲時入家塾開蒙，業師孫蔭軒，同縣慶雲橋人。那時，正是中國新舊學制交替的時期。科舉已廢除，在開風氣之先的上海已經實行新式的啟蒙教育，但地方上的新式學堂尚未開辦，傳統的幼學仍佔主導地位，因此，小孩們大都仍入私塾讀書。
孫蔭軒像所有的秀才那樣，對徐志摩他們實施傳統的「之乎者也」式的啟蒙教育。先生讀起書來很投入，搖頭晃腦地拉長音調讀著「黃鳥黃鳥」，孩子們也跟著有口無心地高喊著。先生又讓他們認識「文星高照」、「捷足先登」、「狀元及第」這些方塊字。這些顯然吸引不住好奇而愛自然的小志摩。他開始上課時走神兒，獃獃地望著窗外的藍天白雲；有時又做個鬼臉兒，或偷偷地戳一下同伴，或學幾聲貓叫。不規規矩矩聽課，先生那兩個圓圓的金絲眼鏡片後面刷地射過來兩道寒光，手中那把楠木戒尺「啪」的一下猛擊書桌。看著那寬寬的極富彈性的戒尺，調皮的孩子們一下子嚇得靜悄悄的。最年幼的志摩平時的聰明伶俐很討先生的喜愛，懲罰硤石首富的獨苗苗的方法就是讓他朗誦或背誦文章。小志摩總能有腔有調地讀或背下來，因此，他那博聞強記讓先生印象很深刻。調皮搗蛋、活潑好動的小志摩雖然有時學課不勤，但特別聰明穎悟。孫蔭軒很欣賞他，稱讚他「初學聰明超儕輩」，並斷定他前程遠大。
一年後，家塾換了塾師，志摩又開始跟查桐軫，又字桐蓀，學習古文。查桐蓀是本縣袁化鎮人。袁化查家是海寧有名的世家。查先生是位貢生，古文功底相當深厚，學問很到家，可就是人有些古板，特別嚴厲。這位查先生是個怪人，本事高強，滿腹經綸，而且有妙手回春的醫道，但卻是位髒得不能再髒的老先生。
據徐志摩說，查先生剛出生時，父母怕孩子受涼就沒給他洗澡，就像志摩的母親做的那樣。此後幾十年間直到去世，查先生沒洗過一次澡。平時既不刷牙，又不洗頭，連擦把臉也是難得的。他有喜好抽煙，一張嘴，滿口黑牙就露出來了，一陣陣惡臭撲面而來。徐志摩曾這樣自我檢討過，查先生明明是因懶惰而散漫，別人卻稱讚他是落拓不羈，認為不平凡的人就應該有那副德性。他總是想不通，為什麼他自己的父母勤勉而自勵，而他這個兒子卻那樣懶散呢？他得出的結論是，莫不是自己受了查先生的影響？
整整6年的時間，徐志摩就跟著這位怪人過著單調刻板、枯燥乏味而嚴刻充實的家塾生活。正是這種嚴格的傳統教育，為他日後成為學貫中西的現代知識分子打下了堅實的「舊學」基礎。
1907年，11歲的徐志摩結束了家塾生活，進入了硤石開智學堂。這是科舉制廢除後，硤石鎮開辦的第一所新式學堂。學校開設的課程有國學、英文、數學、自然、修身、體育等，使志摩很是新鮮。這裡的生活有趣多了，許多奇妙的知識深深地吸引了他。志摩天資聰慧，接受能力強，記憶力又好，很快就脫穎而出。他又興趣廣泛，對自然科學也有濃厚的興趣。儘管他在教科書上花的時間並不多，但總是成績全班第一。
得益於6年的私塾學習打下的良好國學基礎，徐志摩的國文成績尤為出類拔萃。他的國文老師叫張仲梧，功名為鄉試副榜，即舉人。張老師時常在課堂上讚賞並講評他的作文。徐志摩在畢業那年寫的《論哥舒翰潼關之敗》尤為張老師所激賞，這篇文章也最能看出他紮實的國學功底。張老師興奮地在課堂上講評他的作文時那紅紅的臉膛，瞪得大大的眼睛，是他無論如何也忘不了的。
就在徐志摩小學畢業時，他被發現患有先天性近視，再加上上學期間的聰慧好學，他的眼睛已是高度近視。徐申如很為兒子的成績自豪，但又很心疼他。他就帶上志摩到上海配了一副眼鏡。在當時，眼鏡還是個新鮮玩意兒。徐志摩在《雨後虹》中提到，大部分生命的覺悟，只是耳目的覺悟；而他則整整過了二十多年含糊的生活，他就是一個疑視疑聽疑嗅疑覺的生物！他記得13歲那年初次發現他的眼睛近視。第一副眼鏡配好的時候，天已經昏黑一片。那時他和一個朋友走在泥城橋。志摩把眼鏡試帶上去，仰頭一望，哇！好一個偉大藍凈不相熟的天，張著幾千隻閃爍的神眼，一直穿透他的眼鏡眼睛，直貫他靈府的深處。志摩不禁大聲叫道：「好天，今天才規復我眼睛的權利！」從此以後，眼鏡成了徐志摩不可或缺的一部分。但眼鏡雖好，卻只能幫助人們看東西，而不能使人們自己去看；如果人們不願意自己去看，去認識，去享受自然界，那麼就算他們帶上十副或二十副眼鏡，眼鏡也是無效的！他多年後才再能大聲叫道：「好天，今日才知道使用我生命的權利！」
1910年春，徐志摩入杭州府中學堂讀書。杭州府中學堂俗稱杭州府中，是浙江最好的中學，跟他一同前去的還有表兄沈叔薇。這個學校於1913年改名為浙江第一中學校，後又改名為浙江省立高級中學、杭州第一中學。徐申如在志摩小學畢業典禮上，作為優秀畢業生家長被請上了貴賓席。他既高興得合不攏嘴，又對兒子充滿殷切期望。
徐申如回家後就和妻子商量，想送志摩到省城讀書。錢慕英一聽，就為兒子擔心，因為他根本沒出過遠門，而且晚上還要和父母睡在一起，她不同意。徐申如就告訴她，孩子總得學習獨立生活的能力，並且想讓他的表兄沈叔薇跟他一起去，這樣兩人就能互相照應。她最終答應了。徐申如和他姐夫蔣謹旃商量了此事，蔣謹旃非常高興，因為他也有此心思。蔣謹旃因收養沈姓家族的孩子沈叔薇，而和當時任浙江省咨議局副議長的沈鈞儒沾上了親。蔣謹旃親自懷揣兩個孩子的成績單到了沈鈞儒的家。沈老先生給杭州府中的監督（校長）邵伯絅寫了一封推薦信。通過層層關係，徐申如望子成龍的願望也就實現了。
當時的杭州府中，是一所很有聲望的名校，開設的課程有國文、數學、英語、物理、化學、地理等，它使徐志摩的眼界又大大開闊了。徐志摩在杭州府中非常風光得意。他總是成績居榜首，每次期終考試都是年級第一名，因此，他總是級長了。當時學堂規定，終考第一名的才能當級長。同學們很羨慕他，稱他是「兩腳書櫥」，他的同班同學郁達夫也很佩服他。
郁達夫也是在1910年春來到杭州府中的，不過他是從嘉興府中學堂轉來的。
他一到班上，就注意到了徐志摩。那時郁達夫是個未滿14歲的鄉下少年，對省府的一切既感到新奇又覺得可怕。他本人體弱膽怯，因此在課堂上和宿舍里，誠惶誠恐、戰戰兢兢，像只蝸牛似的蜷伏著，連頭都不敢伸出殼來。與舉止畏縮的他正相反，在同一級同一宿舍里，卻有兩位奇人在跳躍活動，那就是徐志摩和沈叔薇。徐志摩與他的表兄自然相處得最近。他們兩個從小同學，感情一直很好，又一同來到府中，兩人更是形影不離。在郁達夫的眼中，徐志摩是身體生得很小，而臉面卻很長，頭也特別大的小孩子。他心裡老是在想:「這頑皮小孩，樣子真生得奇怪。」沈叔薇則日夜和這個頭大臉長的孩子在一起，最愛做種種淘氣的把戲。這兩個人，無論在課堂上或在宿舍里，總在交頭接耳地密談著，高笑著，跳來跳去，和這個鬧鬧那個鬧鬧，總會出其不意地做出一件很輕快很奇特的事情，來吸引大家的注意。
從小生活在優裕的家庭中，始終在家人的呵護、師長的誇讚、同學的羨慕中成長的徐志摩形成了伶俐頑皮、活潑放縱的個性；而且他資質過人、成績優異，無形中就又養成了他的優越感和自信感。離開家鄉，置身於廣闊、自由的省城，徐志摩更是如魚得水，他那自由自在的性靈得到無拘無束的發展。因此，喜好引人注目的徐志摩竭力從眾人中脫穎而出。他與性格內斂的郁達夫當然就不同了。
尤使郁達夫驚異的是，這個頭大尾小、戴金邊近視眼鏡的頑皮小孩，平時那樣的不用功，那樣的愛看小說——他平時總是拿著一卷光紙上印有石印細字的小本子——而考試起來或是寫起作文來卻總是分數得的最多。
1911年秋，辛亥革命爆發，杭州府中停辦，徐志摩休學在家。在等待復學的日子裡，他通過報紙了解了不少革命的消息，受到了民主、自由、博愛等新思潮的影響。尤其讓他欽佩的是戊戌維新時期的代表人物梁啟超。梁啟超的啟蒙思想和學識文采當時風行天下。徐志摩深深為他的個人魅力所傾倒。